Mechanistic investigations into the photochemistry of 4-allyl-tetrazolones in solution: A new approach to the synthesis of 3,4-dihydro-pyrimidinones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 9, 2006, Pages 3583-3591

  Frija, Luís M T ^a   Khmelinskii, Igor V ^a   Cristiano, M Lurdes S ^a  

^a UNIVERSITY OF ALGARVE   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ALCOHOLS; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; STABILIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

4-ALLYL-TETRAZOLONES; CAGE EFFECTS; T-S CONVERSION;

ORGANIC COMPOUNDS;

1 PHENYLPROP 1 ENYL ISOCYANATE; 3,4 DIHYDROPYRIMIDINONE DERIVATIVE; ACETONITRILE; ALCOHOL; ANILINE; CYCLOHEXANE; HEXANOL; ISOCYANIC ACID DERIVATIVE; METHANOL; NITROGEN; OXYGEN; PHENYL ISOCYANATE; PROPANOL; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; TETRAZOLE DERIVATIVE; TETRAZOLONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROGEN BOND; IRRADIATION; MOLECULAR STABILITY; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS; VISCOSITY;

EID: 33646228411     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo060164j     Document Type: Article

References (48)

1. Bugalho, S. C. S.; Maçôas, E. M. S.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3541.
2. (a) Singh, H.; Chawla, A. S.; Kapoor, V. K.; Paul, D.; Malhotra, R. K. Prog. Med. Chem. 1980, 17, 151.
3. (b) Kimura, T.; Shuto, D.; Hamada, Y.; Igawa, N.; Kasai, S.; Liu, P.; Hidaka, K.; Hamada, T.; Hayasshi, Y.; Kiso, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 211.
4. Noda, K.; Saad, Y.; Kinoshita, A.; Boyle, T. P.; Graham, R. M.; Husain, A.; Karnik, S. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 2284.
5. Mavromoustakos, T.; Kolocouris, A.; Zervou, M.; Roumelioti, P.; Matsoukas, J.; Weisemann, R. J. Med. Chem. 1999, 42, 1714.
6. Toney, J. H.; Fitzgerald, P. M. D.; Groversharma, N.; Olson, S. H.; May, W. J.; Sundelof, J. G.; Vanderwall, D. E.; Cleary, K. A.; Grant, S. K.; Wu, J. K.; Kozarich, J. W.; Pompliano, D. L.; Hammond, G. G. Chem. Biol. 1998, 5, 185.
7. Hashimoto, Y.; Ohashi, R.; Kurosawa, Y.; Minami, K.; Kaji, H.; Hayashida, K.; Narita, H.; Murata, S. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1998, 31, 568.
8. Desarro, A.; Ammendola, D.; Zappala, M.; Grasso, S.; Desarro, G. B. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 232.
9. Tamura, Y.; Watanabe, F.; Nakatani, T.; Yasui, K.; Fuji, M.; Komurasaki, T.; Tsuzuki, H.; Maekawa, R.; Yoshioka, T.; Kawada, K.; Sugita, K.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 640.
10. Abell, A. D.; Foulds, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 17, 2475.
11. Sandmann, G.; Schneider, C.; Boger, P. Z. Naturforsch., C: Biosci. 1996, 51, 534.
12. Koldobskii, G. I.; Ostrovskii, V. A.; Poplavskii, V. S. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1981, 10, 1299.
13. Zhao-Xu, C.; Heming, X. Int. J. Quantum Chem. 2000, 79, 350.
14. Araújo, N. C. P.; Brigas, A. F.; Cristiano, M. L. S.; Frija, L. M. T.; Guimarães. E. M. O.; Loureiro, R. M. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 215, 113.
15. Frija, L. M. T.; Cristiano, M. L. S.; Guimarães, E. M. O.; Martins, N. C.; Loureiro, R. M. S.; Bikley, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 242, 241.
16. Araújo, N. C. P.; Barroca, P. M. M.; Brigas, A. F.; Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W.; Loureiro, R. M. S.; Pena, P. C. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 9, 1213.
17. (a) Kumar A.; Dittmer, D. C. J. Org. Chem. 1994, 59 (9), 4760.
18. (b) Adam, W.; Peters, K.; Reuz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1107.
19. (c) Bergmeier, S. C.; Stanchina, D. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4533.
20. Bugalho, S. C. S.; Lapinskii, L.; Cristiano, M. L. S.; Frija, L. M. T.; Fausto, R. Vib. Spectrosc. 2002, 30, 213.
21. Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W.; Price, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1453.
22. (a) Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 489.
23. (b) Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W. J. Chem. Res. 1997, 164.
24. (a) Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie, GmbH: Weinheim, Germany, 1970.
25. (b) Ito, H.; Taguchi, T. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 43.
26. (c) Ziegler, F. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1423.
27. (d) Dessolin, M.; Eisenstein, O. K.; Golfier, M.; Prange, T.; Sautet, P. G. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 132.
28. (e) Boudjabi, S.; Dewynter, G.; Montero, J. L. Synlett 2000, 5, 716.
29. (f) Metz, P.; Mues, C.; Schoop, A. Tetrahedron 1992, 48, 1071.
30. Dunkin, I. R.; Shields, C. J.; Quast, H. Tetrahedron 1989, 45, 259.
31. Chae, Y. B.; Chang, K. S.; Kim, S. S. Taehan Hwahakhoe Chi 1967, 11, 85.
32. Awadallah, A.; Kowski, K.; Rademacher, P. J. Heterocycl. Chem. 1991, 34, 113.
33. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7967.
34. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 2005, doi: 10.1016/j.molstruc.2005.80.019.
35. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L.; Fausto, R. J. Photochem. Photobiol., A 2005, doi: 10.1016/j.jphotochem.2005.08. 021.
36. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Frija, L.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 179, 243.
37. Frija, L. M. T.; Khmelinskii, I. V.; Cristiano, M. L. S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6757.
38. Solntsev, K. M.; Huppert, D.; Agmon, N.; Tolbert, L. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4658.
39. Lide, D. R., Ed. CRC-Handbook of Chemistry and Physics, version on CD-ROM; CRC Press: Boca Raton, FL, 2002.
40. Braden, D. A.; Parrack, E. E.; Tyler, D. R. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 279.
41. Turro, N. J. Photoaddition and photosubstitution reactions. In Modem Molecular Photochemistry; The Benjamin/Cummings Publishing Co., Inc.: San Francisco, CA, 1978; pp 362-413.
42. Da Silva, J. P.; Da Silva, A. M.; Khmelinskii, I. V.; Martinho, J. M. G.; Vieira Ferreira, L. F. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 142, 31.
43. (a) Parker, C. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1953, 220, 104.
44. (b) Hatchard, C. G.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1956, 235, 518.
45. (c) Calvert, J. G.; Pitts, J. N., Jr. Photochemistry; John Wiley and Sons: New York, 1967, pp 769-804.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
47. Becke, A. D. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 38, 3098.
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.