New efficient approach for the synthesis of 2-alkyl(aryl) substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 43, Issue 1, 2006, Pages 229-233

  Bonacorso, Helio G ^a   Righi, Fernando J ^a   Rodrigues, Isadora R ^a   Cechinel, Cleber A ^a   Costa, Michelle B ^a   Wastowski, Arci D ^a   Martins, A P Marcos ^a   Zanatta, Nilo ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINOPYRIDINE; 4 OXO 4H PYRIDO[1,2 A]PYRIMIDIN 4 ONE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; KETONE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL TRICHLOROMETHYL KETONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; GAS CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 30944448245     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570430136     Document Type: Article

References (40)

1. S. Z. Zhu, Y. L. Wang, W. M. Peng, L. P. Song, G. F. Jin, Curr. Org. Chem., 6, 1057 (2002).
2. M. A. P. Martins, W. Cunico, C. M. P. Pereira, A. P. Sinhorin, A. F. C. Flores, H. G. Bonacorso, N. Zanatta, Curr. Org. Chem., 1, 391 (2004).
3. H. G. Bonacorso, S. R. T. Bittencourt, A. D. Wastowski, A. P. Wentz, N. Zanatta, M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 36, 45 (1999).
4. H. G. Bonacorso, A. P. Wentz, S. R. T. Bittencourt, L. M. L. Marques, N. Zanatta, M. A. P. Martins, Synth. Comm., 32, 335 (2002).
5. H. G. Bonacorso, S. H. G. Duarte, N. Zanatta, M. A. P. Martins, Synthesis, 1037 (2002).
6. H. G. Bonacorso, S. R. T. Bittencourt, R. V. Lourega, A. F. C. Flores, N. Zanatta M. A. P., Martins, Synthesis, 1431 (2000).
7. J. March, Advanced Organic Chemistry; Wiley Interscience: New York, 1992; pp 632.
8. F. Nome, W. Erbs, V. R. Correia, J. Org. Chem., 46, 3802 (1982).
9. F. Nome, E. W. Schwingel, L. G. Ionescu, J. Org. Chem., 45, 705 (1980).
10. H. S. Lins, F. Nome, M. C. Rezende, I. de Souza, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1521 (1984).
11. M. Uieara, C. Zucco, D. Zanatte, M. C. Rezende, F. Nome, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 463 (1987).
12. R. A. Rebelo, M. C. Rezende, F. Nome, C. Zucco, Synthetic Comm., 17, 1741 (1987).
13. J. R. Salim, F. Nome, M. C. Rezende, Synthetic Comm., 19, 1181 (1989).
14. S. C. Hess, F. Nome, C. Zucco, M. C. Rezende, Synthetic Comm., 19, 3037 (1989).
15. [a] N. Zanatta, C. C. Madruga, P. C. Marisco, D. C. Flores, H. G. Bonacorso, M. A. P. Martins, J. Heterocyclic Chem., 37, 1213 (2001);
16. [b] A. F. C. Flores, N. Zanatta, A. Rosa, S. Brondani, M. A. P. Martins, Tetrahedron Lett., 43, 5005 (2002);
17. H. G. Bonacorso, R. V. Lourega, A. D. Wastowski, A. F. C. Flores, N, Zanatta, M. A. P. Martins, Tetrahedron Lett., 43, 9315 (2002).
18. H. Antaki, V. Petrow, J. Chem. Soc., 551 (1951).
19. M. Shur, S. S. Israelstam, J. Org. Chem., 33, 3015 (1968).
20. T. Kato, H. Yamanaka, T. Mitsuma, M. Aizumi, Chem. Pharm. Bull., 12, 910 (1964).
21. A. Mendel, J. Heterocyclic Chem., 9, 935 (1972).
22. I. Hermecz, Z. Mészáros, L. Vasvári-Debreczy, Á. Horváth, M. Pongor-Csákvári, G. Horváth, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 7, 789 (1977).
23. I. Ravina, D. Zicane, M. Petrova, E. Gudriniece, U. Kalejs, Chem Heterocycl. Compds., 38, 836 (2002).
24. D. R. Zicane, I. T. Ravina, Z. F. Tetere, I. A. Rijkure, E. J. Gudriniece, U. O. Kalejs, Khim. Geterotsikl. Soedin., 857, 2000.
25. R. Cassis, R. Tapia, J. A. Valderrama, Synth. Commun., 15, 125 (1985).
26. N. Katagiri, R. Niwa, T. Kato, Heterocycles, 20, 597 (1983).
27. R. L. Smith, R. J. Barret, E. Sanders-Bush, J. Pharmacol. Exp. Ther., 275, 1050 (1995).
28. [a] F. Awouters, J. Vermeire, F. Smeyers, P. Vermote, R. Van Beek, C. J. E. Niemegeers, Drug Dev. Res., 8, 95 (1986);
29. [b] I. Hermecz, T. Breining, L. Vasvári-Debreczy, Á. Horváth, Z. Mészáros, I. Bitter, C. DeVos, L. Rodriguez., J. Med. Chem., 26, 1494 (1983).
30. S. Matsutani, Y. Mizushima, Eur. Pat. Appl. EP 89-102635 19890216 (1989).
31. Y. Yanagihara, H. Kassai, T. Kawashima, T. Shida, Jpn. J. Pharmacol., 48, 91 (1988).
32. I. Hermecz, L. Vasvári-Debreczy, Á. Horváth, M. Balogh, J. Kökösi, C. DeVos, L. Rodriguez, J. Med. Chem., 30, 1543 (1987).
33. J. Knoll, Z. Mészáros, P. Szentmiklósi, S. Fürst, Arzneim.-Forsch., 21, 717 (1971).
34. [a] G. Roma, N. Cinone, M. Di Braccio, G. Grossi, G. Leoncini, M. G. Signorello, A. Carotti, Bioorg. Med. Chem., 8, 751 (2000);
35. [b] G. Leoncini, M. G. Signorello, G. Roma, M. Di Braccio, Biochem. Pharmacol., 53, 1667 (1997).
36. A. Colla, M. A. P. Martins, G. Clar, S. Krimmer, P. Fischer, Synthesis, 483 (1991).
37. G. M. Siqueira, A. F. C. Flores, G. Clar, N. Zanatta, M. A. P. Martins, Quím. Nova, 17, 24 (1994);
38. Chem. Abstr., 122, 187063a (1995).
39. [a] M. A. P. Martins, G. P. Bastos, H. G. Bonacorso, N. Zanatta, A. F. C. Flores, G. M. Siqueira, Tetrahedron Lett., 40, 4309 (1999);
40. [b] H. G. Bonacorso, M. A. P. Martins, S. R. T. Bittencourt, R. V. Lourega, N. Zanatta, A. F. C. Flores, J. Fluorine Chem., 99, 177 (1999).