The total synthesis of immunostimulant α-galactosylceramides from naturally configured α-galactoside raffinose

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4530-4533

  Zhang, Zhenxing ^a   Zhao, Wei ^a   Wang, Bin ^a   Xia, Chengfeng ^b   Zhang, Wenpeng ^b   Wang, Peng George ^a,b  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA GALACTOSYLCERAMIDE; ALPHA-GALACTOSYLCERAMIDE; GALACTOSYLCERAMIDE; IMMUNOLOGICAL ADJUVANT; RAFFINOSE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ADJUVANTS, IMMUNOLOGIC; GALACTOSYLCERAMIDES; MOLECULAR CONFORMATION; RAFFINOSE; STEREOISOMERISM;

EID: 80052253644     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201695n     Document Type: Article

References (37)

1. Florence, W. C.; Xia, C. F.; Gordy, L. E.; Chen, W. L.; Zhang, Y. L.; Scott-Browne, J.; Kinjo, Y.; Yu, K. O. A.; Keshipeddy, S.; Pellicci, D. G.; Patel, O.; Kjer-Nielsen, L.; McCluskey, J.; Godfrey, D. I.; Rossjohn, J.; Richardson, S. K.; Porcelli, S. A.; Howell, A. R.; Hayakawa, K.; Gapin, L.; Zajonc, D. M.; Wang, P. G.; Joyce, S. EMBO J. 2009, 28, 3579
2. Chen, W. L.; Xia, C. F.; Wang, J. H.; Thapa, P.; Li, Y. S.; Talukdar, A.; Nadas, J.; Zhang, W. P.; Zhou, D. P.; Wang, P. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 4762
3. Zhang, W. P.; Xia, C. F.; Nadas, J.; Chen, W. L.; Gu, L.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2726
4. Thapa, P.; Nehete, P.; He, H.; Nehete, B.; Buchl, S.; Bull, L. M.; Qian, J. F.; Yi, Q.; Lu, H. Z.; Zhu, H. X.; Zhang, J. M.; Wang, P. G.; Arduino, R. C.; Sastry, J.; Zhou, D. P. J. Immunother. 2010, 33, 889
5. Zhang, W. P.; Zheng, X. C.; Xia, C. F.; Perali, R. S.; Yao, Q. J.; Liu, Y.; Zheng, P.; Wang, P. G. ChemBioChem 2008, 9, 1423
6. Natori, T.; Koezuka, Y.; Higa, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5591
7. Natori, T.; Morita, M.; Akimoto, K.; Koezuka, Y. Tetrahedron 1994, 50, 2771
8. Morita, M.; Motoki, K.; Akimoto, K.; Natori, T.; Sakai, T.; Sawa, E.; Yamaji, K.; Koezuka, Y.; Kobayashi, E.; Fukushima, H. J. Med. Chem. 1995, 38, 2176
9. Burdin, N.; Brossay, L.; Kronenberg, M. Eur. J. Immunol. 1999, 29, 2014
10. Carnaud, C.; Lee, D.; Donnars, O.; Park, S. H.; Beavis, A.; Koezuka, Y.; Bendelac, A. J. Immunol. 1999, 163, 4647
11. Crowe, N. Y.; Uldrich, A. P.; Kyparissoudis, K.; Hammond, K. J. L.; Hayakawa, Y.; Sidobre, S.; Keating, R.; Kronenberg, M.; Smyth, M. J.; Godfrey, D. I. J. Immunol. 2003, 171, 4020
12. Zajonc, D. M.; Cantu, C., III; Mattner, J.; Zhou, D.; Savage, P. B.; Bendelac, A.; Wilson, I. A.; Teyton, L. Nat. Immunol. 2005, 6, 810
13. Koch, M.; Stronge, V. S.; Shepherd, D.; Gadola, S. D.; Mathew, B.; Ritter, G.; Fersht, G. S.; Schmidt, R. R.; Jones, E. Y.; Cerundolo, V. Nat. Immunol. 2005, 6, 819
14. Pellicci, D. G.; Patel, O.; Kjer-Nielsen, L.; Pang, S. S.; Sullivan, L. C.; Kyparissoudis, K.; Brooks, A. G.; Reid, H. H.; Gras, S.; Lucet, I. S.; Koh, R.; Smyth, M. J.; Mallevaey, T.; Matsuda, J. L.; Gapin, L.; McCluskey, J.; Godfrey, D. I.; Rossjohn, J. Immunity 2009, 31, 47
15. Zeng, Z. H.; Castano, A. R.; Segelke, B. W.; Stura, E. A.; Peterson, P. A.; Wilson, I. A. Science 1997, 277, 339
16. Wu, D.; Fujio, M.; Wong, C. H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1073
17. Savage, P. B.; Teyton, L.; Bendelac, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 771
18. Xia, C.; Yao, Q.; Schuemann, J.; Rossy, E.; Chen, W.; Zhu, L.; Zhang, W.; De Libero, G.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2195
19. Xing, G.-W.; Wu, D.; Poles, M. A.; Horowitz, A.; Tsuji, M.; Ho, D. D.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2907
20. Figueroa-Perez, S.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 2000, 328, 95
21. Leung, L.; Tomassi, C.; Van Beneden, K.; Decruy, T.; Elewaut, D.; Elliott, T.; Al-Shamkhani, A.; Ottensmeier, C.; Van Calenbergh, S.; Werner, J Org. Lett. 2008, 10, 4433
22. Lee, A.; Farrand, K. J.; Dickgreber, N.; Hayman, C. M.; Juers, S.; Hermans, I. F.; Painter, G. F. Carbohydr. Res. 2006, 341, 2785
23. Park, J.-J.; Lee, J. H.; Ghosh, S. C.; Bricard, G.; Venkataswamy, M. M.; Porcelli, S. A.; Chung, S.-K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3906
24. Kim, S.; Song, S.; Lee, T.; Jung, S.; Kim, D. Synthesis 2004, 847
25. Kimura, A.; Imamura, A.; Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M. Synlett 2006, 2379
26. Fan, G.-T.; Pan, Y.-s.; Lu, K.-C.; Cheng, Y.-P.; Lin, W.-C.; Lin, S.; Lin, C.-H.; Wong, C.-H.; Fang, J.-M.; Lin, C.-C. Tetrahedron 2005, 61, 1855
27. Ndonye, R. M.; Izmirian, D. P.; Dunn, M. F.; Yu, K. O. A.; Porcelli, S. A.; Khurana, A.; Kronenberg, M.; Richardson, S. K.; Howell, A. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10260
28. Li, Q.; Ndonye, R. M.; Illarionov, P. A.; Yu, K. O. A.; Jerud, E. S.; Diaz, K.; Bricard, G.; Porcelli, S. A.; Besra, G. S.; Chang, Y.-T.; Howell, A. R. J. Comb. Chem. 2007, 9, 1084
29. Du, W.; Gervay Hague, J. Org. Lett. 2005, 7, 2063
30. Boutureira, O.; Morales-Serna, J. A.; Diaz, Y.; Matheu, M. I.; Castillon, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1851
31. Goff, R. D.; Gao, Y.; Mattner, J.; Zhou, D.; Yin, N.; Cantu, C.; Teyton, L.; Bendelac, A.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13602
32. Murata, K.; Toba, T.; Nakanishi, K.; Takahashi, B.; Yamamura, T.; Miyake, S.; Annoura, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 2398
33. Toba, T.; Murata, K.; Nakanishi, K.; Takahashi, B.; Takemoto, N.; Akabane, M.; Nakatsuka, T.; Imajo, S.; Yamamura, T.; Miyake, S.; Annoura, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2781
34. Matto, P.; Modica, E.; Franchini, L.; Facciotti, F.; Mori, L.; De Libero, G.; Lombardi, G.; Fallarini, S.; Panza, L.; Compostella, F.; Ronchetti, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 7757
35. Stallforth, P.; Adibekian, A.; Seeberger, P. H. Org. Lett. 2008, 10, 1573
36. Barbieri, L.; Costantino, V.; Fattorusso, E.; Mangoni, A.; Aru, E.; Parapini, S.; Taramelli, D. Eur. J. Org. Chem. 2004, 468
37. Yamanoi, T.; Misawa, N.; Matsuda, S.; Watanabe, M. Carbohydr. Res. 2008, 343, 1366