Sigmatropic rearrangements in 5-allyloxytetrazoles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 17, 2011, Pages 6040-6054

  Frija, Luís M T ^a,b,c   Reva, Igor ^b   Ismael, Amin ^a   Coelho, Daniela V ^a   Fausto, Rui ^b   Cristiano, M Lurdes S ^a  

^a UNIVERSITY OF ALGARVE   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^c RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOL; EXPERIMENTAL OBSERVATION; IMIDATES; LOWER ENERGIES; MP2 LEVELS; MP2/6-31G (D , P) CALCULATIONS; PRODUCT ANALYSIS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SIGMATROPIC REARRANGEMENTS; TERPENE ALCOHOLS; THERMAL ISOMERIZATIONS; TRANSITION STATE; TRANSITION STATE STRUCTURE;

CHEMICAL ANALYSIS; COMPLEXATION; ETHERS; ISOMERIZATION; OLEFINS; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

ISOMERS;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALLYL COMPOUND; ETHER DERIVATIVE; GERANIOL; TERPENE; TETRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ISOMERISM;

ALCOHOLS; ALLYL COMPOUNDS; ETHERS; ISOMERISM; TERPENES; TETRAZOLES;

EID: 80052052880     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05460k     Document Type: Article

References (39)

1. S. C. S. Bugalho E. M. S. Maôas M. L. S. Cristiano R. Fausto Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 3541
2. T. Mavromoustakos A. Kolocouris M. Zervou P. Roumelioti J. Matsoukas R. Weisemann J. Med. Chem. 1999 42 1714
3. J. H. Toney P. M. D. Fitzgerald N. Grover-Sharma S. H. Olson W. J. May J. G. Sundelof D. E. Vanderwall K. A. Cleary S. K. Grant J. K. Wu J. W. Kozarich D. L. Pompliano G. G. Hammond Chem. Biol. 1998 5 185
4. Y. Hashimoto R. Ohashi Y. Kurosawa K. Minami H. Kaji K. Hayashida H. Narita S. Murata J. Cardiovasc. Pharmacol. 1998 31 568
5. A. Desarro D. Ammendola M. Zappala S. Grasso G. B. Desarro Antimicrob. Agents Chemother. 1995 39 232
6. A. D. Abell G. J. Foulds J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 2475
7. Y. Tamura F. Watanabe T. Nakatani K. Yasui M. Fuji T. Komurasaki H. Tsuzuki R. Maekawa T. Yoshioka K. Kawada K. Sugita M. Ohtani J. Med. Chem. 1998 41 640
8. G. Sandmann C. Schneider P. Boger Z. Naturforsch. C 1996 51 534
9. G. I. Koldobskii V. A. Ostrovskii V. S. Poplavskii Khim. Geterotsikl. Soedin. 1981 10 1299
10. R. A. Abramovitch C. I. Azogu I. T. McMaster D. P. Vanderpool J. Org. Chem. 1978 43 1218
11. L. M. T. Frija R. Fausto R. M. S. Loureiro M. L. S. Cristiano J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 305 142
12. L. M. T. Frija I. V. Khmelinskii M. L. S. Cristiano Tetrahedron Lett. 2005 46 6757
13. L. M. T. Frija I. V. Khmelinskii M. L. S. Cristiano J. Org. Chem. 2006 71 3583
14. L. M. T. Frija I. V. Khmelinskii C. Serpa I. D. Reva R. Fausto M. L. S. Cristiano Org. Biomol. Chem. 2008 6 1046
15. L. M. T. Frija A. Ismael M. L. S. Cristiano Molecules 2010 15 3757
16. R. A. W. Johnstone A. H. Wilby I. D. Entwistle Chem. Rev. 1985 85 129
17. M. L. S. Cristiano R. A. W. Johnstone P. J. Price J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 1453
18. N. C. P. Araújo A. F. Brigas M. L. S. Cristiano L. M. T. Frija E. M. O. Guimarães R. M. S. Loureiro J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 215 113
19. L. M. T. Frija M. L. S. Cristiano E. M. O. Guimarães N. C. Martins R. M. S. Loureiro J. Bikley J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 242 241
20. S. C. S. Bugalho L. Lapinski M. L. S. Cristiano L. M. T. Frija R. Fausto Vibrat. Spectrosc. 2002 3541
21. J. V. Barkley M. L. S. Cristiano R. A. W. Johnstone R. M. S. Loureiro Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997 53 383
22. N. C. P. Araújo P. M. M. Barroca J. F. Bickley A. F. Brigas M. L. S. Cristiano R. A. W. Johnstone R. M. S. Loureiro P. C. A. Pena J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1213
23. M. L. S. Cristiano A. F. Brigas R. A. W. Johnstone R. M. S. Loureiro P. C. A. Pena J. Chem. Res. (S) 1999 704
24. A. Gómez-Zavaglia A. Kaczor R. Almeida M. L. S. Cristiano M. E. S. Eusébio T. M. R. Maria P. Mobili R. Fausto J. Phys. Chem. A 2009 113 3517
25. M. L. S. Cristiano R. A. W. Johnstone J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 489
26. M. L. S. Cristiano R. A. W. Johnstone J. Chem. Res. (S) 1997 164
27. I. Dbkowska P. Jureka P. Hobza J. Chem. Phys. 2005 122 204322
28. W. McCarthy A. M. Plokhotnichenko E. D. Radchenko J. Smets D. M. A. Smith S. G. Stepanian L. Adamowicz J. Phys. Chem. A 1997 101 7208
29. J. Gu J. Wang J. Leszczynski Y. Xie H. F. Schaefer III Chem. Phys. Lett. 2008 459 164
30. Brijesh Kumar Mishra J. Samuel Arey N. Sathyamurthy J. Phys. Chem. A 2010 114 9606
31. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
32. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
33. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
34. M. Frisch M. Head-Gordon J. Pople Chem. Phys. Lett. 1990 166 281
35. C. Peng C. Y. Peng P. Y. Ayala H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 1996 17 49
36. C. Peng H. B. Schlegel Isr. J. Chem. 1994 33 449
37. H. Basch W. J. Stevens Chem. Phys. Lett. 1990 169 275
38. L. F. Pacios Chem. Phys. Lett. 1990 169 281
39. M. Head-Gordon T. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 1994 220 122