Total synthesis of dehydrodidemnin B. Use of uronium and phosphonium salt coupling reagents in peptide synthesis in solution

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 2, 1997, Pages 354-366

  Jou, Gemma ^a   Gonzalez, Isabel ^a   Albericio, Fernando ^a   Lloyd Williams, Paul ^a   Giralt, Ernest ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEHYDRODIDEMNIN B; DIDEMNIN A; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0031045880     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961932h     Document Type: Article

References (49)

1. Li, W.-R.; Joullié, M. M. In Studies in Natural Products; Attaur-Rahman, Ed.; Elsevier Science Publishers: New York, 1992; Vol. 10, Part F; pp 241-302.
2. Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Cook, J. C.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1857-1859.
3. Rinehart, K. L.; Gloer, J. B.; Hughes, R. G.; Renis, H. E.; McGovren, J. P.; Swynenberg, E. B.; Stringfellow, D. A.; Kuentzel, S. L.; Li, L. H. Science 1981, 212, 933-935.
4. Dorr, F. A.; Kuhn, J. G.; Phillips, J.; von Hoff, D. D. Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1988, 24, 1699-1706.
5. Shin, D. M.; Holoye, P. Y.; Murphy, W. K.; Forman, A.; Papasozomenos, S. C.; Hong, W. K.; Raber, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1991, 29, 145-149.
6. Stewart, J. A.; Low, J. B.; Roberts, J. D.; Blow, A. Cancer 1991, 68, 2550-2554.
7. Jones, D. V.; Ajani, J. A.; Blackburn, R.; Daugherty, K.; Levin, B.; Patt, Y. Z.; Abbruzzese, J. L. Invest. New Drugs 1992, 10, 211-213.
8. Queisser, W. Onkologie 1992, 15, 454-462.
9. Malfetano, J. H.; Blessing, J. A.; Jacobs, A. J. Am. J. Clin. Oncol. (CCT) 1993, 16, 47-49.
10. Rinehart, K. L.; Kishore, V.; Nagarajan, S.; Lake, R. J.; Gloer, J. B.; Bozich, F. A.; Li, K.-M.; Maleczka, R. E.; Todsen, W. L.; Munro, M. H. G.; Sullins, D. W.; Sakai, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6846-6848.
11. Schmidt, U.; Kroner, M.; Griesser, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4407-4408.
12. Hamada, Y.; Kondo, Y.; Shibata, M.; Shioiri, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 669-673.
13. Jouin, P.; Poncet, J.; Dufour, M.-N.; Pantaloni, A.; Castro, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 617-627.
14. Li, W.-R.; Ewing, W. R.; Harris, B. D.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7659-7672.
15. Mayer, S. C.; Pfizenmayer, A. J.; Joullié, M. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1655-1664.
16. Rinehart, K. L. US Patent No. 5294603; 1994; pp 1-25.
17. Sakai, R.; Stroh, J. G.; Sullins, D. W.; Rinehart, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3734-3748.
18. Abou-Mansour, E.; Boulanger, A.; Badre, A.; Bonnard, I.; Banaigs, B.; Combaut, G.; Francisco, C. Tetrahedron 1995, 51, 12591-12600.
19. Schmitz, F. J.; Yasumoto, T. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1469-1490.
20. Sakai, R.; Rinehart, K. L.; Kundu, B.; Faircloth, G.; Gloer, J. B.; Carney, J. R.; Namikoshi, M.; Sun, F.; Hughes, R. G.; Gravalos, D. G.; de Quesada, T. G.; Wilson, G. R.; Heid, R. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2819-2834.
21. Wipf, P. Chem. Rev. 1996, 95, 2115-2134.
22. Schmidt, U.; Kroner, M.; Griesser, H. Synthesis 1991, 294-300.
23. Castro, B.; Dormoy, J. R.; Evin, G.; Selve, C. Tetrahedron Lett. 1975, 1219-1222.
24. Dourtoglou, V.; Ziegler, J.-C.; Gross, B. Tetrahedron Lett. 1978, 1269-1272.
25. Dourtoglou, V.; Gross, B.; Lambropoulou, V.; Ziodrou, C. Synthesis 1984, 572-574.
26. Knorr, R.; Trzeciak, A.; Bannwarth, W.; Gillessen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927-1930.
27. Frérot, E.; Coste, J.; Pantaloni, A.; Dufour, M.-N.; Jouin, P. Tetrahedron 1991, 47, 259-270.
28. Carpino, L. A.; El-Fahan, A.; Minor, C. A.; Albericio, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 201-203.
29. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397-4398.
30. Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 3561-3564.
31. König, W.; Geiger, R. Chem. Ber. 1970, 103, 788-798.
32. Lloyd-Williams, P.; Monerris, P.; Gonzalez, I.; Jou, G.; Giralt, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1969-1974.
33. González, I.; Jou, G.; Caba, J. M.; Albericio, F.; Lloyd-Williams, P.; Giralt, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1427-1434.
34. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394-2395.
35. Jaouadi, M.; Selve, C.; Dormoy, J. R.; Castro, B. Bull. Soc. Chim. 1984, II 409-412.
36. Cabré-Castellví, J.; Palomo-Coll, A. L. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4179-4182.
37. Diago-Meseguer, J.; Palomo-Coll, A. L.; Fernandez-Lizarbe, J. R.; Zugaza-Bilbao, A. Synthesis 1980, 547-551.
38. van der Auwera, C.; Anteunis, M. J. O. Int. J. Peptide Protein Res. 1987, 29, 574-588.
39. Gausepohl, H.; Pieles, U.; Frank, R. W. In Peptides. Chemistry and Biology. Proceedings of the 12th American Peptides Symposium; J. A. Smith and J. E. Rivier, Eds.; ESCOM, Leiden: 1992; pp 523-524.
40. Story, S. C.; Aldrich, J. V. Int. J. Peptide Protein Res. 1994, 43, 292-296.
41. Carpino, L. A.; El-Faham, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5401-5402.
42. Keller, R. A.; Giddings, J. C. J. Chromatogr. 1960, 3, 205-220.
43. Melander, W. R.; Jacobsen, J.; Horváth, C. J. Chromatogr. 1982, 234, 269-276.
44. Rusconi, L.; Perseo, G.; Franzoi, L.; Montecucchi, P. C. J. Chromatogr. 1985, 349, 117-130.
45. Gesquiere, J. C.; Diesis, E.; Cung, M. T.; Tartar, A. J. Chromatogr. 1989, 478, 121-129.
46. Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 512-523.
47. Kessler, H.; Will, M.; Antel, J.; Beck, H.; Sheldrick, G. M. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 530-555.
48. Kessler, H.; Mronga, S.; Will, M.; Schmidt, U. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 25-47.
49. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.