Nitrile-functionalized pyridinium, pyrrolidinium, and piperidinium ionic liquids

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 26, 2011, Pages 8424-8438

  Lethesh, Kallidanthiyil Chellappan ^a   Van Hecke, Kristof ^a   Van Meervelt, Luc ^a   Nockemann, Peter ^b   Kirchner, Barbara ^c   Zahn, Stefan ^c   Parac Vogt, Tatjana N ^a   Dehaen, Wim ^a   Binnemans, Koen ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; BROMINE COMPOUNDS; CONTINUUM MECHANICS; CYANIDES; FUNCTIONAL GROUPS; NEGATIVE IONS; NITROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; QUANTUM CHEMISTRY; SALTS; SUPERCOOLING;

ALKYL CHAIN; ALKYL SPACERS; BROMIDE SALTS; CONTINUUM MODEL; ELECTRON-DONATING ABILITY; FUNCTIONALIZED; HETEROCYCLES; IMIDE SALTS; ION PAIRS; METHOXY; NATURAL ABUNDANCE; NEGATIVE CHARGE; NITRILE GROUPS; NITROGEN ATOM; NITROGEN-15; NMR SPECTRUM; PARTIAL CHARGES; PYRIDINIUM; PYRROLIDINIUM; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; ROOM TEMPERATURE; SOLVATION EFFECT; STRUCTURAL MODIFICATIONS; SUPERCOOLED LIQUIDS; VISCOUS LIQUIDS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 79959993224     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2027675     Document Type: Article

References (85)

1. Seddon, K. R. J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 351-356
2. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083
3. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3773-3789
4. Plechkova, N. V.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123-150
5. Gordon, C. M. Appl. Catal., A 2001, 222, 101-117
6. Parvulescu, V. I.; Hardacre, C. Chem. Rev. 2007, 107, 2615-2665
7. Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399-2407
8. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
9. Antonietti, M.; Kuang, D. B.; Smarsly, B.; Zhou, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4988-4992
10. Taubert, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5380-5382
11. Mudring, A. V.; Babai, A.; Arenz, S.; Giernoth, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5485-5488
12. Cooper, E. R.; Andrews, C. D.; Wheatley, P. S.; Webb, P. B.; Wormald, P.; Morris, R. E. Nature 2004, 430, 1012-1016
13. Binnemans, K. Chem. Rev. 2007, 107, 2592-2614
14. Binnemans, K. Chem. Rev. 2005, 105, 4148-4204
15. Endres, F. Z. Phys. Chem. 2004, 218, 255-283
16. Bansal, D.; Cassel, F.; Croce, F.; Hendrickson, M.; Plichta, E.; Salomon, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4492-4496
17. Lee, S.-Y.; Yong, H. H.; Lee, Y. J.; Kim, S. K.; Ahn, S. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 13663-13667
18. Papageorgiou, N.; Athanassov, Y.; Armand, M.; Bonhôte, P.; Pettersson, H.; Azam, A.; Gratzel, M. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 3099-3108
19. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7164-7165
20. Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13280-13285
21. Endres, F. ChemPhysChem 2002, 3, 144-154
22. Abbott, A. P.; Capper, G.; Davies, D. L.; Rasheed, R. K.; Tambyrajah, V. Trans. Inst. Met. Finish. 2001, 79, 204-206
23. Endres, F.; Bukowski, M.; Hempelmann, R.; Natter, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3428-3430
24. Mehdi, H.; Binnemans, K.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Nockemann, P. Chem. Commun. 2010, 234-236
25. Davis, J. H., Jr. Chem. Lett. 2004, 33, 1072-1077
26. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2001, 135-136
27. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Mayton, R.; Sheff, S.; Wierzbicki, A.; Davis, J. H., Jr.; Rogers, R. D. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2523-2529
28. Brasse, C. C.; Englert, U.; Salzer, A.; Waffenschmidt, H.; Wasserscheid, P. Organometallics 2000, 19, 3818-3823
29. Wasserscheid, P.; Waffenschmidt, H.; Machnitzki, P.; Kottsieper, K.; Selzer, O. Chem. Commun. 2001, 451
30. Nockemann, P.; Thijs, B.; Pittois, S.; Thoen, J.; Glorieux, C.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Kirchner, B.; Binnemans, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20978-20992
31. Nockemann, P.; Thijs, B.; Parac-Vogt, T. N.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Tinant, B.; Hartenbach, I.; Schleid, T.; Ngan, V. T.; Nguyen, M. T.; Binnemans, K. Inorg. Chem. 2008, 47, 9987-9999
32. Nockemann, P.; Thijs, B.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Binnemans, K. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1353-1363
33. Nockemann, P.; Thijs, B.; Lunstroot, K.; Parac-Vogt, T. N.; Görller-Walrand, C.; Binnemans, K.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Nikitenko, S.; Daniels, J.; Hennig, C.; Van Deun, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1449-1461
34. Zhao, D. B.; Fei, Z. F.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15876-15882
35. Dubbaka, S. R.; Zhao, D. B.; Fei, Z. F.; Volla, C. M. R.; Dyson, P. J.; Vogel, P. Synlett 2006, 18, 3155-3157
36. Mazille, F.; Fei, Z. F.; Kuang, D. B.; Zhao, D. B.; Zakeeruddin, S. M; Grätzel, M.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 1585-1590
37. Chiappe, C.; Pieraccini, D.; Zhao, D. B.; Fei, Z. F.; Dyson, P. J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 68-74
38. Zhao, D. B.; Fei, Z. F.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2197-2205
39. Cui, Y. G.; Biondi, I.; Chaubey, M.; Yang, X.; Fei, Z. F.; Scopelliti, R.; Hartinger, C. G.; Li, Y. D.; Chiappe, C.; Dyson, P. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1834-1841
40. Zhang, Q. H.; Li, Z. P.; Zhang, J.; Zhang, S. G.; Zhu, L. Y.; Yang, J.; Zhang, X. P.; Deng, Y. Q. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2864-2872
41. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; Mullan, C. L.; Nieuwenhuyzen, M.; Reichert, W. M.; Seddon, K. R.; Teat, S. J. New J. Chem. 2008, 32, 1953-1967
42. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; Mullan, C. L.; Nieuwenhuyzen, M.; Youngs, T. G. A.; Bowron, D. T. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8049-8056
43. Hardacre, C.; Holbrey, J. D.; Mullan, C. L.; Nieuwenhuyzen, M.; Youngs, T. G. A.; Bowron, D. T.; Teat, S. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 1842-1853
44. Siriwardana, A. I.; Torriero, A. A. J.; Reyna-Gonzalez, J. M.; Burgar, I. M.; Dunlop, N. F.; Bond, A. M.; Deacon, G. B.; MacFarlane, D. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 8376-8382
45. Zhao, D. B.; Fei, Z. F.; Ohlin, C. A.; Laurenczy, G.; Dyson, P. J. Chem. Commun. 2004, 2500-2501
46. Zou, T.; Lu, L.; Liu, X. L.; Zhang, Z.; Xue, Y. R.; Yang, Y.; Li, C. M.; Fu, X. L.; Gao, G. H. Chin. J. Chem. 2009, 27, 1492-1500
47. MacFarlane, D. R.; Golding, J.; Forsyth, S.; Forsyth, M.; Deacon, G. B. Chem. Commun. 2001, 1430-1431
48. Nockemann, P.; Pellens, M.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Wouters, J.; Thijs, B.; Vanecht, E.; Parac-Vogt, T. N.; Mehdi, H.; Schaltin, S.; Fransaer, J.; Zahn, S.; Kirchner, B.; Binnemans, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1849-1858
49. SAINT, manual version 5/6.0; Bruker Analytical X-ray Systems Inc.: Madison, WI, 1997.
50. SHELXTL-PC, manual version 5.1; Bruker Analytical X-ray Systems Inc.: Madison, WI, 1997.
51. Sheldrick, G. M. Acta Cryst. A 2008, 64, 112-122
52. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169 Current version, see http://www.turbomole. de
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
55. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
56. Dunlap, B. I.; Connolly, J. W. D.; Sabin, J. R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 3396-3402
57. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41-51
58. Weigend, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1057-1065
59. Zahn, S.; Kirchner, B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8430-8435
60. Izgorodina, E. I.; Bernard, U. L.; MacFarlane, D. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7064-7072
61. Zahn, S.; Uhlig, F.; Thar, J.; Spickermann, C.; Kirchner, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3639-3641
62. Zahn, S.; Bruns, G.; Thar, J.; Kirchner, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6921-6924
63. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
64. Schäfer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2187-2193
65. Klamt, A; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1993, 799-805
66. Padua, A. A. H.; Costa Gomes, M. F.; Canongia Lopes, J. N. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1087-1096
67. Krossing, I.; Slattery, J. M.; Daguenet, C.; Dyson, P. J.; Oleinikova, A.; Weingärtner, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13427-13434
68. Preiss, U.; Bulut, S.; Krossing, I. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 11133-11140
69. Allen, F. H. Acta Cryst. B 2002, 58, 380-388
70. Szafran, M.; Kowalczyk, I.; Katrusiak, A.; Dega-Szafran, Z. J. Mol. Struct. 2003, 651, 621-634
71. Szafran, M.; Koput, J.; Baran, J.; Glowiak, T. J. Mol. Struct. 1997, 437, 123-142
72. Szafran, M.; Dega-Szafran, Z.; Buczak, G.; Katrusiak, A.; Potrzebowski, M. J.; Komasa, A. J. Mol. Struct. 1997, 416, 145-160
73. Felloni, M.; Hubberstey, P.; Wilson, C.; Schroder, M. CrystEngComm 2004, 6, 87-95
74. Christie, S.; Dubois, R. H.; Rogers, R. D.; White, P. S.; Zaworotko, M. J. J. Inclusion Phenom. Mol. Recog. Chem. 1991, 11, 103-114
75. Kataeva, O. N.; Litvinov, I. A.; Strobykina, I. Y.; Kataev, V. E. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Russ.) (Russ. Chem. Bull.) 1990, 39, 2371-2373
76. Gooseman, N. E. J.; O'Hagan, D.; Peach, M. J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5904-5908
77. Zaworotko, M. J.; Cameron, T. S.; Linden, A.; Sturge, K. C. Acta Crystallogr., Sect. C 1989, 45, 996-1002
78. Sakai, K.; Ikuta, Y.; Shiomi, M.; Tamane, T.; Tomita, Y.; Tsubomura, T.; Nemoto, N. Acta Crystallogr., Sect. C 1997, 53, 331-334
79. Miura, M.; Takanohashi, Y.; Habata, Y.; Akabori, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8213-8216
80. Zhao, D.; Fei, Z.; Geldbach, T. J.; Scopelliti, R.; Dyson, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15876-15882
81. Ward, D. L.; Rhinebarger, R. R.; Popov, A. I. Acta Crystallogr., Sect. C 1986, 42, 1771-1773
82. Ji, J.-X.; Xu, B.; Liu, S.; Wang, J.-T. Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, o516-o517
83. Dega-Szafran, Z.; Katrusiak, A.; Szafran, M. J. Mol. Struct. 2002, 610, 229-240
84. Marek, R.; Lyčka, A. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 35-66
85. Marek, R.; Lyčka, A.; Kolehmainen, E.; Sievänen, E.; Toušek, J. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1154-1205