Thermally induced sigmatropic isomerization of pseudosaccharyl allylic ether

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 15, 2009, Pages 3517-3522

  Gomez Zavaglia A ^a,b   Kaczor, A ^a,c   Almeida, R ^a,d   Cristiano, M L S ^d   Eusebio M E S ^a   Maria, T M R ^a   Mobili, P ^e   Fausto, R ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^c JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^d UNIVERSITY OF ALGARVE   (Portugal)

^e CENTRO DE INVESTIGACIÓN Y DESARROLLO EN CRIOTECNOLOGÍA DE ALIMENTOS CIDCA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ETHERS; CONDENSED PHASIS; CRYSTALLINE FORMS; CRYSTALLINE PHASE; INFRARED SPECTRUM; KINETIC DATUM; MULTI-DISCIPLINARY APPROACHES; POLARIZED LIGHTS; ROOM TEMPERATURES; SINGLE-CRYSTALLINE; TEMPERATURE DEPENDENT INFRARED; TEMPERATURE RANGES; THERMALLY INDUCED;

ACTIVATION ENERGY; CRYSTALLINE MATERIALS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ELECTRON TRANSITIONS; ETHERS; ISOMERIZATION; ISOMERS; ORGANIC COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SPECTRUM ANALYSIS;

INFRARED SPECTROSCOPY;

3 (ALLYLOXY) 1,2 BENZISOTHIAZOLE 1,1 DIOXIDE; 3-(ALLYLOXY)-1,2-BENZISOTHIAZOLE 1,1-DIOXIDE; OXIDE; THIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; ISOMERISM; KINETICS; POLARIZATION MICROSCOPY; TEMPERATURE;

CALORIMETRY, DIFFERENTIAL SCANNING; ISOMERISM; KINETICS; MICROSCOPY, POLARIZATION; OXIDES; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; TEMPERATURE; THIAZOLES;

EID: 64849084818     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8112254     Document Type: Article

References (37)

1. Otten, M.; von Deyn, W.; Engel, S.; Hill, R.; Kardorff, U.; Vossen, M.; Plath, P. Isoxazole-4-yl-benzoyl derivatives and their use as herbicides. Patent WO9719076, Internationale Anmeldung Veroffentlicht nach dem Vertrag uber die Internationale Zusammenargeit auf dem Gebiet des Patentwesens. Weltorganisationfur Geistiges Eigentum, 1997.
2. Wepplo, P. J.; Rampulla, R. A.; Heffernan, G. D.; Cosette, M. V.; Diehl, R. E.; Fiordeliso, J. J.; Haley, G. J.; Guaciaro, M. A. Herbicidal 3-heterocyclic substituted benzisothiazole and benzisoxazole compounds. Patent WO0179203, Internationale Anmeldung Veroffentlicht nach dem Vertrag uber die Internationale Zusammenargeit auf dem Gebiet des Patentwesens. Weltorganisationfur Geistiges Eigentum, 2004.
3. Gravestock, M. B. Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone anti-bacterials, and related compositions and methods. Patent WO/1999/10342, Internationale Anmeldung Veroffentlicht nach dem Vertrag uber die Internationale Zusammenargeit auf dem Gebiet des Patentwesens. Weltorganisationfur Geistiges Eigentum, 1999.
4. Eacho, P. I.; Fox worthy-Mason, P. S.; Lin, H.-S.; Lopez, J. E.; Mosior, M.; Richett, M. E. Benzisothiazol-3-one-carboxylic acid amides as phospholipase inhibitors. Patent WO/2004/094394. Internationale Anmeldung Veroffentlicht nach dem Vertrag uber die Internationale Zusammenargeit auf dem Gebiet des Patentwesens. Weltorganisationfur Geistiges Eigentum, 2004.
5. Hlasta, D. J.; Bell, M. R.; Court, J. J.; Cundy, K. C.; Desai, R. C.; Ferguson, E. W.; Gordon, R. J.; Kumar, V.; Maycock, A. L.; Subramanyam, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 331.
6. Subramanyam, C.; Bell, M. R.; Ferguson, E.; Gordon, R. G.; Dunlap, R. P.; Franke, C.; Mura, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 319.
7. Wang, L. H.; Yang, X. Y.; Zhang, X.; Mihalic, K.; Fan, Y. X.; Xiao, W.; Zack Howard, O. M.; Appella, E.; Maynard, A. T.; Farrar, W. L. Nat. Med. 2004, 10, 40.
8. Sharmeen, L.; McQuade, T.; Heldsinger, A.; Gogliotti, R.; Domagala, J.; Gracheck, S. Antiviral, Res. 2001, 49, 101.
9. Marco, J. L.; Ingate, S. T.; Chinchon, P. M. Tetrahedron 1999, 55, 7625.
10. Marco, J. L.; Ingate, S. T.; Jaime, C.; Bea, J. Tetrahedron 2000, 56, 2523.
11. Araújo, N. C. P.; Brigas, A. F.; Cristiano, M. L. S.; Frija, L. M. T.; Guimarãees, E. M. O.; Loureiro, R. M. S. J. Mol. Catal., A 2004, 215, 113.
12. Frija, L. M. T.; Cristiano, M. L. S.; Guimarãees, E. M. O.; Martins, N. C.; Loureiro, R. M. S.; Bikley, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 242, 241.
13. Brigas, A. F.; Johnstone, R. A. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1735.
14. Barkley, J. V.; Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W.; Loureiro, R. M. S. Acta. Crystallogr., Sect. C. 1997, 53, 383.
15. Cristiano, M. L. S.; Brigas, A. F.; Johnstone, R. A. W.; Loureiro, R. M. S.; Pena, P. C. A. J. Chem. Res., Synop. 1999, 704.
16. Araújo, N. C. P.; Barroca, P. M. M.; Bickley, J. F.; Brigas, A. F.; Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W.; Loureiro, R. M. S.; Pena, P. C. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1213.
17. Almeida, R.; Gómez-Zavaglia, A.; Kaczor, A.; Cristiano, M. L. S.; Eusébio, M. E. S.; Maria, T. M. R.; Fausto, R. Tetrahedron 2008, 64, 3296.
18. Kaczor, A.; Proniewicz, L.; Almeida, R.; Gómez-Zavaglia, A.; Cristiano, M. L. S.; Matos Beja, A. M.; Ramos Silva, M.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 2008, 892, 343.
19. Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W.; Price, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1453.
20. Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 489.
21. Cristiano, M. L. S.; Johnstone, R. A. W. J. Chem. Res. 1997, 164.
22. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symetry; Verlag Chemie. GmbH: Weinheim, 1970.
23. Ito, H.; Tagushi, T. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 43.
24. Zipse, H. H. J. Chem. Soc., Perkin 2 1996, 9, 1797.
25. Bimey, D. M.; Xu, X.; Ham, S. Angew Chem., Int. Ed. 1999, 38, 189.
26. Gómez-Zavaglia, A.; Kaczor, A.; Almeida, R.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1762.
27. Gómez-Zavaglia, A.; Kaczor, A.; Coelho, D.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. J. Mol. Struct., in press.
28. Sabbah, R.; Wu, A. X.; Chickos, J. S.; Leitãeo, M. L. P.; Roux, M. V.; Torres, L. A. Thermochim. Acta 1995, 331, 93.
29. Kaczor, A.; Almeida, R.; Gómez-Zavaglia, A.; Cristiano, M. L. S.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 2008, 876, 11.
30. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
31. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
33. Low Temperature Molecular Spectroscopy; Fausto, R., Ed.; NATO-ASI Series C483; Kluwer Inc.: Amsterdam, The Netherlands, 1996.
34. Bawn, C. E. H. The Decomposition of Organic Solids. Chapter 10 in. Chemistry in the Solid State; Garner, W. E., Ed.; Butterworths: London, 1955.
35. Coates, R. M.; Rogers, B. D.; Hobbs, S. J.; Peck, D. R.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1160.
36. Burrows, C. J.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6983.
37. Nori-Sharg, D.; Shiroudi, A.; Oliaey, A. R.; Deyhimi, F. J. Miol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 824, 1.