Turning on fluorescent emission from C-alkylation on quinoxaline derivatives

Organic Letters

Volumn 10, Issue 23, 2008, Pages 5401-5404

  Son, Ho Jin ^a   Han, Won Sik ^a   Wee, Kyung Ryang ^a   Yoo, Dae Hwan ^a   Lee, Jong Ho ^a   Kwon, Soon Nam ^a   Ko, Jaejung ^a   Kang, Sang Ook ^a  

^a Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 61349087331     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol802287k     Document Type: Article

References (39)

1. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Homes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
3. (a) Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
4. (b) Doi, H.; Kinoshita, M.; Okumoto, K.; Shirota, Y. Chem. Mater. 2003, 15, 1080.
5. (a) Hamada, Y.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 1812.
6. (b) Tamoto, N.; Adachi, C.; Nagai, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1077.
7. (c) Antoniadis, H.; lnbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 3055.
8. (a) Zhu, W.; Hu, M.; Yao, R.; Tian, H. J. Photochem. Photobiol, A 2003, 154, 169.
9. (b) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C. H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516.
10. (a) Lai, R. Y.; Fabrizio, E. F.; Lu, L.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9112.
11. (b) Zhu, Y.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2005, 17, 5225.
12. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen. C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3852.
13. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 231.
14. (a) Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1993, 26, 895.
15. (b) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422.
16. (c) Jenekhe, S. A.; Zhang, X.; Chen. X. L. Chem. Mater. 1997, 9, 409.
17. (a) Chen, C.-T.; Lin, J.-S.; Motum, M. V. R. K.; Lin, Y.-W.; Yi, W.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. Chem. Commun. 2005, 3980.
18. (b) Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C.-H.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2005, 17, 1860.
19. (c) Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Babel, A.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4212.
20. (a) Aldakov, D.; Palacios, M. A.; Anzenbacher, P., Jr. Chem. Mater. 2005, 17, 5238.
21. (b) Mancilha, F. S.; Neto, B. A. D.; Lopes, A. S.; Moreira, P. F., Jr.; Quina, F. H.; Gonçalves, R. S.; Dupont, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, n/a, 4924.
22. (c) Chen, C.-T.; Wei, Y.; Lin, J.-S.; Motoru, M. V. R. K.; Chao, W.-S.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10992.
23. (a) Armstrong, D. R.; Mulvey, R. E.; Barr, D.; Snaith, R.; Reed, D. J. Organomet. Chem. 1988, 350, 191.
24. (b) Moudam, O.; Ajamaa, F.; Ekouaga, A.; Mamlouk, H.; Hahn, U.; Holler, M.; Welter, R.; Nierengarten, J.-F. Eur. J. Org. Chem. 2007, n/a, 417.
25. Mao, L.; Sakurai, H.; Hirao, T. Synthesis 2004, n/a, 2535.
26. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles; Thieme: New York, 1995; pp417-422 and 434.
27. (a) Shizuka, H.; Obuchi, H.; Ishikawa, M.; Kumada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, n/a, 405.
28. (b) Shizuka, H.; Sato, Y.; Ishikawa, M.; Kumada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, n/a, 439.
29. (c) Shizuka, H.; Sato, Y.; Ueki, Y.; Ishikawa, M.; Kumada, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984, 80, 341.
30. (d) Mac, M.; Danel, A.; Wisla, A.; Karocki, A.; Krolicki, R. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 180, 88.
31. (a) Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211.
32. (b) Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
33. (c) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315.
34. (d) Bhattacharyya, K.; Chowdhury, M. Chem. Rev. 1993, 93, 507.
35. Liu, X.-M.; He, C.; Huang, J.; Xu, J. Chem. Mater. 2005, 17, 434.
36. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. In Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001, p 54.
37. (a) Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508.
38. (b) Delley, B. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756.
39. Kulkarni, A. P.; Wu, P.-T.; Kwon, T. W.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19584.