Validation of the distal effect of electron-withdrawing groups on the stability of peptide enolates and its exploitation in the controlled stereochemical inversion of amino acid derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 15, 2011, Pages 5907-5914

  Ho, Junming ^a   Coote, Michelle L ^a   Easton, Christopher J ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID DERIVATIVES; DEUTERATIONS; DIASTEREOMERS; DIKETOPIPERAZINES; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ENOLATES; HYDROGEN-DEUTERIUM EXCHANGE; N-METHYLAMINO ACID; ORDERS OF MAGNITUDE; STEREOCHEMICAL INVERSION; STRONG CORRELATION; THEORETICAL STUDY;

ACIDITY; ACYLATION; AMINO ACIDS; CARBONYLATION; DEUTERIUM; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; PROTONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

AMIDES;

ACETAMIDE; AMIDE; AMINO ACID DERIVATIVE; DIISOPROPYL KETONE; KETONE; PIPERAZINEDIONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; DEUTERIUM HYDROGEN EXCHANGE; DIASTEREOISOMER; ELECTRON; PROTEIN STABILITY; PROTON TRANSPORT; STEREOCHEMISTRY; SULFONATION;

ACETAMIDES; AMINO ACIDS; DEUTERIUM EXCHANGE MEASUREMENT; DIKETOPIPERAZINES; ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES;

EID: 79961034485     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200994z     Document Type: Article

References (46)

1. Kreil, G. Science 1994, 266, 996-997
2. Heck, S. D.; Faraci, W. S.; Kelbaugh, P. R.; Saccomano, N. A.; Thadeio, P. F.; Volkmann, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4036-4039
3. Richard, J. P.; Amyes, T. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 626-633
4. Tanner, M. E. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 237-246
5. Jilek, A.; Mollay, C.; Tippelt, C.; Grassi, J.; Mignogna, G.; Müllegger, J.; Sander, V.; Fehrer, C.; Barra, D.; Kreil, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 4235-4239
6. Bansal, P. S.; Torres, A. M.; Crossett, B.; Wong, K. K. Y.; Koh, J. M. S.; Geraghty, D. P.; Vandenberg, J. I.; Kuchel, P. W. J. Biol. Chem. 2008, 283, 8969-8975
7. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624-1654
8. Williams, R. M. Synthesis of Optically Active Alpha-Amino Acids, 1 st ed.; Pergamon Press: New York, 1989.
9. Deska, J.; Kazmaier, U. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6204-6211
10. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Garner, A. C.; Parkes, A. L.; Roberts, P. M.; Sellers, T. G. R.; Smith, A. D.; Tamayo, J. A.; Thomson, J. E.; Vickers, R. J. New J. Chem. 2007, 31, 486-495
11. Davies, S. G.; Garner, A. C.; Ouzman, J. V. A.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Snow, E. J.; Thomson, J. E.; Tamayo, J. A.; Vickers, R. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2138-2147
12. Rios, A.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8375-8376
13. Rios, A.; Crugeiras, J.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7949-7950
14. Williams, G.; Maziarz, E. P., III; Amyes, T. L.; Wood, T. D.; Richard, J. P. Biochemistry 2003, 42, 8354-8361
15. Crugeiras, J.; Rios, A.; Riveiros, E.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2041-2050
16. Rios, A.; Richard, J. P.; Amyes, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8251-8259
17. Ho, J.; Coote, M. L. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 295-306
18. Ho, J.; Coote, M. L. Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3-21
19. Ho, J.; Coote, M. L.; Franco-Pérez, M.; Gómez-Balderas, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11992-12003
20. Ho, J.; Easton, C. J.; Coote, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5515-5521
21. Ostresh, J. M.; Husar, G. M.; Blondelle, S. E.; Dörner, B.; Weber, P. A.; Houghton, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11138-11142
22. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657-2662
23. Frankel, A.; Millward, S. W.; Roberts, R. W. Chem. Biol. 2003, 10, 1043-1050
24. Fiacco, S. V.; Roberts, R. W. ChemBioChem 2008, 9, 2200-2203
25. Gordon, D. J.; Tappe, R.; Meredith, S. C. J. Pept. Res. 2002, 60, 37-55
26. Mason, J. M.; Kokkoni, N.; Stott, K.; Doig, A. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 526-532
27. Aurelio, L.; Brownlee, R. T. C.; Hughes, A. B. Chem. Rev. 2004, 104, 5823-5846
28. Eguchi, C.; Kakuta, A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3985-3989
29. Tanihara, M.; Hiza, T.; Imanishi, Y.; Higashimura, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1155-1160
30. Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591-596
31. Easton, C. J.; Hutton, C. A.; Roselt, P. D.; Tiekink, E. R. T. Tetrahedron 1994, 50, 7327-7340
32. Easton, C. J. Chem. Rev. 1997, 97, 53-82
33. Frisch, M. J. T.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
34. Gaussian 09, Revision A.1: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
35. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
36. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703-4709
37. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8799-8803
38. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419-1432
39. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Tang, Y. S.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 460-462
40. Richard, J. P.; Williams, G.; O'Donoghue, A. C.; Amyes, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2957-2968
41. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805
42. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
43. Ho, J.; Klamt, A.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442-13444
44. Ueda, Y.; Yano, H.; Momose, T. Chem. Pharm. Bull. 1964, 12, 5-13
45. Al-Awadi, N. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 2187-2189
46. Coste, J.; Frerot, E.; Jouin, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 2437-2446