1,2,3,4-Tetrachloro-5,5-dimethoxy-cyclopenta-1,3-diene: Diels-Alder Reactions and Applications of the Products Formed

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 342, Issue 5, 2000, Pages 512-517

  Khan, Faiz Ahmed ^a   Prabhudas, B ^a   Dash, Jyotirmayee ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

Cycloadditions; Cyclopentadienes; Diels Alder Reactions; Natural products; Reagents

Indexed keywords

EID: 0346739149     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (82)

1. a) J. S. Newcomer, E. T. McBee, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 946;
2. b) P. G. Gassman, J. L. Marshall, Org. Synth. Col. Vol. 5, 424
3. P. Yates, P. Eaton, Tetrahedron 1961, 12, 13
4. E. T. McBee, W. R. Diveley, J. E. Bruch, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 385
5. P. E. Hoch, J. Org. Chem. 1961, 26, 2066
6. M. E. Jung, J. P. Hudspeth, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5508
7. H. J. Callot, C. Benezra, Can. J. Chem. 1970, 48, 3382
8. a) L.S. Besford, R. C. Cookson, J. Cooper, J. Chem. Soc. 1967, 1385;
9. b) H. Heitele, P. Finckh, M. E. Michel-Beyerle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 619
10. E. Gössinger, R. Muller, Tetrahedron 1989, 45, 1377
11. a) H. Rakoff, B. H. Miles, J. Org. Chem. 1961, 26, 2581;
12. b) P. Kniel, Helv. Chim. Acta 1963, 52, 492;
13. c) A. P. Marchand, T.-C. Chou, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1948;
14. d) T.-C. Chou, J. Org. Chem. 1988, 53, 2835;
15. e) W. D. Alchberger, J. Aigner, E. Gössinger, K. Grubber, G. Menz, Monatsh. Chem. 1994, 125, 991
16. a) A. Dondoni, M. Fogagnolo, A. Mastellari, P. Pedrini, F. Ugozzoli, C. N. R. Parma, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3915;
17. b) L. Sheng Jiang, W. H. Chan, A. W.M. Lee, Tetrahedron 1999, 55, 2245
18. H. W. Thompson, J. K. Wong, R. A. Lalancette, J. A. Boyko, A. M. Robertiello, J. Org. Chem. 1985, 50, 2115
19. a) D. S. Weinberg, C. Stafford, C. G. Cardenas, J. Org. Chem. 1971, 36, 1893;
20. b) M. G. Veliev, M. M. Guseinov, E. S. Mamedov, R. F. Gakhramanov, Synthesis 1984, 337
21. a) M. E. Jung, C. D. Radcliffe, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4397;
22. b) M. E. Jung, L. A. Light, J. Org. Chem. 1982, 47, 1084
23. J. J. Gajewski, G. C. Paul, J. Org. Chem. 1990, 55, 4575
24. a) D. M. Lemal, E. P. Gosselink, S. D. McGregor, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 582;
25. b) J. Diekmann, J. Org. Chem. 1963, 28, 2880;
26. c) D. Seyferth, A. B. Evnin, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1468;
27. d) D. E. Sunko, Z. Lovric, H. Vancik, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1589;
28. e) A. Haas, H.-U. Krächter, Chem. Ber. 1988, 121, 1833;
29. f) R. G. Hall, S. Trippett, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2603;
30. g) R. W. Hoffmann, Angew. Chem. 1971, 83, 595;
31. h) U. Annen, M. Regitz, H. Kluge, Chem. Ber. 1990, 123, 935;
32. i) L. A. Paquette, R. E. Moerck, B. Harirchian, P. D. Magnus, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1597
33. a) J. W. Wilt, E. Vasiliauskas, J. Org. Chem. 1970, 35, 2410;
34. b) P. F. Ranken, M. A. Battiste, J. Org. Chem. 1971, 36, 1996
35. a) S. C. Clarke, K. J. Frayne, B. L. Johnson, Tetrahedron 1969, 25, 1265;
36. b) R. W. Hoffmann, F. Frickel, Synthesis 1975, 444
37. W. G. Dauben, M. S. Kellogg, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4456
38. P. G. Gassman, P. G. Pape, J. Org. Chem. 1964, 29, 160
39. a) A. Roedig, H.-H. Bauer, G. Bonse, R. Ganns, Chem. Ber. 1974, 107, 558;
40. b) A. J. Boulton, J. F. W. Mcomie, J. Chem. Soc. 1965, 2549
41. T.-C. Chou, M.-S, Yang, C.-T. Lin, J. Org. Chem. 1994, 59, 661
42. a) I. A. Akhtar, G. I. Fray, J. M. Yarrow, J. Chem. Soc. 1968, 812;
43. b) W. Grimme, G. Wiechers, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6035;
44. c) J. G. Garcia, F. R. Fronczek, M. L. McLaughlin, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3289;
45. d) J. G. Garcia, M. L. McLaughlin; Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3293
46. a) T.-C. Chou, L.-L. Chen, C.-T. Lin, Synth. Commun. 1991, 21, 1301;
47. b) K. H. Büchel, A. Conte, Chem. Ber. 1967, 100, 863
48. G. I. Fray, D. P. S. Smith, J. Chem. Soc. 1969, 2710
49. a) K. Mackenzie, Tetrahedron Lett. 1974, 13, 1203;
50. b) K. B. Astin, K. Mackenzie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1004;
51. c) R. K. McCulloch, A. R. Rye, D. Wege, Aust. J. Chem. 1974, 27, 1929
52. a) S. E. Mallakpour, M. A. Zolfigol, Ind. J. Chem. 1998, 37B, 1001;
53. b) S. E. Mallakpour, M. A. Zolfigol, Ind. J. Chem. 1995, 34B, 183
54. G. Mehta, N. Mohal, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3281
55. G. Mehta, N. Mohal, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3285
56. G. Mehta, D. S. Reddy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2125
57. a) G. Mehta, D. S. Reddy, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9137;
58. b) G. Mehta, D. S. Reddy, S. S. Ramesh, U. Tatu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9141
59. [31 ] J. S. Yadav, P. K. Sasmal, Tetrahedron 1999, 55, 5185
60. G. Mehta, D. S. Reddy, Chem. Commun. 1999, 2193
61. a) P. W. M. Sgarbi, D. L. J. Clive, Chem. Commun. 1997, 2157;
62. b) D. L. J. Clive, S. Sun, X. He, J. Zang, V. Gagliardini, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4605
63. a) G. Mehta, F. A. Khan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6140;
64. b) G. Mehta, J. Chandrasekhar, Chem. Rev. 1999, 99, 1437
65. J. Aigner, E. Gössinger, H. Kahlig, G. Menz, K. Pflugseder, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2226
66. F. A. Khan, B. Prabhudas, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9289
67. a) L. A. Paquette, J. L. Romine, H.-S. Lin, J. Wright, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9284;
68. b) L. A. Paquette, K. S. Learn, J. L. Romine, H.-S. Lin, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 879;
69. c) L. A. Paquette, Z. Gao, Z. Ni, G. F. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2543
70. a) T. C. Chou, K.-S. Chuang, C.-T. Lin, J. Org. Chem. 1988, 53, 5168;
71. b) M. A. Forman, W. P. Dailey, J. Org. Chem. 1993, 58, 1501;
72. c) T. D. Golobish, W. P. Dailey, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3239
73. C.-T. Lin, T.-C. Chou, J. Org. Chem. 1990, 55, 2252
74. T. D. Golobish, J. K. Burke, A. H. Kim, S. W. Chong, E. L. Probst, P. J. Carroll, W. P. Dailey, Tetrahedron 1998, 54, 7013
75. a) G. Mehta, S. Padma, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2212;
76. b) G. Mehta, S. Padma, Tetrahedron 1991, 47, 7783
77. G. Mehta, R. Vidya, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4173
78. W.-D. Fessner, G. Sedelmeier, P. R. Spurr, G. Rihs, H. Prinzbach, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4626
79. a) G. Lutz, D. Hunkler, G. Rihs, H. Prinzbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 298;
80. b) J.-P. Melder, H. Fritz, H. Prinzbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 300;
81. c) R. Pinkos, G. Rihs, H. Prinzbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 303;
82. d) J.-P. Melder, R. Pinkos, H. Fritz, H. Prinzbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 305