Isolation, chemical, and biotransformation routes of labdane-type diterpenes

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 8, 2011, Pages 4418-4452

  Frija, Luís M T ^a   Frade, Raquel F M ^a   Afonso, Carlos A M ^a,b  

^a Centro de Quimica Fisica Molecular   (Portugal)

^b RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMANIPULATION; CHEMICAL SYNTHESIS; DITERPENES; DITERPENOIDS; HYDROXYL GROUPS; NATURALLY OCCURRING; PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; PRODUCTION OF FINE CHEMICALS; STRUCTURAL MODIFICATIONS; SYNTHETIC PRECURSORS; SYNTHETIC STRATEGIES;

MOLECULES; SUBSTRATES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ABIETANE DERIVATIVE; ABIETIC ACID; AMBROX; CARBOXYLIC ACID; CEDROL; DITERPENE; FURAN DERIVATIVE; ISOCUPRESSIC ACID; NAPHTHALENE DERIVATIVE; SCLAREOL; SCLAREOLIDE; STEMARIN; STEMODIN; STEMODINONE; TERPENE; TETRALIN DERIVATIVE;

BIOTRANSFORMATION; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW;

BIOTRANSFORMATION; CARBOXYLIC ACIDS; DITERPENES; DITERPENES, ABIETANE; FURANS; NAPHTHALENES; TERPENES; TETRAHYDRONAPHTHALENES;

EID: 80051743897     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr100258k     Document Type: Review

References (168)

1. Wilson, R. M.; Danishefsky, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8329
2. Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461
3. Kingston, D. G. I. J. Org. Chem. 2008, 73, 3975
4. Butler, M. S. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 475
5. Banwell, M. Tetrahedron 2008, 64, 4669
6. Baker, D. D.; Chu, M.; Oza, U.; Rajgarhia, V. Nat. Prod. Rep 2007, 24, 1225
7. Singh, M.; Pal, M.; Sharma, R. P. Planta Med. 1999, 65, 2
8. Miyazawa, M.; Shimamura, H.; Nakamura, S.; Kameoka, H. J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 3012
9. Itokawa, H.; Morita, H.; Katou, I.; Takeya, K.; Cavalheiro, A. J.; Oliveira, R. C. B.; lshige, M.; Motidome, M. Planta Med. 1988, 54, 311
10. Itokawa, H.; Morita, H. Planta Med. 1988, 54, 117
11. Awen, B. Z. S.; Nozawa, M.; Hagiwara, H. Org. Prep. Proced. Int. 2008, 40, 317
12. Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 209
13. Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 165
14. Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 88
15. Sell, C. Chem. Ind. 1990, 16, 516
16. Ohloff, G. In Fragrance Chemistry. The Science of the Sense of Smell; Theimer, E. T., Ed.; Academic Press: New York, 1982.
17. Mookherjee, B. D.; Patel, R. R. Presented at Conference 7th. Int. Congr. Essent. Oils, Kyoto, 1977; doc. 137.
18. Mookherjee, B. D.; Wilson, R. A. Perfum. Flavor. 1990, 15, 27
19. Corbier, B.; Ehret, C.; Girandi, E.; Pelerin, G. Proceedings of the 10th. Int. Congr. Essent. Oils, Washington, 1986; doc. 26.
20. Barrero, A. F.; Enrique, J. E.; Manzaneda, A.; J., A.; Salido, S.; Ramos, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 10405
21. Barton, D. H. R.; Parekh, S. I.; Taylor, D. K.; Tse, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5801
22. Barrero, A. F.; Manzaneda, E. A.; Altarejos, J.; Ramos, S. S. J. M.; Simmonds, M. S. J.; Blaney, W. M. Tetrahedron 1995, 51, 7435
23. Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Nat. Prod. Rep. 1991, 8, 309
24. Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Nat. Prod. Rep. 1991, 8, 319
25. Cimino, G.; Spinella, A.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4151
26. Frazier, J. L.; Lam, P. Y.-S. Chernicul Sense 1986, 11, 600
27. Lam, P. Y.-S.; Frazier, J. L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5477
28. D'Ischia, M.; Prota, G.; Sodano, G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3295
29. Taniguchi, M.; Adachi, T.; Haraguchi, H.; Oi, S.; Kubo, I. J. Biochem. 1983, 94, 149
30. Taniguchi, M.; Adachi, T.; Oi, S.; Kimura, A.; Katsumura, S.; Isoe, S.; Kubo, I. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 73
31. Kubo, I.; Ganjian, I. Experientia 1981, 37, 1063
32. Nakanishi, K.; Kubo, I. Isr. J. Chem. 1977, 16, 28
33. Ma, W.-C. Physiol. Entomol. 1977, 2, 199
34. Jung, M.; Lee, S.; Yoon, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2871
35. Barrero, A. F.; Mazaneda, E. A.; Chahboun, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8101
36. Müller, M.; Schröder, J.; Magg, C.; Seifert, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4655
37. Itogawa, H.; Morita, H.; Takeya, K.; Motidome, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2682
38. Sy, L.-K.; Brown, G. D. J. Nat. Prod. 1997, 60, 904
39. Xu, H.-X.; Dong, H.; Sim, K.-Y. Phytochemistry 1996, 42, 149
40. Sirat, H. M.; Masri, D.; Rahman, A. A. Phytochemistry 1994, 36, 699
41. Weyerstahl, P.; H., M.; Schneider, S.; Subba, G. C. Flavour Fragrance J. 1995, 10, 179
42. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Páiz, M. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9543
43. Barrero, A. F.; Cortés, M.; Manzaneda, E. A.; Cabrera, E.; Chahboun, R.; Lara, M.; Rivas, A. R. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1488
44. Ahmed, A. A.; Mahmoud, A. A.; Ahmed, U. M.; El-Bassuony, A. A.; El-Razk, M. H. A.; Pare, P. W.; Karchesy, J. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1365
45. Hon, P. M.; Lee, C. M.; Shang, H. S.; Cui, Y. X.; Wong, H. N. C.; Chang, H. M. Phytochemistry 1995, 30, 354
46. Basade, P.; Estrella, A.; Marcos, I. S.; Díez, D.; Lithgow, A. M.; Withe, A. J. P.; Williams, D. J.; Urones, J. G. Synlett 2001, 1, 153
47. Basade, P.; Diego, A.; Delgado, S.; Díez, D.; Marcos, I. S.; Urones, J. G. Tetrahedron 2003, 59, 9173
48. Carrol, J.; Jonsson, E. N.; Ebel, R.; Hartman, M. S.; Holman, T. R.; Crews, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 6847
49. Gray, C. A.; Davies-Coleman, M. T.; Rivett, D. E. A. Tetrahedron 2003, 59, 165
50. Dekker, T. G.; Fourie, T. G.; Elmaré, M.; Snyckers, F. O.; Schyf, C. J. v. d. S. Afr. J. Chem. 1988, 41, 33
51. Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Pérez, I. B.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Alvarez-Manzaneda, R. Org. Lett. 2005, 7, 1477
52. Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Barranco, I.; Torres, E. C.; Alvarez, E.; Alvarez-Manzaneda, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5321
53. Fekih, A. W.; Gafsi, K.; Ferreiro-Mederos, L.; Hanquet, G. Nat. Prod. Res. 2006, 20, 887
54. Basade, P.; Bodero, O.; Marcos, I. S.; Díez, D.; Román, M. d.; Blanco, A.; Urones, J. G. Tetrahedron 2007, 63, 11838
55. Hanson, J. R. Nat. Prod. Rep. 1988, 5, 211
56. Chaudhuri, P. K. Phytochemistry 1987, 26, 3361
57. Kernan, M. R.; Faulkner, D. J.; Parkanyi, L.; Clardy, J.; Carvalho, M. S. d.; Jacobs, R. S. Experientia 1989, 45, 388
58. Corey, E. J.; Roberts, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12425
59. Marcos, I. S.; Escola, M. A.; Moro, R. F.; Basade, P.; Díez, D.; Sanz, F.; Mollinedo, F.; Iglesia-Vicente, J. d. l.; Bierra, B. G.; Urones, B. G. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5719
60. Alvarez-Manzaneda, E.; Chahboun, R.; Cabrera, E.; Alvarez, E.; Alvarez-Manzaneda, R.; Hmamouchi, M.; Es-Samti, H. Tetrahedron 2007, 48, 8930
61. Marcos, I. S.; Castañeda, L.; Basade, P.; Díez, D.; Urones, J. G. Tetrahedron 2008, 64, 8815
62. Marcos, I. S.; Castañeda, L.; Basade, P.; Díez, D.; Urones, J. G. Tetrahedron 2008, 64, 10860
63. Boalino, M. D.; McLean, S.; Reynolds, W. F.; Tinto, W. F. J. Nat. Prod. 2004, 67, 714
64. Hon, P. M.; Wang, E. S.; Lam, S. K. M.; Choy, Y. M.; Lee, C. M.; Wong, H. N. Phytochemistry 1993, 33, 639
65. Savona, G.; Piozzi, F.; Bruno, M.; Rodríguez, B. Phytochemistry 1982, 67, 2699
66. Basabe, P.; Bodero, O.; Marcos, I. S.; Díez, D.; Blanco, A.; de Roman, M.; Urones, J. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 7750
67. Basabe, P.; Blanco, A.; Bodero, O.; Martín, M.; Marcos, I. S.; Díez, D.; Mollinedo, F.; Urones, J. G. Tetrahedron 2010, 66, 2422
68. Kernan, M. R.; Cambie, R. C. J. Nat. Prod. 1990, 53, 724
69. Gavagnin, M.; Fontana, A. Curr. Org. Chem. 2000, 4, 1201
70. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 26
71. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Hu, W.-P.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 31
72. Bobzin, S.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 3902
73. Gunasekera, S.; Schmitz, F. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1250
74. Faulkner, D. J.; Newman, D. J.; Cragg, G. M. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 50
75. Urones, J. G.; Sexmero, M. J.; Lithgow, A.; Basabe, P.; Estrella, A.; Gómez, A.; Marcos, I. S.; Díez, D.; Carballares, S.; Broughton, H. B. Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 285
76. Ohloff, G. The Fragrance of Ambergris. In Fragrance Chemistry; Theimer, E. T., Ed.; Academic: New York, 1982; pp 535-573.
77. Serra, S.; Fuganti, C.; Brenna, E. Trends Biotechnol. 2005, 23, 193
78. Fráter, G.; Lamparsky, D. Synthetic Products. In Perfumes. Art, Science and Technology; Müller, P. M., Ed.; Elsevier: Essex, 1991; pp 547-557.
79. Peele, D.; Chokshi, D. Composition, Useful for e.g. Increasing Cyclic Adenosine Monophosphate Activity, Comprises Sclareol or its Derivative, which is Bound by Glycoprotein Matrix. Patent Number(s): WO2006065395-A1; US2006134083-A1; EP1824502-A1; US2007219355-A1; KR2007090005-A; JP2008524215-W; US7588759-B2; US7785585-B2.
80. Subbiah, V. Use of at Least One of Sclareol or Sclareolide to Treat Obesity and Overweight Condition to Reduce the Body Mass Index. Patent Number(s): US2005008718-A1; US7226625-B2.
81. Poigny, S.; Huor, T.; Guyot, M.; Samadi, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 9318
82. Kuchkova, K. I.; Chumakov, Y. M.; Simonov, Y. A.; Bocelli, G.; Panasenko, A. A.; Vlad, P. F. Synthesis 1997, 9, 1045
83. Torre, M. C.; García, I.; Sierra, M. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6351
84. Ohloff, G. Scent and Fragances; Springer: Berlin, 1994.
85. Nozawa, M.; Ono, E.; Akita, H. Heterocycles 2000, 53, 1811
86. Oh, S.; Jeong, I. H.; Shin, W.-S.; Lee, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2009
87. Kulcitki, V.; Ungur, N.; Gavagnin, M.; Carbone, M.; Cimino, G. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 423
88. Gavagnin, M.; Carbone, M.; Mollo, E.; Cimino, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1495
89. Demole, E.; Wuest, H. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1314
90. Yang, L.; Williams, D. E.; Mui, A.; Ong, C.; Krystal, G.; von Soest, R.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2005, 7, 1073
91. Boukouvalas, J.; Wang, J.-X.; Marion, O.; Ndzi, B. J. Org. Chem. 2006, 71, 6670
92. Abas, F.; Lajis, N. H.; Shaari, K.; Israf, D. A.; Stanslas, J.; Yusuf, U. K.; Raof, S. M. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1090
93. Boukouvalas, J.; Wang, J.-X.; Marion, O. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7747
94. Nakatani, N.; Kikuzaki, H.; Yamaji, H.; Yoshio, K.; Kitora, C.; Okada, K.; Padolina, W. G. Phytochemistry 1994, 37, 1383
95. Matsuda, H.; Morikawa, T.; Sakamoto, Y.; Toguchida, I.; Yogushida, I.; Yoshikawa, M. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2527
96. Xiao, P.; Sun, C.; Zahid, M.; Ishrud, O.; Pan, Y. Fitoterapia 2001, 72, 837
97. Liu, L.; Guo, W.; Peng, Q.; Yan, S.; Su, J.; Zeng, L. Zhongshan Daxue Xuebao, Ziran Kexueban 2004, 43, 58
98. Kumrit, I.; Suksamrarn, A.; Meepawpan, P.; Songsri, S.; Nuntawong, N. Phytother. Res. 2010, 24, 1009
99. González, M. A.; Mancebo-Aracil, J.; Tangarife-Castaño, V; Agudelo-Goméz, L.; Zapata, B.; Mesa-Arango, A.; Betancur-Galvis, L. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4403
100. Margaros, I.; Vassilikogiannakis, G. J. Org. Chem. 2007, 72, 4826
101. Margaros, I.; Vassilikogiannakis, G. J. Org. Chem. 2007, 73, 2021
102. Boukouvalas, J.; Wang, J.-X. Org. Lett. 2008, 10, 3397
103. Wilk, B. K. Synth. Commun. 1993, 23, 2481
104. Weyerstahl, P.; Marschall, H.; Weirauch, M.; Thefeld, K.; Surburg, H. Flavour Fragrance J. 1998, 13, 295
105. Gomes, P. B.; Mata, V. G.; Rodrigues, A. E. J. Essent. Oil Res. 2005, 17, 160
106. Cocker, J. D.; Halsall, T. G.; Bowers, A. J. Chem. Soc. 1956, 4259
107. Castro, J. M.; Salido, S.; Altarejos, J.; Nogueras, M.; Sánchez, A. Tetrahedron 2002, 58, 5941
108. Urones, J. G.; Basade, P.; Marcos, I. S.; González, J. L.; Jiménez, V.; Sexmero, M. J.; Lithgow, A. M. Tetrahedron 1992, 48, 9991
109. Bolster, M. G.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron 2001, 57, 5657
110. Ikan, R. Natural Products-A Laboratory Guide; Israel University Press: Jerusalém, 1969.
111. Dewick, P. M. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 111
112. Arno, M.; González, M. A.; Zaragozá, R. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 1242
113. Abad, A.; Arno, M.; Domingo, L. R.; Zaragoza, R. J. Tetrahedron 1985, 41, 4937
114. Faulkner, D. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 1
115. Connolly, J. D.; Hill, R. A. Dictionary of Terpenoids; Chapman & Hall: London, 1991.
116. Cimino, G.; De Rosa, D.; De Stefano, S.; Minale, L. Tetrahedron 1974, 30, 645
117. González, A. G.; Estrada, D. M.; Martin, J. D.; Martin, V. S.; Perez, C.; Perez, R. Tetrahedron 1984, 40, 4109
118. Kohmoto, S.; McConnell, O. J.; Wright, A.; Cross, S. Chem. Lett. 1987, 9, 1687
119. Cimino, G.; Crispino, A.; Gavagnin, M.; Sodano, G. J. Nat. Prod. 1990, 53, 102
120. Potts, B. C. M.; Faulkner, D. J.; Jacobs, R. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1701
121. Miyamoto, T.; Sakamoto, K.; Arao, K.; Komori, T.; Higuchi, R.; Sasaki, T. Tetrahedron 1996, 52, 8187
122. González, M. A. Synthesis of Terpenes with Spongiane, Scopadulane and Estrane Skeleton. Ph.D. Thesis, University of Valencia, Valencia, 2001.
123. Santos, C.; Zukerman-Schpector, J.; Imamura, P. M. J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 998
124. Santos, C.; Rosso, C. R. S.; Imamura, P. M. Synth. Commun. 1999, 29, 1903
125. Roldan, E. J. A.-M.; Chahboun, R.; Bentaleb, F.; Torres, E. C.; Alvarez, E.; Haidour, A.; Lopez, J. M. R.; Roldan, R. A.-M.; Houssame, S. E. Synlett 2004, 15, 2701
126. Imamura, P. M.; dos Santos, C. Synth. Commun. 2005, 35, 2057
127. Wienhaus, H. Angew. Chem. 1947, 59, 248
128. Haeuser, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 2645
129. Norin, T.; Ohloff, G.; Willhalm, B. Tetrahedron Lett. 1965, 3523
130. Bruns, K. Tetrahedron Lett. 1970, 37, 3263
131. Carman, R. M. Tetrahedron Lett. 1967, 3, 219
132. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277
133. Bolster, M. G.; Lagnel, B. M. F.; Jansen, B. J. M.; Morin, C.; de Groot, A. Tetrahedron 2001, 57, 8369
134. Bolster, M. G.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron 2001, 57, 5663
135. Herlem, D.; Khuong-Huu, F.; Kende, A. S. Tetrahedron 1994, 50, 2055
136. Bolster, M. G.; Jansen, B. J. M.; de Groot, A. Tetrahedron 2002, 58, 5275
137. Aslaoui, J.; Li, H.; Morin, C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 219
138. Nogueira, R. T.; Giacomini, R. A.; Shepherd, G.; Imamura, P. M. J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 389
139. Giacomini, R. A.; Miranda, P. C. M. L.; Baptistella, L. H. B.; Imamura, P. M. Arkivoc 2003, 10, 314
140. Díez, D.; Sanchez, J. M.; Rodilla, R. M.; Rocha, P. M.; Mendes, R. S.; Paulino, C.; Marcos, I. S.; Basabe, P.; Urones, J. G. Molecules 2005, 10, 1005
141. Aranda, G.; El Kortbi, M. S.; Lallemand, J.; Neuman, A.; Hammoumi, A.; Facon, I.; Azerad, R. Tetrahedron 1991, 47, 8339
142. Choudhary, M. L.; Siddiqui, Z. A.; Hussain, S.; Atta-ur-Rahman Chem. Biodiversity 2006, 3, 54
143. Hieda, T.; Mikami, Y.; Obi, Y.; Kisaki, T. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 243
144. Hanson, J. R.; Truneh, A. Phytochemistry 1996, 42, 1021
145. Atta-ur-Rahman; Farooq, A.; Choudhary, M. I. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1038
146. Choudhary, M. I.; Musharraf, S. G.; Sami, A.; Atta-ur-Rahman Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2685
147. Hufford, C. D.; Badria, F. A.; Abou-karam, M.; Shier, W. T.; Rogers, R. D. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1543
148. Chen, A. R.; Ruddock, P. L.; Lamm, A. S.; Reynolds, W. F.; Reese, P. B. Phytochemistry 2005, 66, 1898
149. Lamm, A. S.; Reynolds, W. F.; Reese, P. B. Phytochemistry 2006, 67, 1088
150. Martin, G. D.; Reynolds, W. F.; Reese, P. B. Phytochemistry 2004, 65, 701
151. Buchanan, G. O.; Reese, P. B. Phytochemistry 2001, 56, 141
152. Chen, A. R. M.; Reese, P. B. Phytochemistry 2002, 59, 57
153. Choudhary, M. I.; Musharraf, S. G.; Sami, A.; Atta-ur-Rahman Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2685
154. Nasib, A.; Musharraf, S. G.; Hussain, S.; Khan, S.; Anjum, S.; Ali, S.; Atta-ur-Rahman; Choudhary, M. I. J. Nat. Prod. 2006, 69, 957
155. González, A. G.; Arteaga, J. M.; Bretón, J. L.; Fraga, B. M. J. Nat. Prod. 1977, 16, 107
156. Fraga, B. M.; González, P.; Guillermo, R.; Hernández, M. G. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1237
157. Bhat, S. V.; Dohadwalla, A. N.; Bajwa, B. S.; Dadkar, N. K.; Dornauer, H.; de Souza, N. J. J. Med. Chem. 1983, 26, 486
158. Fraga, B. M.; González, P.; Guillermo, R.; Hernández, M. G. Tetrahedron 1998, 54, 6159
159. Fraga, B. M.; Hernández, M. G.; González, P.; López, M.; Suárez, S. Tetrahedron 2001, 57, 761
160. Fraga, B. M.; González, P.; Hernández, M. G.; Suárez, S. Tetrahedron 1999, 55, 1781
161. González, A. G.; Fraga, B. M.; Hernández, M. G.; Luis, J. G. Phytochemistry 1973, 12, 1113
162. Lin, S.; Rosazza, J. P. N. J. Nat. Prod. 1998, 61, 922
163. Fraga, B. M.; Alvarez, L.; Suárez, S. J. Nat. Prod. 2003, 66, 327
164. Fraga, B. M.; Bressa, C.; González, P.; Guillermo, R.; Hernández, M. G.; Suárez, S. Phytochemistry 2007, 68, 1557
165. Collins, D. O.; Reese, P. B. Phytochemistry 2001, 56, 417
166. Fraga, B. M.; Guillermo, R.; Hanson, J. R.; Truneh, A. Phytochemistry 1996, 42, 1583
167. Miyazawa, M.; Nankai, H.; Kameoka, H. Phytochemistry 1995, 40, 69
168. Maatooq, G.; El Sharkawoy, S.; Afifi, M. S.; Rosazza, J. P. N. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1039