Versatile three component procedure for combinatorial synthesis of biologically relevant scaffold spiro[indole-thiazolidinones] under aqueous conditions

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 7, 2011, Pages 1852-1859

  Dandia, Anshu ^a   Singh, Ruby ^a   Bhaskaran, Sumit ^a   Samant, Shriniwas D ^b  

^a UNIVERSITY OF RAJASTHAN   (India)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960219242     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0gc00863j     Document Type: Article

References (94)

1. M. D. Bruke S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 46-58.
2. D. R. Spring Org. Biomol. Chem. 2003 1 3867-3870.
3. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smyth Chem. Rev. 2003 103 893-930.
4. M. C. Sharma N. K. Sahu D. V. Kohli S. C. Chaturvedi DJNB 2009 4 223-232.
5. For selected reviews on thiazolidinones, see M. Abhinit M. Ghodke N. A. Pratima Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2009 1 47-64.
6. A. Verma S. K. Saraf Eur. J. Med. Chem. 2008 43 897-905.
7. S. P. Singh S. S. Parmar K. Raman V. I. Stenberg Chem. Rev. 1981 81 175-203.
8. D. P. Bhoot R. C. Khunt V. K. Shankhavara H. H. Parekh J. Sci. I. R. Iran 2006 17 323-325.
9. W. J. Houlihan, W. A. Remers and R. K. Brown, Indoles: Part I, Wiley, New York, 1992.
10. R. J. Sundberg, The Chemistry of indoles, Academic, New York, 1996.
11. Ji. Ma S. M. Hecht Chem. Commun. 2004 1190-1191.
12. C.-B. Cui H. Kakeya H. Osada Tetrahedron 1996 52 12651-12666.
13. C.-B. Cui H. Kakeya H. Osada J. Antibiot. 1996 49 787-790.
14. M. M. Khafagy A. H. F. A. El-Wahas F. A. Eid A. M. El-Agrody Farmaco 2002 57 715-722.
15. T. Usui M. Kondoh C.-B. Cui T. Mayumi H. Osada Biochem. J. 1998 333 543-548.
16. T.-H. Kang K. Matsumoto Y. Murakami H. Takayama M. Kitajima N. Aimi H. Watanabe Eur. J. Pharmacol. 2002 444 39-45.
17. P. Kutschy M. Suchy K. Monde N. Harada R Maruskova Z. Curillova M. Dzurilla M. Miklosova R. Mezencev J. Majzis Tetrahedron Lett. 2002 43 9489-9492.
18. G. C. Rovnyak, V. L. Narayanan and R. D. Haugwitz, U. S. Patent 4053613, 1975.
19. G. C. Rovnyak V. L. Narayanan R. D. Haugwitz Chem. Abstr. 1978 88 22889.
20. M. Rajopadhye F. D. Popp J. Heterocycl. Chem. 1987 24 1637-1642.
21. S. Ali M. Alam Arch. Pharmacal Res. 1994 17 131-133.
22. M. H. Khan S. Tewari K. Begum Nizamuddin Indian J. Chem. 1998 37 1073-1077.
23. J. Azizian A. V. Morady K. Jadidi M. Mehrdad Y. Sarrafi Synth. Commun. 2000 30 537-542.
24. J. Zhu, H. Bienayme, Multicomponent reactions, Wiley-VCH, 2005.
25. K. C. Nicolaou D. J. Edmonds P. G. Bulger Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7134-7186.
26. C. Simon A. U. Vinod T. Constantieux J. K. Roadriguez Eur. J. Org. Chem. 2004 4957-4980.
27. J. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2003 1133-1144.
28. A. Domling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168-3210.
29. D. Bhambi C. Sharma S. Sharma V. K. Salvi T. L. Talesara Indian J. Chem. 2009 48 1006-1012.
30. P. Khanna A. Saxena L. Khanna S. Bhagat S. C. Jain Arkivoc 2009 VII 119-125.
31. S. C. Jain P. Khanna S. Bhagat M. Jain R. Sakhuja Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005 180 1829-1839.
32. S. C. Jain J. Sinha S. Bhagat K. Saxena L. Khanna Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1999 C55 1826.
33. M. Rajopadhye F. D. Popp J. Heterocycl. Chem. 1984 21 289.
34. S. C. Jain J. Sinha S. Bhagat W. Errington C. E. Olsen Synth. Commun. 2003 33 563-577.
35. S. K. Srivastava S. L. Srivastava S. D. Srivastava J. Indian Chem. Soc. 2000 77 104-105.
36. R. C. Sharma D. Kumar J. Indian Chem. Soc. 2000 77 492-493.
37. C. P. Homes J. P. Chinn C. G. Look E. M. Gordon M. A. Gallop J. Org. Chem. 1995 60 7328-7333.
38. T. Srivastava W. Haq S. B. Katti Tetrahedron 2002 58 7619-7624.
39. V. Gududuru V. Nguyen J. Dalton D. D. Miller Synlett 2004 13 2357-2358.
40. A. Dandia R. Singh K. Arya Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004 179 551-564.
41. A. Dandia R. Singh K. Arya Org. Prep. Proced. Int. 2003 35 387-394.
42. A. Dandia M. Saha A. Shivpuri V. Sehgal Asian J. Chem. 1997 9 804-811.
43. A. Dandia V. Kaur P. Singh Indian J. Pharm. Sci. 1993 55 129-136.
44. K. C. Joshi A. Dandia S. Bhagat J. Fluorine Chem. 1990 48 169-188.
45. A. Dandia R. Singh S. Khaturia C. Me-rienne G. Morgantc A. Loupy Bioorg. Med. Chem. 2006 14 2409-2417.
46. A. Dandia K. Arya J. Fluorine Chem. 2007 128 224-231.
47. F. Fringuelli O. Piermatti F. Pizzo J. Chem. Educ. 2004 81 874-876.
48. P. T. Anastas, J. C. Warner, Green Chemistry. Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998.
49. P. T. Anastas, T. C. Williamson, Green Chemistry. Designing Chemistry for the Environment, American Chemical Society, Washington DC, 1996.
50. M. M. Heravi B. Baghernejad H. A. Oskooie Mol. Diversity 2009 13 385-358.
51. P. A. Grieco, Organic Synthesis in Water, Blackie Academic and Professional, London, 1998.
52. C. J. Li, T. H. Chang, Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997.
53. A. Tuulmets H. Hagu S. Salmar G. Cravotto J. Jarv J. Phys. Chem. 2007 111 3133-3138.
54. M. Baghbanzadeh P. Salehi M. Dabiri G. Kozehgary Synthesis 2006 344-348.
55. M. C. Pirrung K. D. Sharma J. Am. Chem. Soc. 2004 126 444-445.
56. M. H. Mosslemin M. R. Nateghi Ultrason. Sonochem. 2010 17 162-167.
57. K. S. Parvathy P. Srinivas Ultrason. Sonochem. 2008 15 571-577.
58. A. Dandia R. Singh S. Bhaskaran Ultrason. Sonochem. 2010 17 399-401.
59. A. Dandia K. Arya Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 114-119.
60. A. Dandia R. Singh S. Khaturia J. Fluorine Chem. 2007 128 524-529.
61. A. Dandia R. Singh S. Khaturia Bioorg. Med. Chem. 2006 14 1303-1308.
62. A. Dandia R. Singh P. Sarawgi S. Khaturia Chin. J. Chem. 2006 24 950-954.
63. A. Dandia R. Singh P. Sarawgi Org. Prep. Proced. Int. 2005 37 397-402.
64. A. Dandia K. Arya M. Sati S. Gautam Tetrahedron 2004 60 5253-5258.
65. A. Dandia R. Singh P. Sarawgi J. Fluorine Chem. 2004 125 1273-1277.
66. A. Dandia K. Arya M. Sati Synth. Commun. 2004 34 1141-1155.
67. A. Dandia M. Sati K. Arya A. Loupy Green Chem. 2002 4 599-602.
68. U. C. Pant M. Upreti S. Pant A. Dandia G. K. Patnaik A. K. Goel Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997 126 193-199.
69. M. Upreti S. Pant A. Dandia U. C. Pant Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996 113 165-171.
70. K. C. Joshi K. Dubey A. Dandia Pharmazie 1981 36 336-337.
71. P. Sharma V. Kumar V. Sahu S. Upadhyay J. Singh Med. Chem. Res. 2009 18 383-395.
72. R. R. Kumar S. Perumal P. Senthilkumar P. Yogeeswari D. Sriram J. Med. Chem. 2008 51 5731-5736.
73. H. J. Kornet A. P. Thio J. Med. Chem. 1976 19 892-898.
74. F. M. Hershenson K. A. Prodan R. L. Kochonan J. Med. Chem. 1977 22 1447-1453.
75. A. Foroumadi S. Mansouri Z. Kiani A. Rahmani Eur. J. Med. Chem. 2003 38 851-854.
76. Lin Shou-Yuan Y. Isome E. Stewart Liu Ji-Fang D. Yohannes L. Yu Tetrahedron Lett. 2006 47 2883-2886.
77. S.-J. Choi H. J. Park S. K. Lee S. W. Kim G. Han H.-Y. P. Choo Bioorg. Med. Chem. 2006 14 1229-1235.
78. L. Cecchi F. Melani G. Filacchioni M. Tredici Farmaco 1984 39 945-952.
79. H. Cerecetto A. Gerpe M. González V. J. Arán C. Ochoa de Ocáriz Mini-Rev. Med. Chem. 2005 5 869-879.
80. Zhu Song-Lei Ji Shun-Jun Y. Zhang Tetrahedron 2007 63 9365-9372.
81. T. A. Khan R. Tripoli J. J. Crawford C. G. Martin J. A. Murfy Org. Lett. 2003 5 2971-2974.
82. D. O. Jang Tetrahedron Lett. 1996 37 5267-5368.
83. T. J. Mason Chem. Soc. Rev. 1997 26 443-451.
84. Bremner Ultrason. Sonochem. 1994 1 119-124.
85. J. J. V. Eynde K. Mutonkole Y. V. Haverbeke Ultrason. Sonochem. 2001 8 35-39.
86. J.-T. Li X.-F. Liu Y. Yin C. Du Org. Commun 2009 2: 1 1-6.
87. L. I. Jitai L. I. Xiaoliang L. I. U. Xianfeng M. A. Jiejie Front. Chem. China 2009 4 58-62.
88. T.-S. Jin J.-C. Xiao S.-J. Wang T.-S. Li Ultrason. Sonochem. 2004 11 393-397.
89. P. Cintas J.-L. Luche Green Chem. 1999 1 115-125.
90. C. C. Nascentesa M. Kornb C. S. Sousac M. A. Z. Arruda J. Braz. Chem. Soc. 2001 12 57-63.
91. G. Cravotto A. Demetri G. M. Nano G. Palmisano A. Penoni S. Tagliapietra Eur. J. Org. Chem. 2003 22 4438-4444.
92. N. A. Ross R. A. Bartsch J. Org. Chem. 2003 68 360-366.
93. B. Pugin Ultrasonics 1987 25 49-55.
94. A. Weissler J. Chem. Educ. 1948 28-30.