Sugar-modified derivatives of cytostatic 6-(het)aryl-7-deazapurine nucleosides: 2′-c-methylribonucleosides, arabinonucleosides and 2′-deoxy-2′-fluoroarabinonucleosides

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 76, Issue 8, 2011, Pages 957-988

  Nauš, Petr ^a   Perlíková, Pavla ^a   Pohl, Radek ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

7 deazapurines; 7H pyrrolo 2,3 d pyrimidine; Antitumor agents; Cross coupling; Cytostatic agents; Nucleosides; Purines

Indexed keywords

EID: 80051745432     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2011082     Document Type: Article

References (39)

1. a) Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: J. Med. Chem. 2000, 43, 1817;
2. b) Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 483;
3. c) Hocek M., Nauš P., Pohl R., Votruba I., Furman P. A., Tharnish P. M., Otto M. J.: J. Med. Chem. 2005, 48, 5869.
4. a) Hocek M., Holý A., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 325;
5. b) Hocek M., Hocková D., Štambaský J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 837.
6. a) Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1683;
7. b) Hocek M., Šilhár P., Pohl R.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 1484.
8. Hocek M., Šilhár P., Shih I., Mabery E., Mackman R.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5290.
9. Nauš P., Pohl R., Votruba I., Džubák P., Hajdúch M., Ameral R., Birkus G., Wang T., Ray A. S., Mackman R., Cihlar T., Hocek M.: J. Med. Chem. 2010, 53, 460.
10. a) Spáčilová P., Nauš P., Pohl R., Votruba I., Snášel J., Zábranská H., Pichová I., Ameral R., Birkuš G., Cihlář T., Hocek M.: ChemMedChem 2010, 5, 1386;
11. b) Perlíková P., Pohl R., Votruba I., Shih R., Birkuš G., Cihlář T., Hocek M.: Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 229.
12. a) Keating M. J., Kantarjian H., Talpaz M., Redman J., Koller C., Barlogie B., Velasquez W., Plunkett W., Freireich E. J., McCredie K. B.: Blood 1989, 74, 19;
13. b) Rai K. R., Peterson B. L., Appelbaum F. R., Kolitz J., Elias L., Shepherd L., Hines J., Threatte G. A., Larson R. A., Cheson B. D., Schiffer C. A.: New. Engl. J. Med. 2000, 343, 1750.
14. a) Bonate P. L., Arthaud L., Cantrell W. R., Stephenson K., Secrist J. A., Weitman S.: Nat. Rev. Drug. Discov. 2006, 5, 855;
15. b) Jeha S., Kantarjian H.: Expert. Rev. Anticancer Ther. 2007, 7, 133.
16. Olsen D. B., Eldrup A. B., Bartholomew L., Bhat B., Bosserman M. R., Ceccacci A., Colwell L. F., Fay J. F., Flores O. A., Getty K. L., Grobler J. A., LaFemina R. L., Markel E. J., Migliaccio G., Prhavc M., Stahlhut M. W., Tomassini J. E., MacCoss M., Hazuda D. J., Carroll S. S.: Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3944.
17. Eldrup A. B., Prhavc M., Brooks J., Bhat B., Prakash T. P., Song Q. L., Bera S., Bhat N., Dande P., Cook P. D., Bennett C. F., Carroll S. S., Ball R. G., Bosserman M., Burlein C., Colwell L. F., Fay J. F., Flores O. A., Getty K., LaFemina R. L., Leone J., MacCoss M., McMasters D. R., Tomassini J. E., Von Langen D., Wolanski B., Olsen D. B.: J. Med. Chem. 2004, 47, 5284.
18. a) Bio M. M., Xu F., Waters M., Williams J. M., Savary K. A., Cowden C. J., Yang C., Buck E., Song Z. J., Tschaen D. M., Volante R. P., Reamer R. A., Grabowski E. J. J.: J. Org. Chem. 2004, 69, 6257;
19. b) Xu F., Simmons B., Savary K., Yang C. H., Reamer R. A.: J. Org. Chem. 2004, 69, 7783.
20. Whistler R. L., BeMiller J. N.: Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 484.
21. a) Booth K. V., da Cruz F. P., Hotchkiss D. J., Jenkinson S. F., Jones N. A., Weymouth-Wilson A. C., Clarkson R., Heinz T., Fleet G. W. J.: Tetrahedron: Assymetry 2008, 19, 2417;
22. b) Hotchkiss D. J., Jenkinson S. F., Storer R., Heinz T., Fleet G. W. J.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 315.
23. Tamerlani G., Salsini L., Lombardini I., Bartalucci D., Cipolletti G.: U.S. 6,891,036 B2 (2005).
24. Novák J. J. K., Šmejkal J., Šorm F.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1971, 36, 3670.
25. Novák J. J. K., Šorm F.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1969, 34, 857.
26. Kanazawa R., Tokoroyama T.: Synthesis 1976, 526.
27. For examples see: a) Halcomb R. L., Danishefsky S.: J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6661;
28. b) Du Y., Kong F.: Tetrahedron Lett. 1995, 36, 427.
29. a) Western E. C., Daft J. R., Johnson E. M., Gannett P. M., Shaughnessy K. H.: J. Org. Chem. 2003, 68, 6767;
30. b) Čapek P., Pohl R., Hocek M.: Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2278.
31. a) Wang X. J., Seth P. P., Ranken R., Swayze E. E., Migawa M. T.: Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2004, 23, 161;
32. b) Seela F., Ming X.: Tetrahedron 2007, 63, 9850.
33. Madder A., Ehrl R., Strömberg E.: ChemBioChem 2003, 4, 1194.
34. a) Peterson S. G., Rajski S. R.: J. Org. Chem. 2005, 70, 5833;
35. b) Verdegaal C. H. M., Jansse P. L., de Rooij J. F. M., van Boom J. H.: Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1571.
36. Bhattacharya B. K., Rao T. S., Revankar G. R.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1543.
37. Seela F., Xu K., Chittepu P.: Synthesis 2006, 2005.
38. Campeau L. C., O'Shea P. D.: Synlett 2011, 57.
39. Tann C. H., Brodfuehrer P. R., Brundidge S. P., Sapino C., Jr., Howell H. G: J. Org. Chem. 1985, 50, 3644.