Arene-anion based arginine-binding motif on a galactose scaffold: Structure-activity relationships of interactions with arginine-rich galectins

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 29, 2011, Pages 8139-8144

  Öberg, Christopher T ^a   Noresson, Ann Louise ^a   Leffler, Hakon ^a   Nilsson, Ulf J ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

arginine; benzamides; galectins; molecular recognition; structure activity relationships

Indexed keywords

BENZAMIDES; ELECTRON-DONATING; GALECTIN-1; GALECTINS; N-TERMINAL DOMAINS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS;

AMIDES; BIOSYNTHESIS; ELECTRON AFFINITY; IONS; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR OXYGEN; MOLECULAR RECOGNITION; SCAFFOLDS (BIOLOGY);

ARGININE;

ANION; ARGININE; BENZAMIDE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; GALACTOSE; GALECTIN;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; PROTEIN BINDING; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANIONS; ARGININE; BENZAMIDES; GALACTOSE; GALECTINS; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 79960005620     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201003247     Document Type: Article

References (59)

1. Y. Zick, M. Eisenstein, R. A. Goren, Y. R. Hadari, Y. Levy, D. Ronen, Glycoconjugate J. 2002, 19, 517
2. J. Ochieng, V. Furtak, P. Lukyanov, Glycoconjugate J. 2002, 19, 527
3. G. A. Rabinovich, M. A. Toscano, J. M. Ilarregui, N. Rubinstein, Glycoconjugate J. 2002, 19, 565
4. M. Huflejt, H. Leffler, Glycoconjugate J. 2003, 20, 247
5. Y. Takenaka, T. Fukumori, A. Raz, Glycoconjugate J. 2002, 19, 543
6. R. J. Patterson, W. Wang, J. L. Wang, Glycoconjugate J. 2002, 19, 499
7. D. K. Hsu, F. T. Liu, Glycoconjugate J. 2002, 19, 507
8. H. Lahm, S. Andre, A. Hoeflich, H. Kaltner, H. C. Siebert, B. Sordat, C.-W. von der Lieth, E. Wolf, H.-J. Gabius, Glycoconjugate J. 2003, 20, 227
9. H. Leffler, S. Carlsson, M. Hedlund, Y. Qian, Glycoconjugate J. 2002, 19, 433
10. J. Dumic, S. Dabelic, M. Flögel, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2006, 1760, 616
11. I. Camby, M. Le Mercier, F. Lefranc, R. Kiss, Glycobiology 2006, 16, 137R.
12. D. Delacour, C. Greb, A. Koch, E. Salomonsson, H. Leffler, A. Le Bivic, R. Jacob, Traffic 2007, 8, 379.
13. G. A. Rabinovich, F.-T. Liu, A. Anderson, Scand. J. Immunol. 2007, 66, 143
14. M. A. Toscano, G. A. Bianco, J. M. Ilarregui, D. O. Croci, J. Correale, J. D. Hernandez, N. W. Zwirner, F. Poirer, E. M. Riley, L. Baum, G. A. Rabinovich, Nat. Immunol. 2007, 8, 825-834
15. M. Demetriou, M. Granovsky, S. Quaggin, J. W. Dennis, Nature 2001, 409, 733
16. E. A. Partridge, C. Le Roy, G. M. Di Guglielmo, J. Pawling, P. Cheung, M. Granovsky, I. R. Nabi, J. L. Wrana, J. W. Dennis, Science 2004, 306, 120
17. K. S. Lau, E. A. Partridge, A. Grigorian, C. I. Silvescu, V. N. Reinhold, M. Demetriou, J. W. Dennis, Cell 2007, 129, 123.
18. N. L. Perillo, K. E. Pace, J. J. Seilhamer, L. G. Baum, Nature 1995, 378, 736
19. S. Nakahara, N. Oka, A. Raz, Apoptosis 2005, 10, 267.
20. M. Elola, C. Wolfenstein-Todel, M. Troncoso, G. Vasta, G. Rabinovich, Cell. Mol. Life Sci. 2007, 64, 1679.
21. J. Almkvist, A. Karlsson, Glycoconjugate J. 2002, 19, 575
22. M. Hirashima, Y. Kashio, N. Nishi, A. Yamauchi, T. A. Imaizumi, T. Kageshita, N. Saita, T. Nakamura, Glycoconjugate J. 2002, 19, 593
23. S. Sato, J. Nieminen, Glycoconjugate J. 2002, 19, 583
24. N. Rubinstein, M. A. Toscano, J. M. Ilarrgui, G. A. Bianco, G. A. Rabinovich, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2005, 17, 133
25. J. M. Ilarregui, G. A. Bianco, M. A. Toscano, G. A. Rabinovich, Ann. Rheum. Dis. 2005, 64, iv 96.
26. F.-T. Liu, Int. Arch. Allergy Immunol. 2005, 136, 385.
27. G. A. Rabinovich, Br. J. Cancer 2005, 92, 1188
28. F.-T. Liu, G. A. Rabinovich, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 29
29. S. Saussez, R. Kiss, Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 686.
30. S. Carlsson, C. T. Oberg, M. C. Carlsson, A. Sundin, U. J. Nilsson, D. Smith, R. D. Cummings, J. Almkvist, A. Karlsson, H. Leffler, Glycobiology 2007, 17, 663
31. S. Carlsson, M. C. Carlsson, H. Leffler, Glycobiology 2007, 17, 906.
32. N. Demotte, V. Stroobant, P. J. Courtoy, P. Van Der Smissen, D. Colau, I. F. Luescher, C. Hivroz, J. Nicaise, J.-L. Squifflet, M. Mourad, D. Godelaine, T. Boon, P. van der Bruggen, Immunity 2008, 28, 414.
33. R. J. Pieters, ChemBioChem 2006, 7, 721.
34. P. Sörme, Y. Qian, P.-G. Nyholm, H. Leffler, U. J. Nilsson, ChemBioChem 2002, 3, 183
35. P. Sörme, P. Arnoux, B. Kahl-Knutsson, H. Leffler, J. M. Rini, U. J. Nilsson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1737
36. I. Cumpstey, A. Sundin, H. Leffler, U. J. Nilsson, Angew. Chem. 2005, 117, 5240
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5110
38. I. Cumpstey, E. Salomonsson, A. Sundin, H. Leffler, U. J. Nilsson, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4233.
39. T. Delaine, I. Cumpstey, L. Ingrassia, M. Le Mercier, P. Okenchukwu, H. Leffler, R. Kiss, U. J. Nilsson, J. Med. Chem. 2008, 51, 8109.
40. A. C. MacKinnon, S. L. Farnworth, P. S. Hodkinson, N. C. Henderson, K. M. Atkinson, H. Leffler, U. J. Nilsson, C. Haslett, S. J. Forbes, T. Sethi, J. Immunol. 2008, 180, 2650.
41. C. I. Lin, E. E. Whang, D. B. Donner, X. Jiang, B. D. Price, A. M. Carothers, T. Delaine, H. Leffler, U. J. Nilsson, V. Nose, F. D. Moore, D. T. Ruan, Mol. Cancer Res. 2009, 7, 1655.
42. C. T. Oberg, H. Leffler, U. J. Nilsson, J. Med. Chem. 2008, 51, 2297.
43. S. Rensing, M. Arendt, A. Springer, T. Grawe, T. Schrader, J. Org. Chem. 2001, 66, 5814
44. S. E. Thompson, D. B. Smithrud, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 442
45. X. Wang, O. V. Sarycheva, B. D. Koivisto, A. H. McKie, F. Hof, Org. Lett. 2008, 10, 297.
46. H. J. Rosenberg, A. M. Riley, A. J. Laude, C. W. Taylor, B. V. L. Potter, J. Med. Chem. 2003, 46, 4860
47. C. N. Borissow, S. J. Black, M. Paul, S. C. Tovey, S. G. Dedos, C. W. Taylor, B. V. L. Potter, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 245
48. K. M. Sureshan, M. Trusselle, S. C. Tovey, C. W. Taylor, B. V. L. Potter, J. Org. Chem. 2008, 73, 1682.
49. C. Renner, J. Piehler, T. Schrader, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 620
50. C. Schmuck, D. Rupprecht, M. Junkers, T. Schrader, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6864.
51. P. Sörme, B. Kahl-Knutsson, M. Huflejt, U. J. Nilsson, H. Leffler, Anal. Biochem. 2004, 334, 36
52. I. Cumpstey, S. Carlsson, H. Leffler, U. J. Nilsson, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1922.
53. M. F. López-Lucendo, D. Solís, S. André, J. Hirabayashi, K.-i. Kasai, H. Kaltner, H.-J. Gabius, A. Romero, J. Mol. Biol. 2004, 343, 957
54. J. Seetharaman, A. Kaningsberg, R. Slaaby, H. Leffler, S. H. Barondes, J. M. Rini, J. Biol. Chem. 1998, 273, 13047
55. D. D. Leonidas, E. H. Vatzaki, H. Vorum, J. E. Celis, P. Madsen, K. R. Acharya, Biochemistry 1998, 37, 13930
56. M. Nagae, N. Nishi, T. Murata, T. Usui, T. Nakamura, S. Wakatsuki, R. Kato, J. Biol. Chem. 2006, 281, 35884
57. M. Nagae, S. Wakatsuki, R. Kato, J. Mol. Biol. 2008, 375, 119
58. C. Diehl, O. Engström, T. Delaine, M. HÃkansson, S. Genheden, K. Modig, H. Leffler, U. Ryde, U. J. Nilsson, M. Akke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14577.
59. I. V. Nesmelova, E. Ermakova, V. A. Daragan, M. Pang, M. Menéndez, L. Lagartera, D. Solís, L. G. Baum, K. H. Mayo, J. Mol. Biol. 2010, 397, 1209.