Theoretical study on electronic structure and optical properties of phenothiazine-containing conjugated oligomers and polymers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 15, 2005, Pages 5987-5996

  Yang, Li ^a   Feng, Ji Kang ^a   Ren, Ai Min ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRONIC STRUCTURE; EMISSION SPECTROSCOPY; LIGHT EMITTING DIODES; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; OLIGOMERS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR COMPOUNDS;

CHARGE INJECTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); POLYFLUORENE; TAILED EMISSION BANDS;

AROMATIC COMPOUNDS;

COPOLYMER; FLUORENE DERIVATIVE; OLIGOMER; PHENOTHIAZINE; POLY[10 [N (2' METHYL)PHENOTHIAZINE 3,7 DIYL] CO ALT 2,7 (9,9 DIMETHYLFLUORENE)]; POLY[10 [N (2' METHYL)PHENOTHIAZINE 3,7 DIYL]]; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY; ARTICLE; CONJUGATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLAME PHOTOMETRY; LIGHT EMITTING DIODE; MOLECULAR INTERACTION; POLYMERIZATION; QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 22244436226     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo050665p     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 402.
2. (b) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bre'das, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature (London) 1999, 397, 121.
3. (c) Rees, I. D.; Robinson, K. L.; Holmes, A. B.; Towns, C. R.; O'Dell, R. MRS Bull. 2002, 27, 451.
4. (a) Rothberg, L. J.; Lovinger, A. J. J. Mater. Res. 1996, 11, 3174.
5. (b) Heeger, A. J. Solid State Commun. 1998, 107, 673.
6. (c) Sheats, J. R.; Antoniadis, H.; Hueschen, M.; Leonard, W.; Miller, J.; Moon, R.; Roitman, D.; Stocking, A. Science 1996, 273, 884.
7. (a) Tarkka, R. M.; Zhang, X.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9438.
8. (b) Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422.
9. (a) Jenekhe, S. A.; Zhang, X.; Chen, X. L.; Choong, V.-E.; Gao, Y.; Hsieh, B. R. Chem. Mater. 1997, 9, 409.
10. (b) Zhang, X.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2000, 33, 2069.
11. (c) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2002, 14, 1086.
12. (a) Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature (London) 1992, 357, 477.
13. (b) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature (London) 1993, 365, 628.
14. (a) Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2002, 35, 9844.
15. (b) Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8958.
16. (a) Tonzola, C. J.; Alam, M. M.; Kaminsky, W.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13548.
17. (b) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2002, 14, 4775, 5285.
18. (b) Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B. 2004, 108, 8689.
19. Sapp, S. A.; Sotzing, G. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 2010.
20. Kumar, A.; Welsh, D. M.; Morvant, M. C.; Piroux, F.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 1998, 10, 896.
21. Brotherson, I. D.; Mudigonda, D. S. K.; Ocborn, J. M.; Belk, J.; Chen, J.; Loveday, D. C.; Boehme, J. L.; Ferraris, J. P.; Meeker, D. L. Electrochim. Acta 1999, 44, 2993.
22. Thompson, B. C.; Schottland, P.; Zong, K.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2000, 12, 1563.
23. Thompson, B. C.; Schottland, P.; Zong, K.; Reynolds, J. R. Synth. Met. 2001, 119, 333.
24. Sonmez, G.; Schwendeman, I.; Schottland, P.; Zong, K.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2003, 36, 639.
25. Schwendeman, I.; Hickman, R.; Sonmez, G.; Schottland, P.; Zong, K.; Welsh, D.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2002, 14, 3118.
26. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765.
27. Peng, Q.; Lu, Z. Y.; Huang, Y.; Xie, M. G.; Han, S. H.; Peng, J. B.; Cao, Y. Macromolecules 2004, 37, 260.
28. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Adv. Mater. 1997, 9, 798.
29. Auber, P. H.; Knipper, M.; Groenendaal, L.; Lutsen, L.; Manca, J.; Vanderzande, D. Macromolecules 2004, 37, 4087.
30. Meng, H.; Zeng, J.; Lovinger, A. L.; Wang, B. C.; Van Patter, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778.
31. Sonmez, G.; Meng, H.; Wudl, F. Chem. Mater. 2004, 16, 574.
32. Bouillud, A. D.; Lévesque, I.; Tao, Y.; D'Iorio, M. Chem. Mater. 2000, 12, 1931.
33. Sonar, P.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Macromolecules 2004, 37, 709.
34. Beaupré, S.; Leclerc, M. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 192.
35. (a) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
36. (b) Leclerc, M. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
37. (c) Neher, D. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1365.
38. (a) List, E. J. W.; Guentner, R.; Freitas, P. S.; Scherf, U. Adv. Mater. 2002, 14, 374.
39. (b) Lupton, J. M.; Craig, M. R.; Meijer, E. W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4489.
40. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7351.
41. Higuchi, A.; Inada, H.; Kobata, T.; Shiraota, Y. Adv. Mater. 1991, 3, 549.
42. Lai, R. Y.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12631.
43. Kong, X.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8992.
44. Hwang, D. H.; Kim, S. K.; Park, M. J.; Lee, J. H.; Koo, B. W.; Kang, I. N.; Kim, S. H.; Zyung, T. Chem. Mater. 2004, 16, 1298.
45. Horst, W.; Susanne, S.; Stefan, J.; Alexander, V. U.; Axel, H. E. M. Macromolecules 2003, 36, 3374-3379.
46. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414-9423.
47. Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555-6559.
48. Tavan, P.; Schulten, K. J. Chem. Phys. 1986, 85, 6602-6609.
49. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 1999, 32, 267-276.
50. Lahti, P. M.; Obrzut, J.; Karasz, F. E. Macromolecules 1987, 20, 2023-2026.
51. Burrows, H. D.; Seixas de Melo, J.; Serpa, C.; Arnaut, L. G.; Miguel, N. da G.; Monkman, A. P.; Hamblett, I.; Navaratnam, S. J. Chem. Phys. 2002, 285, 3-11.
52. Scheinert, S.; Schliefke, W. Synth. Met. 2003, 139, 501-509.
53. Yamamoto, T.; Fujiwara, Y.; Fukumoto, H.; Nakamura, Y.; Koshihara, S. Y; Ishikawa, T. Polymer 2003, 44, 4487-4490.
54. Morisaki, Y.; Ishida, T.; Chujo, Y. Polymer J. 2003, 35, 501-506.
55. Yang, N. C.; Chang, S.; Suh, D. H. Polymer 2003, 44, 2143-2148.
56. Winokur, M. J.; Slinker, J.; Huber, D. L. Phys. Rev. B 2003, 67, 184106.
57. Donat-bouillud, A.; Lévesque, L.; Tao, Y.; D'Iorio, M.; Beaupré, S.; Blondin, P.; Ranger, M.; Bouchard, J.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2000, 12, 1931-1936.
58. Zeng, G.; Yu, W. L.; Chua, S. J.; Huang, W. Macromolecules 2002, 35, 6907-6914.
59. Lee, S. H.; Nakamura, T.; Tsutsui, T. Org. Lett. 2001, 3, 2005-2007.
60. Wong, K. T.; Wang, C. F.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G. H.; Peng, S. M. Org. Lett. 2002, 4, 4439-4442.
61. Ma, J.; Li, S. H.; Jiang, Y.-S. Macromolecules 2002, 35, 1109-1115.
62. Klaerner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007-2009.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
64. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
65. Belletête, M.; Beaypré, S.; Bouchard, J.; Blondin, P.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9118.
66. n (n = 1∼4) by B3LYP/6-31G* are plotted in Figure S2.
67. Agrawal, A. K.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1996, 8, 579.
68. Ho, P. K. H.; Kim, J.-S.; Burroughes, J. H.; Becker, H.; Lis, S. F. Y. Brown, T. M.; Cacialli, F.; Friend, R. H. Nature 2000, 404, 481.
69. Rajendra, R.; Abdelwahed, S. H.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8712-8713.
70. Kwon, O.; McKee, M. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7106.
71. Wang, J. F.; Feng, J. K.; Ren, A. M.; Liu, X. D.; Ma, Y. G.; Lu, P.; Zhang, H. X. Macromolecules 2004, 37, 3451.
72. Brédas, J. L.; Silbey, R.; Boudreaux, D. S.; Chance, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6555.
73. Ma, J.; Li, S. H.; Jiang, Y.-S. Macromolecules 2002, 35, 1109.
74. (a) Ford, W. K.; Duke, C. B.; Salaneck, W. R. J. Chem. Phys. 1982, 77, 5030.
75. (b) Ford, W. K.; Duke, C. B.; Paton, A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 4564.
76. (a) Yang, L.; Ren, A. M.; Feng, J. K.; Liu, X. D.; Ma, Y. G.; Zhang, H. X. Inorg. Chem. 2004, 43, 5961.
77. (b) Yang, L.; Ren, A. M.; Feng, J. K.; Ma, Y. G.; Zhang, M.; Liu, X. D.; Shen, J. C.; Zhang, H. X. J. Phys. Chem. 2004, 108, 6797.
78. (c) Yang, L.; Ren, A. M.; Feng, J. K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 969.
79. (d) Yang, L.; Ren, A. M.; Feng, J. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 3009.
80. De Oliveira, M. A.; Duarte, H. A.; Pernaut, J. M.; De Almeida, W. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8256.
81. Zhou, X.; Ren, A. M.; Feng, J. K. Polymer 2004, 45, 7705.
82. (a) Curioni, A.; Boero, M.; Andreoni, W. Chem.Phys. Lett. 1998, 294, 263-271.
83. (b) Wang, I.; Estelle, B. A.; Olivier, S.; Alain, I.; Baldeck, P. L. J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2002, 4, S258-S260.
84. (a) Jeffrey Hay, P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641.
85. (b) Curioni, A.; Andreoni, W.; Treusch, R.; Himpsel, F. J.; Haskal, E.; Seidler, P.; Heske, C.; Kakar, S.; van Buuren, T.; Terminello, L. J. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1575-1577.
86. (c) Hong, S. Y.; Kim, D. Y.; Kim, C. Y.; Hoffmann, R. Macromolecules 2001, 34, 6474-6481.
87. Brière, J. F.; Côté, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3123.
88. Puschning, P.; Ambrosch-Draxl, C.; Heimel, G.; Zojer, E.; Resel, R.; Leising, G.; Kriechbaum, M.; Graupner, W. Synth. Met. 2001, 116, 327.
89. Eaton, V. J.; Steele, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1973, 2, 1601.
90. Grimme, S.; Parac, M. ChemPhysChem 2003, 3, 292.
91. Ortiz, R. P.; Delgado, M. C. R.; Casado, J.; Hernandez, V.; Kim, O. K.; Woo, H. Y.; Lopez Navarrete, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13363.
92. Gao, Y.; Liu, C.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5380.
93. Hsu, C.; Hirata, S.; Martin, H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451.