Metal ion-binding properties of the nucleotide analogue 1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]cytosine (PMEC) in aqueous solution

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 64, Issue 4, 1999, Pages 613-632

  Blindauer, Claudia A ^a   Holý, Antonín ^b   Sigel, Helmut ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

(S) 1 3 Hydroxy 2 (phosphonomethoxy)propyl cytosine; 9 2 (Phosphonomethoxy)ethyl adenine; Acidity constants; Acyclic Nucleotide Analogues; Chelates; Metal ion complexes; Nucleotides; Phosphates; Phosphonate complexes; Phosphonates; Stability constants

Indexed keywords

EID: 0033473906     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc19990613     Document Type: Article

References (56)

1. Sigel H., Chen D., Corfù N. A., Gregáň F., Holý A., Strašák M.: Helv. Chim. Acta 1992, 75, 2634.
2. Chen D., Bastian M., Gregáň F., Holý A., Sigel H.: J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1537.
3. Sigel H.: Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 287.
4. Blindauer C. A., Holý A., Dvořáková H., Sigel H.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2353.
5. Sigel H.: J. Indian Chem. Soc. 1997, 74, 261.
6. Blindauer C. A., Emwas A. H., Holý A., Dvořáková H., Sletten E., Sigel H.: Chem. Eur. J. 1997, 3, 1526.
7. Blindauer C. A., Holý A., Dvořáková H., Sigel H.: J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 423.
8. Davies D. B., Rajani P., Sadikot H.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 279.
9. De Clercq E.: Intervirology 1997, 40, 295.
10. De Clercq E.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 449.
11. Naesens L., Snoeck R., Andrei G., Balzarini J., Neyts J., De Clercq E.: Antiviral Chem. Chemother. 1997, 8, 1.
12. Taskintuna I., Rahhal F. M., Arevalo J. F., Munguia D., Banker A. S., De Clercq E., Freeman W. R.: Ophthalmology 1997, 104, 1049.
13. De Clercq E.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 480.
14. Lalezari J. P., Holland G. N., Kramer F., McKinley G. F., Kemper C. A., Ives D. V., Nelson R., Hardy W. D., Kuppermann B. D., Northfelt D. W., Youle M., Johnson M., Lewis R. A., Weinberg D. V., Simon G. L., Wolitz R. A., Ruby A. E., Stagg R. J., Jaffe H. S.: J. Acquir. Immune Defic. Syndr. Hum. Retrovirol. 1998, 17, 339.
15. Snoeck R., Wellens W., Desloovere C., Van Ranst M., Naesens L., De Clercq E., Feenstra L.: J. Med. Virol. 1998, 54, 219.
16. Blick G., Whiteside M., Griegor P., Hopkins U., Garton T., LaGravinese L.: Clin. Infect. Dis. 1998, 26, 191.
17. LoPresti A. E., Levine J. F., Munk G. B., Tai C. Y., Mendel D. B.: Clin. Infect. Dis. 1998, 26, 512.
18. Holý A., De Clercq E., Votruba I. in: Nucleotide Analogues as Antiviral Agents (J. C. Martin, Ed.), ACS Symposium Series 401, p. 51. American Chemical Society, Washington, D. C. 1989.
19. Frausto da Suva J. J. R., Williams R. J. P.: The Biological Chemistry of the Elements. Clarendon Press, Oxford 1991.
20. Mildvan A. S.: Magnesium 1987, 6, 28.
21. Sigel H., Sigel A. (Eds): Metal Ions in Biological Systems, Vol. 25, Dekker, New York-Basel-Hong Kong 1989.
22. Sigel A., Sigel H. (Eds): Metal Ions in Biological Systems, Vol. 32, Dekker, New York-Basel-Hong Kong 1996.
23. Cihlář T., Chen M. S.: Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1502.
24. Robbins B. L., Greenhaw J., Connelly M. C., Fridland A.: Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2304.
25. Merta A., Votruba I., Jindřich J., Holý A., Cihlář T., Rosenberg I., Otmar M., Herve T. Y.: Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 2067.
26. Xiong X., Smith J. L., Chen M. S.: Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 594.
27. Xiong X., Smith J. L., Kim C., Huang E.-S., Chen M. S.: Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1563.
28. Neyts J., De Clercq E.: Biochem. Pharmacol. 1994, 47, 39.
29. Balzarini J., Hao Z., Herdwijn P., Johns D. G., De Clercq E.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 1499.
30. De Clercq E., Sakuma T., Baba M., Pauwels R., Balzarini J., Rosenberg I., Holý A.: Antivir. Res. 1987, 8, 261.
31. Ho H.-T., Woods K. L., Bronson J. J., De Boeck H., Martin J. C., Hitchcock M. J. M.: Mol. Pharmacol. 1992, 41, 197.
32. Holý A., Votruba I., Merta A., Černý J., Veselý J., Vlach J., Šedivá K., Rosenberg I., Otmar M., Hřebabecký H., Trávníček M., Vonka V., Snoeck R., De Clercq E.: Antivir. Res. 1990, 13, 295.
33. Sigel H., Blindauer C. A., Holý A., Dvořáková H.: Chem. Commun. 1998, 1219.
34. Sigel H., Song B., Blindauer C. A., Kapinos L. E., Gregáň F., Prónayová N.: Chem. Commun. 1999, 743.
35. Massoud S. S., Sigel H.: Inorg. Chem. 1988, 27, 1447.
36. Song B., Feldmann G., Bastian M., Lippert B., Sigel H.: Inorg. Chim. Acta 1995, 235, 99.
37. Sigel H., Song B.: Met. Ions Biol. Syst. 1996, 32, 135; cf. ref. 22.
38. Holý A., Rosenberg I., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1989, 54, 2190.
39. Sigel H., Zuberbühler A. D., Yamauchi O.: Anal. Chim. Acta 1991, 255, 63.
40. Irving H. M., Miles M. G., Pettit L. D.: Anal. Chim. Acta 1967, 38, 475.
41. Scheller K. H., Hofstetter F., Mitchell P. R., Prijs B., Sigel H.: J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 247.
42. Yamauchi O., Odani A., Masuda H., Sigel H.: Met. Ions Biol. Syst. 1996, 32, 207; cf. ref. 22.
43. Kinjo Y., Ji L.-n., Corfù N. A., Sigel H.: Inorg. Chem. 1992, 31, 5588.
44. Martin R. B.: Met. Ions Biol. Syst. 1996, 32, 61; cf. ref. 22.
45. Sigel H., Lippert B.: Pure Appl. Chem. 1998, 70, 845.
46. Sigel H., Becker K., McCormick D. B.: Biochem. Biophys. Acta 1967, 148, 655.
47. Sigel H., McCormick D. B.: Acc. Chem. Res. 1970, 3, 201.
48. Saha A., Saha N., Ji L.-n., Zhao J., Gregáň F., Sajadi S. A. A., Song B., Sigel H.: J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 231.
49. Sajadi S. A. A., Song B., Gregáň F., Sigel H.: Inorg. Chem. 1999, 38, 439.
50. a) Irving H., Williams R. J. P.: Nature 1948, 162, 746;
51. b) Irving H., Williams R. J. P.: J. Chem. Soc. 1953, 3192.
52. Sigel H., Corfù N. A., Ji L.-n., Martin R. B.: Comments Inorg. Chem. 1992, 13, 35.
53. Bastian M., Sigel H.: J. Coord. Chem. 1991, 23, 137.
54. Martin R. B., Sigel H.: Comments Inorg. Chem. 1998, 6, 285.
55. Sigel H., Massoud S. S., Corfù N. A.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2958.
56. De Clercq E.: Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 963.