Yamaguchi-type lactonization as a key step in the synthesis of marine metabolites: (+)-Luffalactone

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 20, 2009, Pages 7750-7754

  Basabe, Pilar ^a   Bodero, Olga ^a   Marcos, Isidro S ^a   Díez, David ^a   Blanco, Araceli ^a   De Román, Mónica ^a   Urones, Julio G ^a  

^a UNIVERSITY OF SALAMANCA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE CONFIGURATION; CHEMICAL EQUATIONS; LACTONIZATION; NATURAL PRODUCTS; PHOTOCHEMICAL OXIDATION;

METABOLISM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

METABOLITES;

ACETOACETIC ACID; CARBON; LACTONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; EPIMER; LACTONIZATION; METABOLITE; PHOTOOXIDATION; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 3-RING; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 70349868170     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9013996     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Banerjee, S.; Wang, Z.; Mohammad, M.; Sarkar, F. H.; Mohammad, R. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 492.
2. (b) Burler, M. S. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 475 and references therein.
3. (c) Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461 and references therein.
4. Butler, M. S. J. Nat. Prod. 2004, 67, 2141.
5. Molinski, T. F.; Dalisay, D. S.; Lievens, S.; Saludes, J. P. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 69.
6. Gross, H.; König, G. M. Phytochem. Rev. 2006, 5, 115 and references therein.
7. Sipkema, D.; Franssen, M. C. R.; Osinga, R.; Tramper, J.; Wijffels, R. H. Marine Biotech. 2005, 7, 142.
8. Keyzers, R. A.; Davies-Coleman, M. T. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 355.
9. de Silva, E. D.; Scheuer, P. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1611.
10. (a) Jacobs, R. S.; Culver, P.; Langdon, R.; O'Brien, T.; White, S. Tetrahedron 1985, 41, 981.
11. (b) de Freitas, J. C.; Blankeimer, L. A.; Jacobs, R. S. Experientia 1984, 40, 864.
12. (c) Lombardo, D.; Dennis, E. A. J. Biol. Chem. 1985, 260, 7234.
13. (d) Glaser, K. B.; Jacobs, R. S. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 449.
14. (e) Bennet, C. F.; Mong, S.; Clarke, M. A.; Kruse, L. I.; Crooke, S. T. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 733.
15. (f) Jacobson, P. B.; Marshall, L. A.; Sung, A.; Jacobs, R. S. Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1557.
16. Potes, B. C. M.; Capon, R. J.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2965.
17. (a) Basabe, P.; Delgado, S; Marcos, I. S.; Diez, D.; Diego, A.; De Roman, M.; Urones, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 9480.
18. (b) Basabe, P.; Delgado, S.; Marcos, I. S.; Diez, D.; Diego, A.; de Roman, M.; Sanz, F.; Urones, J. G. Tetrahedron 2007, 63, 8939.
19. (c) Marcos, I. S.; Castaneda, L.; Basabe, P.; Diez, D.; Urones, J. G. Tetrahedron 2008, 64, 10860.
20. (a) Marcos, I. S.; Gonzalez, J. L.; Sexmero, M. J.; Diez, D.; Basabe, P.; Williams, D. J.; Simmonds, M. S. J.; Urones, J. G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2553.
21. (b) Marcos, I. S.; Pedrero, A. B.; Sexmero, M. J.; Diez, D.; Basabe, P.; Hernandez, F. A.; Broughton, H. B.; Urones, J. G. Synlett 2002, 1, 105.
22. (c) Marcos, I. S.; Pedrero, A. B.; Sexmero, M. J.; Diez, D.; Basabe, P.; Hernandez, F. A.; Urones, J. G. Tetrahedron Lett. 2002, 44, 369.
23. (d) Marcos, I. S.; Pedrero, A. B.; Sexmero, M. J.; Diez, D.; Basabe, P.; Garcia, N.; Moro, R. F.; Broughton, H. B.; Mollinedo, F.; Urones, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7496.
24. (e) Marcos, I. S.; Pedrero, A. B.; Sexmero, M. J.; Diez, D.; Garcia, N.; Escola, M. A.; Basabe, P.; Conde, A.; Moro, R. F.; Urones, J. G. Synthesis 2005, 19, 3301.
25. (f) Marcos, I. S.; Escola, M. A.; Moro, R. F.; Basabe, P.; Diez, D.; Sanz, F.; Mollinedo, F.; de la Iglesia-Vicente, J.; Sierra, B. G.; Urones, J. G. Biorg. Med. Chem 2007, 15, 5719.
26. (g) Marcos, I. S.; Conde, A.; Moro, R. F.; Basabe, P.; Diez, D.; Mollinedo, F.; Urones, J. G. Molecules 2008, 13, 1120.
27. (a) Marcos, I. S.; Moro, R. F.; Carballares, M., S.; Urones, J. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2615.
28. (b) Marcos, I. S.; Moro, R. F.; Carballares, S.; Urones, J. G. Tetrahedron 2001, 57, 713.
29. Basabe, P.; Bodero, O.; Marcos, I. S.; Diez, D.; de Roman, M.; Blanco, A.; Urones, J. G. Tetrahedron 2007, 63, 11838.
30. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 7, 639 and references therein.
31. (a) Ramussen, J. K. Synthesis 1977, 91.
32. (b) Colvin, E. W. Chem. Soc. Rev. 1987, 7, 15.
33. McCormick, J. P.; Tomasik, W.; Johnson, M. W. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 607.
34. (a) Schollkopf, U. Angew. Chem. 1959, 71, 260.
35. (b) Wittig, G. Pure Appl. Chem. 1964, 9, 245.
36. (c) Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
37. (d) Murphy, P. J. Organophosphorous Reagents; Oxford University Press: New York, 2004; p 99.
38. (a) Davies, H. M. L.; Jin, Q. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 941.
39. (b) Wakita, H.; Yoshiwara, H.; Nishiyama, H.; Nagase, H. Heterocycles 2000, 53, 1085.
40. (c) Takeuchi, K.; Kohn, T. J.; Mais, D. E.; True, T. A.; Wyss, V. L.; Jakubowski, J. A. Biorg. Med. Chem. Let. 1998, 8, 1943.
41. (d) Baker, S. R.; Clissold, D. W.; McKillop, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 991.
42. (e) Stumpp, M. C.; Schmidt, R. R. Tetrahedron 1986, 42, 5941.
43. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
44. (b) Boeckman, R. K. J.; Shao, P.; Mullins, J. J. Org. Synth. 2000, 77, 141.
45. (a) Marcos, I. S.; Hernández, F. A.; Sexmero, M. J.; Díez, D.; Basabe, P.; Pedrero, A. B.; García, N.; Urones, J. G. Tetrahedron 2003, 59, 685.
46. (b) Zoretic, P. A.; Fang, H.; Ribeiro, A. A.; Dubai, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 1156.
47. (c) Magnuson, S. R.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1615.
48. (d) Palombo, E.; Audran, G.; Monti, H. Synlett 2005, 13, 2104.
49. (e) Sibi, M. P.; He, L. Org. Lett. 2004, 6, 1749.
50. (a) Ohtani, I.; Kusimi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
51. (b) Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512.
52. (c) Ohtami, I.; Hotta, K.; Ichikawa, Y.; Isobe, M. Chem. Lett. 1995, 24, 513.
53. (d) de la Torre, M. C.; Sierra, M. A. J. Nat. Prod. 2002, 65, 661.
54. (e) Seco, J. M.; Quiñoa, E.; Riguera, R. Chem. Rev. 2004, 104, 17.
55. (f) Seco, J. M.; Quiñoa, E.; Riguera, R. Tetrahedron 1999, 55, 569.
56. (a) Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
57. (b) Haslam, E. Tetrahedron 1980, 36, 2409.
58. (c) Mulzer, J. Comp. Org. Synth. 1991, 6, 323.
59. (e) Meng, Q.; Hesse, M. Top. Curr. Chem. 1992, 161, 107.
60. (f) Thjis, l.; Egenberger, D. M.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2153.
61. (g) Hikota, M.; Tone, H.; Horita, K.; Yonemitsu, O. Tetrahedron 1990, 46, 4613.
62. (a) Makara, G. M.; Anderson, W. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 5717.
63. (b) Babu, B. R.; Balasubramaniam, K. K. Org. Prep. Proced. Int. 1994, 26, 123.
64. (a) Hartmann, B.; Kanazawa, A. M.; Deprés, J.-P.; Greene, A. E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5077.
65. (b) Ichikawa, Y.; Tsuboi, K.; Jiang, Y.; Naganawa, A.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7101.
66. (c) Marino, J. P.; McClure, M. S.; Holub, D. P.; Comasseto, J. V.; Tucci, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1664.
67. (d) Chakraborty, T. K.; Ghosh, S.; Laxman, P.; Dutta, S.; Samanta, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5447.
68. (e) Allais, F.; Louvel, M.-C.; Cossy, J. Synlett 2007, 3, 451.
69. Kernan, M. R.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2773.
70. Sinhababu, A. K.; Borchardt, R. T. J. Org. Chem. 1983, 48, 2356.