Probing the metal-ion-binding strength of the hydroxyl group

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 8, 2011, Pages 4964-5003

  Al Sogair, Fawzia M ^a,b   Operschall, Bert P ^c   Sigel, Astrid ^c   Sigel, Helmut ^c   Schnabl, Joachim ^a   Sigel, Roland K O ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^b MANUFACTURING ENGINEERING DEPARTMENT   (Kuwait)

^c UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATE GROUPS; GROUP INTERACTION; HYDROXYL GROUPS; METAL-ION COORDINATION; MONODENTATES; PRIMARY BINDING SITES;

CARBOXYLATION; IONS; MANGANESE; METALS; NUCLEIC ACIDS;

BINDING SITES;

CARBOXYLIC ACID; HYDROXIDE; HYDROXIDE ION; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ION; METAL; PHOSPHATE; PYRIDINE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; ISOMERISM; REVIEW;

CARBOXYLIC ACIDS; HYDROXIDES; IMIDAZOLES; IONS; ISOMERISM; METALS; PHOSPHATES; PYRIDINES;

EID: 80051779948     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr100415s     Document Type: Review

References (159)

1. Sigel, R. K. O.; Sigel, H. Met. Ions Life Sci. 2007, 2, 109
2. Pezzano, H.; Podo, F. Chem. Rev. 1980, 80, 365
3. Lang, J.; Chmelová, K.; Štepánek, J.; Kowalewski, J.; Holý, A. J. Mol. Struct. 1999, 480-481, 363
4. Reinert, H.; Weiss, R. Hoppe-Seylers Z. Physiol. Chem. 1969, 350, 1321
5. Chao, Y. Y. H.; Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6425
6. Yano, S.; Otsuka, M. Met. Ions Biol. Syst. 1996, 32, 27
7. Sigel, H. In Coordination Chemistry-20; Banerjea, D., Ed.; IUPAC, Pergamon Press: Oxford, 1980; p 27.
8. Sigel, H. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 453
9. Al-Sogair, F.; Marafie, H. M.; Shuaib, N. M.; Ben Youngo, H.; El-Ezaby, M. S. Int. J. Chem. Kin. 2006, 38, 540
10. Johannsen, S.; Megger, N.; Böhme, D.; Sigel, R. K. O.; Müller, J. Nat. Chem. 2010, 2, 229
11. Toor, N.; Rajashankar, K.; Keating, K. S.; Pyle, A. M. Nat. Struct. Mol. Biol. 2008, 15, 1221
12. Forconi, M.; Sengupta, R. N.; Liu, M. C.; Sartorelli, A. C.; Piccirilli, J. A.; Herschlag, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7171
13. Sigel, R. K. O. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 12, 2281
14. Sigel, R. K. O.; Pyle, A. M. Chem. Rev. 2007, 107, 97
15. Sigel, R. K. O.; Sigel, H. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 974
16. Schnabl, J.; Sigel, R. K. O. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 269
17. NIST Critically Selected Stability Constants of Metal Complexes, Reference Database 46, Version 8.0; data collected and selected by Smith, R. M.; Martell, A. E.; U.S. Department of Commerce, National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2004.
18. IUPAC Stability Constants Database, Release 6, Version 5.83; compiled by Pettit, L. D.; Powell, H. K. J. (pettit@acadsoft.co.uk); Academic Software: Timble, Otley, West Yorkshire, U.K., 2008
19. see also: Pettit, L. D.; Pettit, G. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1585
20. Mariam, Y. H.; Martin, R. B. Inorg. Chim. Acta 1979, 35, 23
21. Orenberg, J. B.; Fischer, B. E.; Sigel, H. J. Inorg. Nucl. Chem. 1980, 42, 785
22. Sigel, H.; Scheller, K. H.; Rheinberger, V. M.; Fischer, B. E. J. Chem, Soc., Dalton Trans. 1980, 1022
23. Fischer, B. E.; Sigel, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2998
24. Scheller, K. H.; Hofstetter, F.; Mitchell, P. R.; Prijs, B.; Sigel, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 247
25. Martin, R. B.; Sigel, H. Comments Inorg. Chem. 1988, 6, 285
26. Sigel, H.; Kapinos, L. E. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 563
27. Knobloch, B.; Sigel, H.; Okruszek, A.; Sigel, R. K. O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1804
28. Mucha, A.; Knobloch, B.; Jez̀owska-Bojczuk, M.; Kozłowski, H.; Sigel, R. K. O. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6663
29. Knobloch, B; Mucha, A; Operschall, B. P.; Sigel, H.; Jez̀owska- Bojczuk, M.; Kozłowski, H.; Sigel, R. K. O. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5393.
30. Hancock, R. D.; Maumela, H.; de Sousa, A. S. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 315
31. Massoud, S. S.; Sigel, H. Inorg. Chem. 1988, 27, 1447
32. Sigel, H.; Chen, D.; Corfù, N. A.; Greǧán, F.; Holý, A.; Strašák, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2634
33. Chen, D.; Greǧán, F.; Holý, A.; Sigel, H. Inorg. Chem. 1993, 32, 5377
34. Sigel, H.; Song, B. Met. Ions Biol. Syst. 1996, 32, 135
35. Rawn, J. D. Biochemistry; N. Patterson Publ.: Burlington, NC, 1989; pp 1040.
36. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. Biochemistry, 6 th ed.; Freeman: New York, 2006, pp 527.
37. Nishihara, M.; Yamazaki, T.; Oshima, T.; Koga, Y. J. Bacteriol. 1999, 181, 1330
38. Hall, D. R.; Leonard, G. A.; Reed, C. D.; Watt, C. I.; Berry, A.; Hunter, W. N. J. Mol. Biol. 1999, 287, 383-394
39. Cooper, S. J.; Leonard, G. A.; McSweeney, S. M.; Thompson, A. W.; Naismith, J. H.; Qamar, S.; Plater, A.; Berry, A.; Hunter, W. N. Structure 1996, 4, 1303
40. Idahl, L.-Å.; Lembert, N. Biochem. J. 1995, 312, 287-292
41. Civelek, V. N.; Deeney, J. T.; Shalosky, N. J.; Tornheim, K.; Hansford, R. G.; Prentki, M.; Corkey, B. E. Biochem. J. 1996, 318, 615
42. Kneer, N.; Lardy, H. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 375, 145
43. Liang, G.; Chen, D.; Bastian, M.; Sigel, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7780
44. Schwarzenbach, G.; Anderegg, G. Helv. Chim. Acta 1957, 40, 1229
45. Bastian, M.; Chen, D.; Greǧán, F.; Liang, G.; Sigel, H. Z. Naturforsch. Teil B 1993, 48, 1279
46. Rees, D. C. J. Mol. Biol. 1980, 141, 323-326
47. Moore, G. R. FEBS Lett. 1983, 161, 171
48. Rogers, N. K.; Moore, G. R.; Sternberg, M. J. E. J. Mol. Biol. 1985, 182, 613
49. Harvey, S. C. Proteins Struct. Funct. Genet. 1989, 5, 78
50. Iversen, G.; Kharkats, Y. I.; Ulstrup, J. J. Mol. Phys. 1998, 94, 297
51. Sigel, H.; Martin, R. B.; Tribolet, R.; Häring, U. K.; Malini-Balakrishnan, R. Eur. J. Biochem. 1985, 152, 187
52. Bastian, M.; Sigel, H. Inorg. Chim. Acta 1990, 178, 249
53. Furler, M.; Knobloch, B.; Sigel, R. K. O. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 771
54. Åkerlöf, G.; Short, O. A. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1241
55. Critchfield, F. E.; Gibson, J. A., Jr.; Hall, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1991
56. Åkerlöf, G.; Short, O. A. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 6357
57. Blindauer, C. A.; Holý, A.; Sigel, H. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 613
58. Fernández-Botello, A.; Operschall, B. P.; Holý, A.; Moreno, V.; Sigel, H. Dalton Trans. 2010, 39, 6344
59. Fernández-Botello, A.; Griesser, R.; Holý, A.; Moreno, V.; Sigel, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 5104-5117
60. Bastian, M.; Sigel, H. Inorg. Chim. Acta 1990, 178, 249
61. Liang, G.; Tribolet, R.; Sigel, H. Inorg. Chem. 1988, 27, 2877
62. Erat, M. C.; Sigel, R. K. O. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 1025
63. Steiner, M.; Rueda, D.; Sigel, R. K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9739
64. In Handbook on Metalloproteins; Bertini, I.; Sigel, A.; Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker Inc.: New York, 2001.
65. Filipović, I.; Matusinović, T.; Mayer, B.; Piljac, I.; Bach-Dragutinović, B.; Bujak, A. Croat. Chem. Acta 1970, 42, 541
66. In Metal Ions in Life Sciences; Sigel, A.; Sigel, H.; Sigel, R. K. O., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2011; Vol. 8 (Metal Ions in Toxicology. Effects, Interactions, Interdependencies).
67. Filipović, I.; Piljac, I.; Medved, A.; Savić, S.; Bujak, A.; Bach-Dragutinović, B.; Mayer, B. Croat. Chem. Acta 1968, 40, 131
68. Sigel, H.; Griesser, R.; Prijs, B.; McCormick, D. B.; Joiner, M. G. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 130, 514
69. Malini-Balakrishnan, R.; Scheller, K. H.; Häring, U. K.; Tribolet, R.; Sigel, H. Inorg. Chem. 1985, 24, 2067
70. Griesser, R.; Prijs, B.; Sigel, H. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1968, 4, 443
71. Sigel, R. K. O.; Song, B.; Sigel, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 744
72. Da Costa, C. P.; Okruszek, A.; Sigel, H. ChemBioChem. 2003, 4, 593
73. Knobloch, B.; Nawrot, B.; Okruszek, A.; Sigel, R. K. O. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3100
74. Erat, M. C.; Sigel, R. K. O. Met. Ions Life Sci. 2011, 9, 37
75. Freisinger, E.; Sigel, R. K. O. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1834
76. Djurdjevic, P.; Bjerrum, J. Acta Chem. Scand. 1983, A37, 881
77. Martin, R. B. Met. Ions Biol. Syst. 1986, 20, 21
78. Martin, R. B. In Encyclopedia of Molecular Biology and Molecular Medicine; Meyers, R. A., Ed.; VCH: Weinheim, 1996; Vol. 1, pp 125 - 134.
79. Martin, R. B. In Molecular Biology and Biotechnology; Meyers, R. A., Ed.; VCH Publishers: New York, 1995; p 83.
80. Sigel, H.; Da Costa, C. P.; Martin, R. B. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 435
81. Hancock, R. D.; Nakani, B. S. J. Coord. Chem. 1984, 13, 309
82. Martin, R. B. Met. Ions Biol. Syst. 1979, 9, 1
83. Kapinos, L. E.; Sigel, H. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 131 (issue in honor of Wieghardt, K. E.).
84. Kapinos, L. E.; Song, B.; Sigel, H. Inorg. Chim. Acta 1998, 280, 50 (issue in honor of Vol'pin, M. E.).
85. Kapinos, L. E.; Song, B.; Sigel, H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1794
86. Rorabacher, D. B.; Melendez-Cepeda, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6071
87. Hancock, R. D. Inorg. Chim. Acta 1981, 49, 145
88. Tauler, R.; Casassas, E.; Rode, B. M. Inorg. Chim. Acta 1986, 114, 203
89. Casassas, E.; Gustems, L'o L.; Tauler, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 569
90. Knobloch, B.; Suliga, D.; Okruszek, A.; Sigel, R. K. O. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4163
91. Sigel, H.; Scheller, K. H.; Prijs, B. Inorg. Chim. Acta 1982, 66, 147
92. Banerjea, D.; Kaden, T. A.; Sigel, H. Inorg. Chem. 1981, 20, 2586
93. Pinart, J.; Petitfaux, C.; Faucherre, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 4534
94. Colin, J.-L.; Pinart, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 2756
95. Colin, J.-L.; Pinart, J.; Faucherre, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 399
96. Irving, H. M.; Williams, R. J. P. Nature 1948, 162, 746
97. Irving, H. M.; Williams, R. J. P. J. Chem. Soc. 1953, 3192
98. Sigel, H.; McCormick, D. B. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 201
99. Sigel, H.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1982, 82, 385
100. Sigel, H.; Massoud, S. S.; Tribolet, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6857
101. Sigel, H. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 287
102. Sigel, H. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1727
103. Babu, C. S.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6290
104. Griesser, R.; Sigel, H. Inorg. Chem. 1970, 9, 1238
105. Griesser, R.; Sigel, H. Inorg. Chem. 1971, 10, 2229
106. Sigel, H.; McCormick, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2041
107. Huber, P. R.; Griesser, R.; Prijs, B.; Sigel, H. Eur. J. Biochem. 1969, 10, 238
108. Sigel, H. Met. Ions Biol. Syst. 1973, 2, 63
109. Sigel, H.; Fischer, B. E.; Prijs, B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4489
110. Fischer, B. E.; Sigel, H. Inorg. Chem. 1979, 18, 425
111. Huber, P. R.; Griesser, R.; Sigel, H. Inorg. Chem. 1971, 10, 945
112. Sigel, H. Inorg. Chem. 1980, 19, 1411
113. Biswas, B.; Salunke-Gawali, S.; Weyhermüller, T.; Bachler, V.; Bill, E.; Chaudhuri, P. Inorg. Chem. 2010, 49, 626
114. Erat, M. C.; Kovacs, H.; Sigel, R. K. O. J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 611
115. Szilágyi, I.; Pál, E.; Horváth, L.; Labádi, I. Magyar Kémiai Folyóirat, Kemiai Közlemények 2005, 111, 83
116. Labádi, I.; Pál, E.; Horváth, L.; Szilágyi, I. In Advances in Coordination, Bioinorganic and Inorganic Chemistry; Melník, M.; Šima, J.; Tatorko, M., Eds.; Slovak Technical University Press: Bratislava, 2005; p 156.
117. Griesser, R.; Prijs, B.; Sigel, H.; Föry, W.; Wright, L. D.; McCormick, D. B. Biochemistry 1970, 9, 3285
118. Liang, G.; Tribolet, R.; Sigel, H. Inorg. Chim. Acta 1989, 155, 273
119. Sóvágó, I.; Kiss, T.; Gergely, A. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1029
120. Childs, C. W.; Perrin, D. D. J. Chem. Soc. (A) 1969, 1039
121. El-Ezaby, M. S.; Marafie, H. M.; Fareed, S. J. Inorg. Biochem. 1979, 11, 317
122. Sigel, H.; Fischer, B. E.; Farkas, E. Inorg. Chem. 1983, 22, 925
123. Datta, S. P.; Leberman, R.; Rabin, B. R. Trans. Faraday Soc. 1959, 55, 1982
124. Israeli, M.; Pettit, L. D. J. Inorg. Nucl. Chem. 1975, 37, 999
125. Anderegg, G.; Arnaud-Neu, F.; Delgado, R.; Felcman, J.; Popov, K. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1445
126. Corfù, N. A.; Song, B.; Ji, L.-n. Inorg. Chim. Acta 1992, 192, 243
127. Sigel, H. Coord. Chem. Rev. 1993, 122, 227
128. Scheller, K. H.; Abel, T. H. J.; Polanyi, P. E.; Wenk, P. K.; Fischer, B. E.; Sigel, H. Eur. J. Biochem. 1980, 107, 455
129. Gray, R. D.; Gibson, Q. H. J. Biol. Chem. 1971, 246, 7168
130. MacQuarrie, R.; Gibson, Q. H. J. Biol. Chem. 1972, 247, 5686
131. Gillard, B. K.; Nelson, T. E. Biochemistry 1977, 16, 3978
132. Champeil, P.; Menguy, T.; Soulie, S.; Juul, B.; Gomez de Gracia, A.; Rusconi, F.; Falson, P.; Denoroy, L.; Henao, F.; Le Maire, M.; Møller, J. V. J. Biol. Chem. 1998, 273, 6619
133. Montigny, C.; Champeil, P. Anal. Biochem. 2007, 366, 96
134. Leverrier, P.; Montigny, C.; Garrigos, M.; Champeil, P. Anal. Biochem. 2007, 371, 215
135. Fischer, B. E.; Häring, U. K.; Tribolet, R.; Sigel, H. Eur. J. Biochem. 1979, 94, 523
136. Gephart, R. T., III; Williams, N. J.; Reibenspies, J. H.; De Sousa, A. S.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 10342
137. Paabo, M.; Bates, R. G.; Robinson, R. A. J. Phys. Chem. 1966, 70, 247
138. Sigel, H. Chimia 1967, 21, 489
139. Voegele, J. C.; Fischer, J.; Weiss, R. Acta Crystallogr. 1974, B30, 66
140. Voegele, J. C.; Thierry, J. C.; Weiss, R. Acta Crystallogr. 1974, B30, 70
141. Masi, D.; Mealli, C.; Sabat, M.; Sabatini, A.; Vacca, A.; Zanobini, F. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1818
142. Kotila, S. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 742
143. Ivarsson, G. J. M. Acta Crystallogr. 1982, B38, 1828
144. Heren, Z.; Paşaoǧlu, H.; Kaştaş, G.; Akdaǧ, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1933
145. Inomata, Y.; Gochou, Y.; Nogami, M.; Howell, F. S.; Takeuchi, T. J. Mol. Struct. 2004, 702, 61
146. Stamatatos, T. C.; Abboud, K. A.; Christou, G. Dalton Trans. 2009, 41
147. Hancock, R. D.; Bhavan, R.; Wade, P. W.; Boeyens, J. C. A.; Dobson, S. M. Inorg. Chem. 1989, 28, 187
148. Damu, K. V.; Shaikjee, M. S.; Michael, J. P.; Howard, A. S.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1986, 25, 3879
149. Wade, P. W.; Hancock, R. D. Inorg. Chim. Acta 1987, 130, 251
150. De Sousa, A. S.; Hancock, R. D.; Reibenspies, J. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 939
151. Hancock, R. D. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 941
152. Damu, K. V.; Hancock, R. D.; Wade, P. W.; Boeyens, J. C. A.; Billing, D. G.; Dobson, S. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 293
153. Gephart, R. T., III; Williams, N. J.; Reibenspies, J. H.; De Sousa, A. S.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 8201
154. Steiner, M.; Karunatilaka, K. S.; Sigel, R. K. O.; Rueda, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 13853
155. Lehman, N.; Joyce, G. F. Nature 1993, 361, 182
156. Burton, A. S.; Lehman, N. Biochimie 2006, 88, 819
157. Sigel, R. K. O.; Vaidya, A.; Pyle, A. M. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 1111
158. Stahley, M. R.; Strobel, S. A. Science 2005, 309, 1587
159. Adams, P. L.; Stahley, M. R.; Kosek, A. B.; Wang, J.; Strobel, S. A. Nature 2004, 430, 45