Quinoxaline-embedded polyacenoquinone esters: Synthesis, electronic properties, and crystal structure

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4588-4591

  Chou, Teh Chang ^a   Lin, Kuen Cheng ^a   Kon No, Masaru ^b   Lee, Chih Ching ^a   Shinmyozu, Teruo ^b  

^a CHAOYANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Taiwan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER; QUINONE DERIVATIVE; QUINOXALINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; ESTERS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUINONES; QUINOXALINES; STEREOISOMERISM;

EID: 80052246939     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2017774     Document Type: Article

References (47)

1. Romeiro, N. C.; Aguirre, G.; Hernandez, P.; Gonzalez, M.; Cerecetto, H.; Aldana, I.; Perez-Silanes, S.; Monge, A.; Barreiro, E. J.; Lima, L. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 641-652
2. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2415-2437
3. Beaudoin, D. S.; Obare, S. O. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6054-6057
4. Chauhan, S. M. S.; Bisht, T.; Garg, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6646-6649
5. Kruger, P. E.; Mackie, P. R.; Nieuwenhuyzen, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1079-1083
6. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Wee, K.-R.; Yoo, D.-H.; Lee, J.-H.; Kwon, S.-N.; Ko, J.; Kang, S. O. Org. Lett. 2008, 10, 5401-5404
7. Mancilha, F. S.; DaSilveira Neto, B. A.; Lopes, A. S.; Moreira, P. F., Jr. ; Quina, F. H.; Gonçalves, R. S.; Dupont, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4924-4933
8. Karastatiris, P.; Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2004, 37, 7867-7878
9. Okamoto, T.; Terada, E.; Kozaki, M.; Uchida, M.; Kikukawa, S.; Okada, K. Org. Lett. 2003, 5, 373-376
10. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 2796-2802
11. Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6780-6789
12. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F.; Karr, P. A.; Elsegood, M. R. J.; Teat, S. J.; Mori, T.; Ariga, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 8914-8923
13. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805-1815
14. Stöckner, F.; Beckert, R.; Gleich, D.; Birckner, E.; Günther, W.; Görls, H.; Vaughan, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1237-1243
15. Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548-13558
16. Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. v. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339-7344
17. Liang, Z.; Tang, Q.; Liu, J.; Li, J.; Yan, F.; Miao, Q. Chem. Mater. 2010, 22, 6438-6443
18. Tang, M. L.; Oh, J. H.; Reichardt, A. D.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3733-3740
19. Kuo, M. Y.; Chen, H. Y.; Chao, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4750-4758
20. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140
21. Weng, S.-Z.; Shukla, P.; Kuo, M.-Y.; Chang, Y.-C.; Sheu, H. -S.; Chao, I.; Tao, Y.-T. Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 2071-2079
22. Moon, H.; Zeis, R.; Borkent, E.-J.; Besnard, C.; Lovinger, A. J.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15322-15323
23. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318-4328
24. Cornil, J.; Lemaur, V.; Calbert, J. P.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2002, 14, 726-729
25. Mastalerz, M.; Fischer, V.; Ma, C.-Q.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P. Org. Lett. 2009, 11, 4500-4503
26. Bangcuyo, C. G.; Ellsworth, J. M.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2003, 36, 546-548
27. Jonforsen, M.; Johansson, T.; Ingana1, O.; Andersson, M. R. Macromolecules 2002, 35, 1638-1643
28. Jandke, M.; Strohriegl, P.; Berleb, S.; Werner, E.; Brütting, W. Macromolecules 1998, 31, 6434-6443
29. Chou, T.-C.; Hong, P.-C.; Wu, Y.-F.; Chang, W.-Y.; Lin, C.-T.; Lin, K.-J. Tetrahedron 1996, 52, 6325-6338
30. Khan, F. A.; Prabhudas, B.; Dash, J. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 512-517
31. Khan, F. A.; Dash, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2424-2425
32. Khan, F. A.; Prabhudas, B.; Dash, J.; Sahu, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9558-9559
33. Chou, T.-C.; Liao, K.-C.; Lin, J.-J. Org. Lett. 2005, 7, 4843-4846
34. Chou, T.-C.; Lin, K.-C.; Wu, C.-A. Tetrahedron 2009, 65, 10243-10257
35. Chou, T.-C.; Liao, K.-C. Tetrahedron 2011, 67, 236-249
36. Chou, T.-C.; Hsu, C.-J.; Chen, J.-Y. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 167-174
37. Mehta, G.; Padma, S.; Venkatesan, K.; Be gum, N. S.; Moorthy, J. N. Indian J. Chem. 1992, 31B, 473-482
38. Marchand, A. P.; Alihodzic, S.; Shukla, R. Synth. Commun. 1998, 28, 541-546
39. Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
41. D'Andrade, B. W.; Datta, S.; Forrest, S. R.; Djurovich, P.; Polikarpov, E.; Thompson, E. Org. Electron. 2005, 6, 11-20
42. Kobayashi, T.; Kobayashi, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2066-2073
43. Doernera, T.; Rolf Gleiter, R.; Neugebauer, F. A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1615-1623
44. Ames, J. R.; Houghtaling, M. A.; Terrian, D. L. Electrochim. Acta 1992, 37, 1433-1436
45. Wiberg, K. B.; Lewis, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7154-7160
46. Waluk, J.; Grabowska, A.; Pakulstroka, B. J. Lumin. 1980, 21, 277-291
47. Imes, K. K.; Ross, I. G.; Moomaw, W. R. J. Mol. Spectrosc. 1988, 132, 492-544