Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboroxines to β-alkoxyacrylate esters

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 37, 2011, Pages 10488-10490

  Nishimura, Takahiro ^a   Kasai, Atsuyuki ^a   Nagaosa, Makoto ^a   Hayashi, Tamio ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA PHTHALIMINOACRYLATE ESTER; BORONIC ACID DERIVATIVE; PHTHALIMIDE DERIVATIVE; RHODIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROLYSIS; MICHAEL ADDITION;

EID: 80052523059     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc14150c     Document Type: Article

References (61)

1. M. P. Sibi S. Manyem Tetrahedron 2000 56 8033
2. N. Krause A. Hoffmann-Röder Synthesis 2001 171
3. K. Fagnou M. Lautens Chem. Rev. 2003 103 169
4. T. Hayashi K. Yamasaki Chem. Rev. 2003 103 2829
5. S. Darses J.-P. Genet Eur. J. Org. Chem. 2003 4313
6. J. Christoffers G. Koripelly A. Rosiak M. Rössle Synthesis 2007 1279
7. G. Berthon and T. Hayashi, in Catalytic Asymmetric Conjugate Reactions, ed., A. Cordova, Wiley-VCH, Weinheim, 2010, p. 1
8. Y. Takaya M. Ogasawara T. Hayashi M. Sakai N. Miyaura J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5579
9. M. Sakai H. Hayashi N. Miyaura Organometallics 1997 16 4229
10. R. Shintani K. Okamoto T. Hayashi Org. Lett. 2005 7 4757
11. M. A. Kacprzynski S. A. Kazane T. L. May A. H. Hoveyda Org. Lett. 2007 9 3187
12. R. Shintani N. Tokunaga H. Doi T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6240
13. R. Shintani T. Yamagami T. Kimura T. Hayashi Org. Lett. 2005 7 5317
14. X. Zhang J. Chen F. Han L. Cun J. Liao Eur. J. Org. Chem. 2011 1443
15. J. Ramnauth O. Poulin S. S. Bratovanov S. Rakhit S. P. Maddaford Org. Lett. 2001 3 2571
16. J. Chen J. Chen F. Lang X. Zhang L. Cun J. Zhu J. Deng J. Liao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4552
17. T. Hayashi M. Takahashi Y. Takaya M. Ogasawara J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5052
18. G. A. Molander H. C. Brown J. Org. Chem. 1977 42 3106
19. M. G. Gorbunova I. I. Germ V. P. Kukhar J. Fluorine Chem. 1999 65 25
20. M. Bergdahl M. Eriksson M. Nilsson T. Olsson J. Org. Chem. 1993 58 7238
21. N. Ito T. Etoh J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 2397
22. G. Bartoli M. Bartolacci M. Bosco G. Foglia A. Giuliani E. Marcantoni L. Sambri E. Torregiani J. Org. Chem. 2003 68 4594
23. W. Wang T. Ikemoto Tetrahedron Lett. 2005 46 3875
24. Y. Liu K. Bakshi P. Zavalij M. P. Doyle Org. Lett. 2010 12 4304
25. T. Nishimura J. Wang M. Nagaosa K. Okamoto R. Shintani F. Kwong W. Yu A. S. C. Chan T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 464
26. N. Kumagai Chem. Pharm. Bull. 2011 59 1
27. J. Li D. Menche Synthesis 2009 2293
28. T. Brodmann M. Lorenz R. Schäckel S. Simsek M. Kalesse Synlett 2009 174
29. L. M. Geary P. G. Hultin Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 131
30. G. Guillena C. Nájera D. J. Ramón Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2249
31. B. Schetter R. Mahrwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7506
32. C. Palomo M. Oiarbide J. M. García Chem. Soc. Rev. 2004 33 65
33. C. F. Nising S. Bräse Chem. Soc. Rev. 2008 37 1218
34. T. Kano Y. Tanaka K. Maruoka Tetrahedron 2007 63 8658
35. B. Checa E. Gálvez R. Parelló M. Sau P. Romea F. Urpí M. Font-Bardia X. Solans Org. Lett. 2009 11 2193
36. A. Cosp P. Romea F. Urpí J. Vilarrasa Tetrahedron Lett. 2001 42 4629
37. M.-J. Fan G.-Q. Li Y.-M. Liang Tetrahedron 2006 62 6782
38. R. Shintani T. Hayashi Aldrichimica Acta 2009 42 31
39. C. Defieber H. Grützmacher E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4482
40. T. Hayashi K. Ueyama N. Tokunaga K. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11508
41. Y. Otomaru K. Okamoto R. Shintani T. Hayashi J. Org. Chem. 2005 70 2503
42. Y. Otomaru A. Kina R. Shintani T. Hayashi Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1673
43. K. Okamoto T. Hayashi V. H. Rawal Chem. Commun. 2009 4815
44. J.-F. Paquin C. Defieber C. R. J. Stephenson E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10850
45. F. Läng F. Breher D. Stein H. Grützmacher Organometallics 2005 24 2997
46. S. Helbig S. Sauer N. Cramer S. Laschat A. Baro W. Frey Adv. Synth. Catal. 2007 349 2331
47. Z.-Q. Wang C.-G. Feng M.-H. Xu G.-Q. Lin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5336
48. T. Noël K. Vandyck J. Van der Eycken Tetrahedron 2007 63 12961
49. T. Gendrineau O. Chuzel H. Eijsberg J.-P. Genet S. Darses Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7669
50. X. Hu M. Zhuang Z. Cao H. Du Org. Lett. 2009 11 4744
51. M. K. Brown E. J. Corey Org. Lett. 2010 12 172
52. Y. Luo A. J. Carnell Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2750
53. G. Pattison G. Piraux H. W. Lam J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14373
54. T. Nishimura H. Kumamoto M. Nagaosa T. Hayashi Chem. Commun. 2009 5713
55. T. Nishimura Y. Ichikawa T. Hayashi N. Onishi M. Shiotsuki T. Masuda Organometallics 2009 28 4890
56. T. Nishimura T. Kawamoto M. Nagaosa H. Kumamoto T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1638
57. R. Shintani M. Takeda T. Nishimura T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3969
58. T. Nishimura Y. Maeda T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7324
59. T. Nishimura Y. Yasuhara T. Sawano T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7872
60. T. Nishimura H. Makino M. Nagaosa T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12865
61. O. Pàmiesa J.-E. Bäckvall Adv. Synth. Catal. 2002 344 947