Microwave-promoted Morita-Baylis-Hillman reactions: Efficient synthesis of new monoacylglycerols (MAGs) as potential anti-parasitic compounds

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 22, Issue 9, 2011, Pages 1634-1643

  Sousa, Suervy C O ^a   Junior, Claudio G L ^a   Silva, Fábio P L ^a   Andrade, Natália G ^a   Barbosa, Ticiano P ^a   Vasconcellos, Mário L A A ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PARAÍBA   (Brazil)

Author keywords

Acrylates; Microwaves; Monoacylglycerols; Morita Baylis Hillman reaction; Potential antiparasitic

Indexed keywords

EID: 80052211251     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532011000900003     Document Type: Conference Paper

References (60)

1. Morita, K.; Suzuki, Z.; Hirose, H.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2815;
2. Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D.; German Pat. 2155113, 1972 (CA 77: 34174q).
3. For reviews, see: Basavaiah, D.; Reddy, B. S.; Badsara, S. S.; Chem. Rev. 2010, 110, 5447;
4. Basavaiah, D.; Rao, K. V.; Reddy, R. J.; Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1581;
5. Masson, G.; Housseman, C.; Zhu, J.; Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4614;
6. Basavaiah, D.; Rao, J. A.; Satyanarayana, T.; Chem. Rev. 2003, 103, 811.;
7. Langer, P.; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3049;
8. Coelho, F. A. S.; Almeida, W. P.; Quim. Nova 2000, 23, 98;
9. Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S.; Tetrahedron 1996, 52, 8001;
10. Drewes, S. E.; Roos, G. H. P.; Tetrahedron 1988, 44, 4653.
11. Hill, J. S.; Isaacs, N. S.; J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 285;
12. Hill, J. S.; Isaacs, N. S.; J. Chem. Res. 1988, 330;
13. Hill, J. S.; Isaacs, N. S.; Tetrahedron Lett. 1996, 27, 5007.
14. Price, K. E.; Broadwater, S. J.; Jung, H. M.; McQuade, D. T.; Org. Lett. 2005, 7, 147;
15. Price, K. E.; Broadwater, S. J.; Walker, B. J.; McQuade, D. T.; J. Org. Chem. 2005, 70, 3980.
16. Aggarwal, V. K.; Fulford, S. Y.; Lloyd-Jones, G. C.; Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1706.
17. Amarante, G. W.; Milagre, H. M. S.; Vaz, B. G.; Ferreira, B. R. V.; Eberlin, M. N.; Coelho, F.; J. Org. Chem. 2009, 74, 3031.
18. Cantillo, D.; Kappe, C. O.; J. Org. Chem. 2010, 75, 8615.
19. Miranda, L. S. M.; Marinho, B. G. S.; Leitão, Matheus, G. E.; Fernandes, M. P. D.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1573;
20. Miranda, L. S. M.; Meireles, B.A.; Costa, J. S.; Pereira, V. L. P.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Synlett 2005, 869;
21. Alencar, K. G.; Dumas, F.; Costa, P. R. R.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 579;
22. Filho, H. C. A.; Filho, U. F. L.; Pinheiro, S. Vasconcellos, M. L. A. A.; Costa, P. R. R.; Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1219;
23. Coelho, A. L.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Simas, A. B. C.; Rabi, J. A.; Costa, P. R. R.; Synthesis 1992, 914.
24. de Souza, R. O. M. A.; Pereira, V. L. P.; Esteves, P. M. Vasconcellos, M. L. A. A.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5902;
25. de Souza, R. O. M. A.; Souza, A. L. F.; Fernandez, T. L.; Silva, A. C.; Pereira, V. L. P.; Esteves, P. M.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Antunes, O. A. C.; Lett. Org. Chem. 2008, 5, 379;
26. de Souza, R. O. M. A.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Catal. Commun. 2004, 5, 21;
27. de Souza, R. O. M. A.; Meireles, B. A.; Aguiar, C. S.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Synthesis 2004, 1595;
28. de Souza, R. O. M. A.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Synth. Commun. 2003, 33, 1393.
29. Vasconcellos, M. L. A. A.; Silva, T. M. S.; Camara, C. A.; Martins, R. M.; Lacerda, K. M.; Lopes, H. M.; Pereira, V. L. P.; de Souza, R. O. M. A.; Crespo, L. T. C.; Pest Manage. Sci. 2006, 62, 288.
30. de Souza, R. O. M. A.; Pereira, V. L. P.; Muzitano, M. F.; Rossi-Bergmann, B.; Filho, E. B. A.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 99.
31. Barbosa, T. C.; Junior, C. G. L.; Silva, F. P. L. Lopes, H. M. Figueiredo, L. R. F.; Souza, S. C. O.; Batista, G. N.; Silva,T. G.; Silva, T. M.; Oliveira, M. R.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1726.
32. Sandes, J. M.; Borges, A. R.; Junior, C. G. L.; Silva, F. P. L. Carvalho, G. A. U.; Rocha, G. B.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Figueiredo, R. C. B. Q.; Bioorg. Chem. 2010, 38, 190.
33. Junior, C. G. L.; de Assis, P. A. C.; Silva, F. P. L.; Sousa, S. C. O.; Andrade, N. G.; Barbosa, T. P.; Nerís, P. L. N.; Segundo, L. V. G.; Anjos, I. C.; Carvalho, G. A. U.; Rocha, G. B.; Oliveira, M. R.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Bioorg. Chem. 2010, 38, 279.
34. Choe, J.; Guerra, D.; Michels, P. A. M.; Hol, W. G. J.; J. Mol. Biol. 2003, 329, 335;
35. Yu, C. C.; Lee, Y-S.; Cheon, B-S.; Lee, S. H.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1229.
36. Almela, M. J.; Torres, P. A.; Lozano, S.; Herreros, E.; Toxicol. in vitro 2009, 23, 1528;
37. Charris, J. E.; Lobo, G. M.; Camacho, J.; Ferrer, R.; Barazarte, A.; Domínguez, J. N.; Gamboa, N.; Rodrigues, J. R.; Angel, J. E.; Lett. Drug Des. Discovery 2007, 4, 49;
38. Sanders, J. M.; Gomez, A. O.; Mao, J.; Meints, G. A.; Van Brussel, E. M.; Burzynska, A.; Kafarski, P.; Gonzalez-Pacanowska, D.; Oldfield, E.; J. Med. Chem. 2003, 46, 5171;
39. Liu, M.; Wilairat, P.; Croft, S. L.; Lay-Choo A.; Go Mei-Lin.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2729;
40. Loyevsky, M.; Cabantchik, Z. I.; Mol. Pharmacol. 1994, 45, 446.
41. Kappe, C. O.; Dallinger, D.; Mol. Divers. 2009, 13, 71;
42. Larhed, M.; Olofsson, K.; Topics in Current Chemistry: Microwave Methods in Organic Synthesis; Springer: Berlin, 2006.
43. de Souza, R. O. M. A.; Miranda, L. S. M.; Mini-Rev. Org. Chem. 2010, 7, 212;
44. Bose, A. K.; Manhas, M. S.; Ganguly, S. N.; Sharma, A. H.; Banik, B. K.; Synthesis 2002, 1578;
45. Nuchter, M.; Ondruschka, B.; Bonrath, W.; Gum, A.; Green Chem. 2004, 6, 128.
46. Yu, C. C.; Lee, Y-S.; Cheon, B. S.; Lee, S. H.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1229.
47. Obtained data from Sciencefinder®, accessed in January 2011.
48. Zhifeng, F.; Tao, W.; Shi, Y.; J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 362.
49. He, Y.; Johansson, M.; Sterner, O.; Synth. Commun. 2004, 34, 4153.
50. Ichihara, I.; Ubakaba, M.; Sakamura, S.; Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3473.
51. Kim, K. S.; Song, Y. H.; Lee, B. H.; Hahn, C. S.; J. Org. Chem. 1986, 51, 404.
52. Fleet, G. W. J.; Smith, P. W.; Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1469.
53. Li, T-S.; Li, S-H.; Synth. Commun. 1997, 27, 2299.
54. Batovska, D. I.; Kishmoto, T.; Bankova, V. S.; Kamenarska, Z. G.; Ukubata, M.; Molecules 2005, 10, 552.
55. For indolizine mass spectra, see: http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi? Spec=C274408&Idex=0&Type=Mass&Large=on, accessed in January 2011, or visit: http://webbook.nist.gov/chemistry/[search=indolizine+mass-spectra].
56. Basavaiah, D.; Devendar, B.; Lenin, D. V.; Satyanarayana, T.; Synlett 2009, 411;
57. Jiang, M.; He, Q.; Yang, C.; Xie, Y.; Heterocycles 2008, 75, 2659;
58. Basavaiah, D.; Rao, A.; J. Chem. Commun. 2003, 604;
59. Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4365;
60. Bode, M. L.; Kaye, P. T. J.; Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 180.