Remarkable anion and cation effects on stille reactions in functionalised ionic liquids

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 1-2, 2006, Pages 68-74

  Chiappe, Cinzia ^a   Pieraccini, Daniela ^a   Zhao, Dongbin ^b   Fei, Zhaofu ^b   Dyson, Paul J ^b  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^b EPFL   (Switzerland)

Author keywords

Catalysis; Immobilization; Ionic liquids; Nanoparticles; Palladium; Stille cross coupling

Indexed keywords

EID: 31544441653     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505271     Document Type: Article

References (35)

1. a) C. J. Mathews, P. J. Smith, T. Welton, Chem. Commun. 2000, 1249;
2. b) M. A. Klingshirn, G. A. Broker, J. D. Holbrey, K. H. Shaughnessy, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2002, 1394;
3. c) J. Zimmermann, P. Wasserscheid, I. Tkatchenko, S. Stutzmann, Chem. Commun. 2002, 760;
4. d) R. Rajagopal, D. V. Jarikote, K. V. Srinivasan, Chem. Commun. 2002, 616;
5. e) R. R. Deshmukh, R. Rajagopal, K. V. Srinivasan, Chem. Commun. 2001, 1544;
6. f) J. Dupont, J. Spencer, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5296-5297;
7. g) J. Mo, L. Xu, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 751.
8. J. D. Holbrey and K. R. Seddon, Clean Prod. Process. 1999, 1, 223.
9. a) J. H. Davis, Jr. Chem. Lett. 2004, 33, 1072;
10. b) C. Chiappe, D. Pieraccini, J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 275.
11. D. B. Williams, M. E. Stoll, B. L. Scott, D. A. Costa W. J. Oldham, Jr. Chem. Commun. 2005, 1438.
12. a) D. Zhao, Z. Fei, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15876;
13. b) J.-C. Xiao, B. Twamley, J. M. Shreeve, Org. Lett. 2004, 6, 3845;
14. c) B. A. Omotowa, J. M. Shreeve, Organometallics 2004, 23, 783;
15. c) J.-C. Xiao, J. M. Shreeve, J. Org. Chem. 2005, 70, 3072;
16. d) Z. Fei, T. J. Geldbach, D. Zhao, P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2005, early view, DOI: 10.1002/chem.200500581.
17. a) W. A. Herrmann, C. Köcher, L. J. Goossen, G. R. J. Artus, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1627;
18. b) L. C. Branco, J. N. Rosa, J. J. Moura Ramos, C. A. M. Alfons, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3671;
19. c) A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes, J. H. Davis Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5962;
20. d) H. Itoh, K. Naka, Y. Chujo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3026;
21. e) Z. Fei, D. Zhao, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4886;
22. f) D. Zhao, Z. Fei, T. J. Geldbach, R. Scopelliti, G. Laurenczy, P. J. Dyson, Helv. Chim. Acta. 2005, 88, 665;
23. g) Z. Fei, D. Zhao, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Organometallics 2004, 23, 1622;
24. h) T. J. Geldbach, P. J. Dyson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8114.
25. a) A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264;
26. b) R. J. C. Brown, P. J. Dyson, D. J. Ellis, T. Welton, Chem. Commun. 2001, 1862;
27. c) H. S. Kim, Y. J. Kim, H. Lee, K. Y. Park, C. Lee, C. S. Chin, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4300.
28. C. Chiappe, G. Imperato, E. Napolitano, D. Pieraccini, Green Chem. 2004, 6, 33.
29. a) D. Zhao, Z. Fei, R. Scopelliti, P. J. Dyson, Inorg. Chem. 2004, 43, 2197;
30. b) D. Zhao, Z. Fei, C. A. Ohlin, G. Laurenczy, P. J. Dyson, Chem. Commun. 2004, 2500.
31. M .J. Mudloon, C. M. Gordon, R. I. Dunkin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 433.
32. a) R. R. Deshmukh, R. Rajagopal, K. V. Srinivasan, Chem. Commun. 2001, 1544;
33. b) J. Dupont, G. S. Fonseca, A. P. Umpierre, P. F. P. Fichtner, S. R. Teixeira, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4228.
34. C. C. Cassol, A. P. Umpierre, G. Machado, S. I. Wolke, J. Dupont, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3298.
35. P. J. Dyson, J. S. Mclndoe, Inorg. Chim. Acta 2003, 354, 68.