Synthesis and structural investigations of functionalizable hybrid β-hairpin

Organic Letters

Volumn 13, Issue 17, 2011, Pages 4482-4485

  Bandyopadhyay, Anupam ^a   Mali, Sachitanand M ^a   Lunawat, Pooja ^a   Raja, K Muruga Poopathi ^b   Gopi, Hosahudya N ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

^b MADURAI KAMARAJ UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 80052220836     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201840p     Document Type: Article

References (49)

1. Hillier, B. J.; Christopherson, K. S.; Prehoda, K. E.; Bredt, D. S.; Lim, W. A. Science 1999, 284, 812
2. Gajiwala, K. S.; Chen, H.; Cornille, F.; Roques, B. P.; Reith, W.; Mach, B.; Burley, S. K. Nature 2000, 403, 916
3. Zavala-Ruiz, Z.; Strug, I.; Walker, B. D.; Norris, P. J.; Stern, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 13279
4. Berisio, R.; Schluenzen, F.; Harms, J.; Bashan, A.; Auerbach, T.; Baram, D.; Yonath, A. Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 366
5. Schumacher, M. A.; Hurlburt, B. K.; Brennan, R. G. Nature 2001, 409, 215
6. Muller, Y. A.; Li, B.; Christinger, H. W.; Wells, J. A.; Cunningham, B. C.; de Vos, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 7192
7. Sibanda, B. L.; Thornton, J. M. Nature 1985, 316, 170
8. Russell, S. J.; Cochran, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12600
9. Jager, M.; Dendle, M.; Fuller, A. A.; Kelly, J. W. Protein Sci. 2007, 16, 2306
10. Favre, M.; Moehle, K.; Jiang, L.; Bfeiffer, B.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2679
11. Jiang, L.; Moehle, K.; Dhanapal, B.; Obrecht, D.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta 2001, 83, 3097
12. Robinson, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1278
13. Pantoja-Uceda, D.; Santiveri, C. M.; Jimenez, M. A. Methods Mol. Biol. 2006, 340, 27
14. Maynard, A. J.; Sharman, G. J.; Searle, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1996
15. Arkin, M. R.; Wells, J. A. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 301
16. Robinson, J. A. Chimia 2007, 61, 84
17. Brogden, K. A. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 238
18. Cole, A. M.; Wang, W.; Waring, A. J.; Lehrer., R. I. Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 373
19. Nagarkar, R. P.; Hule, R. A.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4466
20. Branco, M. C.; Pochan, D. J.; Wagner, N. J.; Schneider, J. P. Biomaterials 2009, 30, 1339
21. Miller, S. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 601
22. Lewis, C. A.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5616
23. Blank, T. J.; Miller, S. J. Biopolymers 2006, 84, 38
24. Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717
25. Venkatraman, J.; Shankaramma, S. C.; Balaram, P. Chem. Rev. 2001, 101, 3131
26. Woll, M. G.; Lai, J. R.; Guzei, I. A.; Taylor, S. J. C.; Mark, E. B.; Smith, M. E. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11077
27. Karle, I. L.; Gopi, H. N.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5160
28. Roy, R. S.; Gopi, H. N.; Raghothama, S.; Karle, I. L.; Balaram, P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3295
29. Lengyel, G. A.; Frank, R. C.; Horne, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4246
30. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105
31. Karle, I. L.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8189
32. Ramirez-Alvarado, M.; Blanco, F. J.; Serrano, L. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 604
33. Masterson, L. R.; Etienne, M. A.; Porcelli, F.; Barany, G.; Hammer, R. P.; Veglia, G. Biopolymers 2007, 88, 746
34. Aravinda, S.; Shamala, N.; Rajkishore, R.; Gopi, H. N.; Balaram, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3863
35. Fesinmeyer, R. M; Hudson, F. M.; Andersen, N. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7238
36. Russell, S. J.; Cochran, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12600
37. Mirassou, Y; Santiveri, C. M.; de Vega, M. J. P.; Gonzalez-Muniz, R.; Jimenez, M. A. ChemBioChem 2009, 10, 902
38. Linington, R. G.; Clark, B. R.; Trimble, E. E.; Almanza, A.; Uren, L. D.; Kyle, D. E.; Gerwick, W. H. J. Nat. Prod. 2009, 72, 14
39. Coleman, J. E.; de Silva, E. D.; Kong, F.; Andersen, R. J.; Allen, T. M. Tetrahedron 1995, 51, 10653
40. Hagihara, M.; Anthony, N. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568
41. Baldauf, C.; Gunther, R.; Hofmann, H. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 5351
42. Mali, S. M.; Bandyopadhyay, A.; Jadhav, S. V.; Ganesh Kumar, M.; Gopi, H. N. Org. Biomol. Chem. 2011, 10.1039/C1OB05732D
43. Santos, M. M. M.; Moreira, R. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1040
44. Plummer, J. S.; Emery, L. A.; Stier, M. A.; Suto, M. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7529
45. Fu, Y.; Xu, B.; Zou, X.; Ma, C.; Yang, X.; Mou, K.; Fu, G.; Lu, Y.; Xu, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1102
46. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1531
47. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983
48. Brenner, M.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1181
49. Shankaramma, S. C.; Kumar Singh, S.; Sathyamurthy, A.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5360