Direct and efficient glycosylation protocol for synthesizing α-glycolipids: Application to the synthesis of KRN7000

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2008, Pages 1851-1854

  Boutureira, Omar ^a   Morales Serna, José Antonio ^a   Díaz, Yolanda ^a   Matheu, M Isabel ^a   Castillón, Sergio ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

Author keywords

Glycolipids; Glycosylation; Phytosphingosine; Tin

Indexed keywords

EID: 53549087113     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200701228     Document Type: Article

References (43)

1. a) T. Natori, Y. Koezuka, T. Higa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5591-5592;
2. b) K. Akimoto, T. Natori, M. Morita, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5593-5596;
3. c) T. Natori, M. Morita, K. Akimoto, Y. Koezuka, Tetrahedron 1994, 50, 2771-2784.
4. a) R. W. Franck, M. Tsuji, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 692-701;
5. b) P. B. Savage, L. Teyton, A. Bendelac, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 771-779.
6. a) M. Brigl, M. B. Brenner, Annu. Rev. Immunol. 2004, 23, 817-890;
7. b) N. A. Borg, K. S. Wun, L. Kjer-Nielsen, M. C. J. Wilce, D. G. Pellicci, R. Koh, G. S. Besra, M. Bharadwaj, D. I. Godfrey, J. McCluskey, J. Rossjohn, Nature 2007, 448, 44-49.
8. a) A. Kikuchi, M. Nieda, C. Schmidt, Y. Koezuka, S. Ishihara, Y. Ishikawa, K. Tadokoro, S. Durrant, A. Boyd, T. Juji, A. Nicol, Br. J. Cancer 2001, 85, 741-746;
9. b) G. Matsumoto, S. Nagai, M. Toi, S. Ishiyama, K. Kuroi, K. Turuta, A. Okamoto, T. Takahashi, Nippon Geka Gakkai Zasshi 2001, 102, 421;
10. c) R. Nakagawa, K. Motoki, H. Ueno, H. Iijima, H. Nakamura, E. Kobayashi, A. Shimosaka, Y. Koezuka, Cancer Res. 1998, 58, 1202-1207;
11. d) Y. Hayakawa, S. Rovero, G. Forni, M. J. Smyth, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9464-9469.
12. G. Gonzalez-Aseguinolaza, C. de Oliveira, M. Tomaska, S. Hong, O. Bruna-Romero, T. Nakayama, M. Taniguchi, A. Bendelac, L. Van Kaer, Y. Koezuka, M. Tsuji, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 8461-8466.
13. a) S. Hong, M. T. Wilson, I. Serizawa, L. Wu, N. Singh, O. V. Naidenko, T. Miura, T. Haba, D. C. Scherer, J. Wei, M. Kronenberg, Y. Koezuka, L. Van Kaer, Nat. Med. 2001, 7, 1052-1056;
14. b) S. Sharif, G. A. Arreaza, P. Zucker, Q. S. Mi, J. Sondhi, O. V. Naidenko, M. Kronenberg, Y. Koezuka, T. L. Delovitch, J. M. Gombert, M. Leite-De-Moraes, C. Gouarin, R. Zhu, A. Hameg, T. Nakayama, M. Taniguchi, F. Lepault, A. Lehuen, J. F. Bach, A. Herbelin, Nat. Med. 2001, 7, 1057-1062.
15. K. Kakimi, L. G. Guidotti, Y. Koezuka, F. V. Chisari, J. Exp. Med. 2000, 192, 921-930.
16. K. Miyamoto, S. Miyake, T. Yamamura, Nature 2001, 413, 531-534.
17. J. A. Morales-Serna, O. Boutureira, Y. Díaz, M. I. Matheu, S. Castillón, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1595-1612.
18. a) C. Xia, Q. Yao, J. Schümann, E. Rossy, W. Chen, L. Zhu, W. Zhang, G. De Libero, P. G. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2195-2199;
19. b) S. Kim, S. Song, T. Lee, S. Jung, D. Kim, Synthesis 2004, 847-850;
20. c) O. Plettenburg, V. Bodmer-Narkevitch, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 2002, 67, 4559-4564;
21. d) S. Figueroa-Perez, R. R. Schmidt, Carbohydr. Res. 2000, 328, 95-102.
22. a) M. Shimamura, N. Okamoto, Y.-Y. Huang, J. Yasuoka, K. Morita, A. Nishiyama, Y. Amano, T. Mishina, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 569-576;
23. b) R. M. Ndonye, D. P. Izmirian, M. F. Dunn, K. O. A. Yu, S. A. Porcelli, A. Khurana, M. Kronenberg, S. K. Richardson, A. R. Howell, J. Org. Chem. 2005, 70, 10260-10270;
24. c) Y. Vo-Hoang, L. Micouin, C. Ronet, G. Gachelin, M. Bonin, ChemBioChem 2003, 4, 27-33;
25. d) X.-T. Zhou, C. Forestier, R. D. Goff, C. Li, L. Teyton, A. Bendelac, P. B. Savage, Org. Lett. 2002, 4, 1267-1270.
26. R. R. Schmidt, P. Zimmermann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 725-726.
27. R. Polt, L. Szabo, J. Treiberg, Y. Li, V. J. Hruby, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10249-10258.
28. M. E. Rerek, H.-C. Chen, B. Markovic, D. Van Wyck, P. Garidel, R. Mendelsohn, D. J. Moore, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9355-9362.
29. W. Du, J. Gervay-Hague, Org. Lett. 2005, 6, 2063-2065.
30. W. Du, S. S. Kulkarni, J. Gervay-Hague, Chem. Commun. 2007, 2336-2338.
31. For recent synthesis of α-GalCer, see: a) F. Facciotti, L. Mori, G. De Libero, G. Lombardi, S. Fallarini, L. Panza, F. Compostella, F. Ronchetti, J. Org. Chem. 2007, 72, 7757-7760;
32. b) T. Tsujimoto, Y. Ito, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5513-5516.
33. a) S. J. Danishefsky, J. Gervay, J. M. Peterson, F. E. McDonald, K. Koseki, D. A. Griffith, T. Oriyama, S. P. Marsden, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1940-1953;
34. b) S. Yamago, T. Yamada, O. Hara, H. Ito, Y. Mino, J.-I. Yoshida, Org. Lett. 2001, 3, 3867-3870;
35. c) S. Yamago, T. Yamada, H. Ito, O. Hara, Y. Mino, J.-I. Yoshida, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6159-6174;
36. d) P. J. Garegg, J.-L. Maloisel, S. Oscarson, Synthesis 1995, 409-414;
37. e) R. K. P. Kartha, M. Kiso, A. Hasegawa, H. J. Jennings, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 3023-3026;
38. f) E. Kaji, K. Shibayama, K. In, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4881-4885;
39. g) S. David, S. Hanessian, Tetrahedron 1985, 41, 643-663.
40. J. A. Morales-Serna, O. Boutureira, Y. Díaz, M. I. Matheu, S. Castillón, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 443-446.
41. S. Yamago, T. Yamada, R. Nishimura, H. Ito, Y. Mino, J.-I. Yoshida, Chem. Lett. 2002, 152-154.
42. A. S. Bhat, J. Gervay-Hague, Org. Lett. 2001, 3, 2081-2084.
43. G. Xia, Q. Yao, J. Schümann, E. Rossy, W. Chen, L. Zhu, W. Zhang, G. De Libero, P. G. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2195-2199.