Synthesis and biological evaluation of 2,3-bis(het)aryl-4-azaindole derivatives as protein kinase inhibitors

MedChemComm

Volumn 2, Issue 9, 2011, Pages 899-903

  Pin, Frédéric ^a   Buron, Frédéric ^a   Saab, Fabienne ^a   Colliandre, Lionel ^a   Bourg, Stéphane ^b   Schoentgen, Franoise ^c   Le Guevel, Remy ^d   Guillouzo, Christiane ^d   Routier, Sylvain ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ORLÉANS   (France)

^b FR CNRS 2708   (France)

^c UNIVERSITÉ PIERRE ET MARIE CURIE   (France)

^d PONTCHAILLOU UNIVERSITY HOSPITAL   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 BIS(HET)ARYL 4 AZAINDOLE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; L 779450; PROTEIN KINASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG SELECTIVITY; DRUG SYNTHESIS; FISCHER REACTION; HUMAN; HUMAN CELL; MALE; PRIORITY JOURNAL;

EID: 80052377138     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1md00141h     Document Type: Article

References (64)

1. P. Cohen Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 309
2. P. M. Fischer Curr. Med. Chem. 2004 11 1563
3. H. Weinmann R. Metternich ChemBioChem 2005 6 455
4. M. Malumbres M. Barbacid Trends Biochem. Sci. 2005 30 630
5. A. Camins E. Verdaguer J. Folch A. M. Canudas M. Pallas Drug News Perspect. 2006 19 453
6. T. K. Pareek J. Keller S. Kesavapany H. C. Pant M. J. Iadarola R. O. Brady A. B. Kulkarni Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 791
7. A. Borgne I. Versteege M. Mahé A. Studeny S. Léonce I. Naime M. Rodriguez J. A. Hickman L. Meijer R. M. Golsteyn Oncogene 2006 25 7361
8. J. Garriga X. Grana Gene 2004 337 15
9. P. Loyer J. H. Trembley R. Katona V. J. Kidd J. M. Lahti Cell. Signalling 2005 17 1033
10. F. Y. Wei K. Nagashima T. Ohshima Y. Saheki Y. F. Lu M. Matsushita Y. Yamada K. Mikoshiba Y. Seino H. Matsui K. Tomizawa Nat. Med. 2005 11 1104
11. K. Ishiguro A. Shiratsuchi S. Sato A. Omori M. Arioka S. Kobayashi T. Uchida K. Imahori FEBS Lett. 1993 325 167
12. S. Lovestone C. H. Reynolds D. Latimer D. R. Davis B. H. Anderton J. M. Gallo D. Hanger S. Mulot B. Marquardt Curr. Biol. 1994 4 1077
13. P. S. Klein D. A. Melton Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 8455
14. M. Pap G. M. Cooper J. Biol. Chem. 1998 273 19929
15. G. I. Welsh C. G. Proud Biochem. J. 1993 294 625
16. A. S. Wagman K. W. Johnson D. E. Bussiere Curr. Pharm. Des. 2004 10 1105
17. X. Li F. Lu Q. Tian Y. Yang Q. Wang J. Z. Wang J. Neural Transm. 2006 113 93 102
18. J. T. Neary Y. Kang J. Neurosci. Res. 2006 84 515
19. A. Martinez A. Castro I. Dorronsoro M. Alonso Med. Res. Rev. 2002 22 373
20. S. D. Gross R. A. Anderson Cell. Signalling 1998 10 699
21. U. Knippschild A. Gocht S. Wolff N. Huber J. Lohler M. Stoter Cell. Signalling 2005 17 675
22. C. Peyssonnaux A. Eychene Biol. Cell 2001 93 53
23. H. Davies G. R. Bignell C. Cox P. Stephens S. Edkins S. Clegg J. Teague H. Woffendin M. J. Garnett W. Bottomley N. Davis E. Dicks R. Ewing Y. Floyd K. Gray S. Hall R. Hawes J. Hughes V. Kosmidou A. Menzies C. Mould A. Parker C. Stevens S. Watt S. Hooper R. Wilson H. Jayatilake B. A. Gusterson C. Cooper J. Shipley D. Hargrave K. Pritchard-Jones N. Maitland G. Chenevix-Trench G. J. Riggins D. D. Bigner G. Palmieri A. Cossu A. Flanagan A. Nicholson J. W. C. Ho S. Y. Leung S. T. Yuen B. L. Weber H. F. Seigler T. L. Darrow H. Paterson R. Marais C. J. Marshall R. Wooster M. R. Stratton P. A. Futreal Nature 2002 417 949
24. P. M. Pollock U. L. Harper K. S. Hansen L. M. Yudt M. Stark C. M. Robbins T. Y. Moses G. Hostetter U. Wagner J. Kakereka G. Salem T. Pohida P. Heenean P. Duray O. Kallioniemi N. K. Hayward J. M. Trent P. S. Meltzer Nat. Genet. 2003 33 19
25. K. H. Baek A. Zaslavsky R. C. Lynch C. Britt Y. Okada R. J. Siarey M. W. Lensch I. H. Park S. S. Yoon T. Minami J. R. Korenberg J. Folkman G. Q. Daley W. C. Aird Z. Galdzicki S. Ryeom Nature 2009 459 1126
26. ClinicalTrials.gov web site, http://www.clinicaltrials.gov
27. G. L. Schwartz S. Robertson A. Shen E. Wang L. Pace H. Dials D. Mendelson P. Shannon M. J. Gordon J. Clin. Oncol. 2009 27 3513
28. R. Kefford H. Arkenau M. P. Brown M. Millward J. R. Infante G. V. Long D. Ouellet M. Curtis P. F. Lebowitz G. S. Falchook J. Clin. Oncol. 2010 28 8503
29. K. T. Flaherty I. Puzanov K. B. Kim A. Ribas G. A. McArthur J. A. Sosman P. J. O'Dwyer R. J. Lee J. F. Grippo K. Nolop P. B. Chapman N. Engl. J. Med. 2010 363 809
30. J. Tang T. Hamajima M. Nakano H. Sato S. H. Dickerson K. E. Lackey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4610
31. A. L. Smith F. F. DeMorin M. A. Paras Q. Huang J. K. Petkus E. M. Doherty T. Nixey J. L. Kim D. A. Whittington L. F. Epstein M. R. Lee M. J. Rose C. Babij M. Fernando K. Hess Q. Le P. Beltran J. Carnahan J. Med. Chem. 2009 52 6289
32. L. Meijer E. Raymond Acc. Chem. Res. 2003 36 417
33. L. Meijer, K. Bettayeb and H. Galons, (R)-Roscovitine (CYC202, Seliciclib), in Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases as Anti-tumor Agents, Enzyme Inhibitors Series, ed., P. J. Smith, and, E. W. Yue, CRC Press, Boca Raton, FL, 2006, vol. 3, ch. 9, pp. 187-226
34. Q. Ye G. Xu D. Lv Z. Cheng J. Li Y. Hu Bioorg. Med. Chem. 2009 17 4302
35. J. Porter S. Lumb R. J. Franklin J. M. Gascon-Simorte M. Calmiano K. L. Riche B. Lallemand J. Keyaerts H. Edwards A. Maloney J. Delgado L. King A. Foley F. Lecomte J. Reuberson C. Meier M. Batchelor Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2780
36. H. Koolman T. Heinrich H. Böttcher W. Rautenberg M. Reggelin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 1879
37. A. Trejo H. Arzeno M. Browner S. Chanda S. Cheng D. D. Comer S. A. Dalrymple P. Dunten J. Lafargue B. Lovejoy J. Freire-Moar J. Lim J. Mcintosh J. Miller E. Papp D. Reuter R. Roberts F. Sanpablo J. Saunders K. Song A. Villasenor S. D. Warren M. Welch P. Weller P. E. Whiteley L. Zeng D. M. Goldstein J. Med. Chem. 2003 46 4702
38. D. Hands B. Bishop M. Cameron J. S. Edwards I. F. Conttrell S. H. B. A. Wright Synthesis 1996 877
39. L. N. Yakhontov V. A. Azimov E. I. Lapan Tetrahedron Lett. 1969 1909
40. M. H. Fischer A. R. Matzuk J. Heterocycl. Chem. 1969 6 775
41. R. H. Dodd X. Doisy P. Potier Heterocycles 1989 28 1101
42. N. R. Curtis J. J. Kulagowski P. D. Leeson M. P. Ridgill F. Emms S. B. Freedman S. Patel Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 585
43. R. H. Dodd C. Ouannès M. Robert-Gréco P. Potier J. Med. Chem. 1989 32 1272
44. A. R. Battersby E. McDonald H. K. W. Wurziger K. J. James J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 493
45. I. Mahadevan M. Rasmussen J. Heterocycl. Chem. 1992 29 359
46. I. Mahadevan M. Rasmussen J. Heterocycl. Chem. 1992 29 359
47. R. R. Lorenz B. F. Tullar C. F. Koelsch S. Archer J. Org. Chem. 2000 65 1045
48. G. Zeni R. C. Larock Chem. Rev. 2006 106 4644
49. M. McLaughlin M. Palucki I. W. Davies Org. Lett. 2006 8 3307
50. N. R. Curtis J. J. Kulagowski P. D. Leeson M. P. Ridgill F. Emms S. B. Freedman S. Patel Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 585
51. S. S. Park J. K. Choi E. K. Yum D. C. Ha Tetrahedron Lett. 1998 39 627
52. L. Xu I. R. Lewis S. K. Davidsen J. B. Summers Tetrahedron Lett. 1998 39 5159
53. F. Ujjainwalla D. Warner Tetrahedron Lett. 1998 39 5355
54. Y. Q. Fang J. Yuen M. Lautens J. Org. Chem. 2007 72 5152
55. Z. Zhang Z. Yang N. A. Meanwell J. F. Kadow T. Wang J. Org. Chem. 2002 67 2345
56. G. R. Humphrey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875
57. D. L. Hughes Org. Prep. Proced. Int. 1993 25 607
58. B. Ganem Acc. Chem. Res. 2009 42 463
59. M. Jeanty J. Blu F. Suzenet G. Guillaumet Org. Lett. 2009 11 5142
60. M. Fujita T. Hirayama N. Ikeda Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 10 3113
61. J. Regan A. Capolino P. F. Cirillo T. Gilmore A. G. Graham E. Hickey R. Kroe J. Madwed M. Moriak R. Nelson C. A. Pargellis A. Swinamer C. Torcellini M. Tsang N. Moss J. Med. Chem. 2003 46 4676
62. K. Gesenberg P. P. Deshpande A. Pullockaran X. Feng W. Dedong G. Qi A. C. Pathiran J. Castoro N. Soundararajan A. Staab Tetrahedron Lett. 2007 48 2675
63. G. Hatzivassiliou K. Song I. Yen B. J. Brandhuber D. J. Anderson R. Alvarado M. J. Ludlam D. Stokoe S. L. Gloor G. Vigers T. Morales I. Aliagas B. Liu S. Sideris K. P. Hoeflich B. S. Jaiswal S. Seshagiri H. Koeppen M. Belvin L. S. Friedman S. Malek Nature 2010 464 431 435
64. Y. Ogawa Y. Nonaka T. Goto E. Ohnishi T. Hiramatsu I. Kii M. Yoshida T. Ikura H. Onogi H. Shibuya T. Hosoya N. Ito M. Hagiwara Nat. Commun. 2010 1 1 9