Synthesis of multi-functionalized chromeno[2, 3-c]pyrrol-9(2H)-ones: Investigation and application of Baker-Venkataraman rearrangement involved reactions catalyzed by 4-(Dimethylamino)pyridine

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2011, Pages 4551-4563

  Yu, Yanjun ^a   Hu, Yun ^a   Shao, Weiyan ^a   Huang, Jianing ^a   Zuo, Yinglin ^a   Huo, Yingpeng ^a   An, Linkun ^a   Du, Jun ^a   Bu, Xianzhang ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Amino acids; Baker Venkataraman rearrangement; Chromenopyrrolones; Synthesis design

Indexed keywords

EID: 80051537990     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201100435     Document Type: Article

References (49)

1. a) S. Gobbi, A. Rampa, A. Bisi, F. Belluti, P. Valenti, A. Caputo, A. Zampiron, M. Carrara, J.Med. Chem. 2002, 45, 4931-4939;
2. b) B. D. Palmer, K. Henare, S. T. Woon, R. Sutherland, C. Reddy, L. C. Wang, C. Kieda, L. M. Ching, J. Med. Chem. 2007, 50, 3757-3764;
3. c) M. Recanatini, A. Bisi, A. Cavalli, F. Belluti, S. Gobbi, A. Rampa, P. Valenti, M. Palzer, A. Palusczak, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2001, 44, 672-680.
4. A. Matin, N. Gavande, M. S. Kim, N. X. Yang, N. K. Salam, J. R. Hanrahan, R. H. Roubin, D. E. Hibbs, J. Med. Chem. 2009, 52, 6835-6850.
5. a) M. Pinto, M. S. Nascimento, Pharm. Pharmacol. Lett. 1997, 7, 125-127;
6. b) J. C. T. Carvalho, L. P. Ferreira, L. da Silva Santos, M. J. C. Corrêa, L. M. de Oliveira Campos, J. K. Bastos, S. J. Sarti, J. Ethnopharmacol. 1999, 64, 173-177.
7. A. Fougerousse, E. Gonzalez, R. Brouillard, J. Org. Chem. 2000, 65, 583-586.
8. H. Miao, Z. Yang, Org. Lett. 2000, 2, 1765-1768.
9. a) W. T. Jackson, R. J. Boyd, L. L. Froelich, D. M. Gapinski, B. E. Mallett, J. S. Sawyer, J. Med. Chem. 1993, 36, 1726-1734;
10. b) O. B. Familoni, I. Ionica, J. F. Bower, V. Snieckus, Synlett 1997, 9,1081-1083;
11. c) J. Zhao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2007, 72, 583-588;
12. d) M. Pedro, F. Cerqueira, M. E. Sousa, M. S. J. Nascimento, M. Pinto, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3725-3730;
13. e) J. Zhao, R. C. Larock, Org. Lett. 2005, 7, 4273-4275;
14. f) K. Okuma, A. Nojima, N. Matsunaga, K. Shioji, Org. Lett. 2009, 11, 169-171;
15. g) C. W. Kuo, J. M. Fang, Synth. Commun. 2001, 31, 877-892.
16. a) L. Zhang, J. Y. Zhang, J. Comb. Chem. 2006, 8, 361-367;
17. b) C. X. Zhou, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2006, 71, 3551-3558.
18. a) W. J. Baker, Chem. Soc. 1933, 1381-1389;
19. b) H. S. Mahal, K. Venkataraman, Curr. Sci. 1933, 2, 214-215;
20. c) H. S. Mahal, K. Venkataraman, J. Chem. Soc. 1934, 1767-1769;
21. d) A. Foug-erousse, E. Gonzalez, R. Brouillard, J. Org. Chem. 2000, 65, 583-586.
22. a) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, L. M. P. M. Almeida, J. A. S. Cavaleiro, A. Lévai, T. Patonay, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 217-224;
23. b) C. M. M. Santos, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4575-4585;
24. c) S. Garg, M. P. S. Ishar, R. Sarin, R. P. Gandhi, Indian J. Chem. Soc. Sect. B 1994, 33B, 1123-1128.
25. a) K. R. Huffman, M. Burger, J. A. Henderson Jr., M. Loy, E. F. Ullman, J. Org. Chem. 1969, 34, 2407-2414;
26. b) W. Baker, J. B. Harborne, W. D. Ollis, J. Chem. Soc. 1952, 1294-1302;
27. c) D. S. Clarke, C. D. Gabbutt, J. D. Hepworth, B. M. Heron, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5515-5519;
28. d) M. M. Krayushkin, K. S. Levchenko, V. N. Yarovenko, L. V. Christoforova, V. A. Barachevsky, Y. A. Puankov, T. M. Valova, O. I. Kobeleva, K. Lyssenko, New J. Chem. 2009, 33, 2267-2277;
29. e) A. K. Gang-uly, P. K. Mahata, D. Biswas, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1347-1349.
30. C. G. A. Diana, A. M. S. S. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, New J. Chem. 2000, 24, 85-92.
31. P. Königs, O. Neumann, O. Kataeva, G. Schnakenburg, S. R. Waldvogel, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6417-6422.
32. Y. L. Garazd, M. M. Garazd, A. Aitmambetov, V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd. 1999, 35, 301-304.
33. CCDC-763383 (5a) and-763950 (5o) contain the supplemen-tary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
34. E. Atherton, C. J. Logan, R. C. Sheppard, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 538-546.
35. a) A. G. P. R. Figueiredo, A. C. Tome, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Tetrahedron 2007, 63, 910-917;
36. b) J. Morris, D. G. Wishka, R. M. Jensen, J. Org. Chem. 1993, 58, 7277-7280.
37. a) A. Rampa, A. Bisi, P. Valenti, M. Recanatini, A. Cavalli, V. Andrisano, V. Cavrini, L. Fin, A. Buriani, P. Giusti, J. Med. Chem. 1998, 41, 3976-3986;
38. b) F. Kielar, C. P. Montgomery, E. J. New, D. Parker, R. A. Poole, S. L. Richardson, P. A. Stenson, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2975-2982;
39. c) B. S. Murray, E. J. New, R. Pal, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2085-2094;
40. d) F. Kielar, G. L. Law, E. J. New, D. Parker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2256-2258;
41. e) G. L. Law, R. Pal, L. O. Palsson, D. Parker, K. L. Wong, Chem. Commun. 2009, 47, 7321-7323;
42. f) G. L. Law, C. Man, D. Parker, J. W. Walton, Chem. Commun. 2010, 46, 2391-2393.
43. a) R. N. Vydzhak, S. Y. Panchishin, Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 2391-2397;
44. b) F. Bertha, J. Fetter, M. K. Peredy, K. Lempert, Tetrahedron 1999, 55, 5567-5580.
45. H. Liren, E. L. Ellsworth, S. Randhawa, M. A. Stier, H. Yanting, P. Bird, M. Lebedev, W. Kun, R. G. Micetich, J. M. Doma-gala, R. Singh, N. L. Colbry, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4061-4064.
46. T. R. Kelly, R. L. Moiseyeva, J. Org. Chem. 1998, 63, 3147-3150.
47. a) A. Alberola, Tetrahedron 1997, 53, 16185-16194;
48. b) G. Cor-donnier, H. J. Sliwa, Heterocycl. Chem. 1987, 24, 111-115;
49. c) B. Bonnaud, D. C. H. Bigg, Synthesis 1994, 5, 465-467.