X-ray and B3LYP structures and vibrational spectra of pyridine betaine perchlorate monohydrate and conformation of ≥ N+CH2COO moiety in crystalline betaines

Journal of Molecular Structure

Volumn 651-653, Issue , 2003, Pages 621-634

  Szafran, M ^a   Kowalczyk, I ^a   Katrusiak, A ^a   Dega Szafran, Z ^a  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

B3LYP calculations; Conformation; Electrostatic interactions; FTIR and Raman spectra; Hydrogen bond; Pyridine betaine perchlorate monohydrate; X ray diffraction

Indexed keywords

BETAINE DERIVATIVE; PYRIDINE BETAINE PERCHLORATE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

COMPLEX FORMATION; CONFERENCE PAPER; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; HYDROGEN BOND; PROTEIN CONFORMATION; RAMAN SPECTROMETRY; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0038070139     PISSN: 00222860     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0022-2860(03)00117-0     Document Type: Conference Paper

References (64)

1. R.G. Laughlin, Langmuir 7 (1991) 842.
2. X. Domingo, in: E.G. Lomax (Ed.), Amphoteric Surfactants, Marcel Dekker, New York, 1996, pp. 75-190.
3. Z. Dega-Szafran, E. Dulewicz, M. Szafran, Magn. Reson. Chem. 38 (2000) 43.
4. M. Florkin, E.H. Stotz, Comprehensive Biochemistry, vol. 6, Elsevier, Amsterdam, 1965, p. 224.
5. D. Godzisz, M.M. Ilczyszyn, M. Ilczyszyn, J. Mol. Struct. 606 (2002) 123.
6. M. Szafran, I. Kowalczyk, P. Barczyński, Isr. J. Chem. 39 (1999) 253.
7. R. Rudert, B. Schulz, G. Reck, D. Vollhardt, J. Kriwanek, Acta Crystallogr. B56 (2000) 124.
8. M. Szafran, J. Koput, J. Baran, T. Głowiak, J. Mol. Struct. 436/437 (1997) 123.
9. M. Ilczyszyn, D. Godzisz, M.M. Ilczyszyn, J. Mol. Struct. 611 (2002) 103.
10. A.M. Beja, J.A. Paixão, M.R. Silva, L.A. Da Veiga, Z. Kristallogr. NCS 215 (2000) 581.
11. M. Szafran, A. Katrusiak, Z. Dega-Szafran, S. Dymarska, M. Grundwald-Wyspiańska, J. Mol. Struct. 609 (2002) 19.
12. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 513 (1999) 15.
13. H.D. Lutz, Struct. Bonding 69 (1988) 97.
14. H.D. Lutz, Struct. Bonding 82 (1995) 85.
15. G.A. Jeffrey, W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer, Berlin, 1991.
16. G.M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Solution Crystal Structure, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
17. G.M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Solution Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
18. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, V.G. Zakrzewski, A.J. Montgomery Jr., R.E. Stratmann, J.C. Burant, S. Dapprich, J.M. Millam, A.D. Daniels, K.N. Kudin, M.C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G.A. Petersson, P.Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J. Cioslowski, J.V. Ortiz, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R.L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M.A. Al-Laham, C.Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, J.L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E.S. Replogle, J.A. Pople, GAUSSIAN 98, Revision A6, Gaussian, Inc., Pittsburg, PA, 1998.
19. A.D. Becke, J. Chem. Phys. 98 (1994) 5648.
20. P.J. Stephens, F.J. Devlin, C.F. Chabalowski, M.J. Frisch, J. Phys. Chem. 98 (1994) 11623.
21. W.J. Hehre, L. Random, P.v.R. Schleyer, J.A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1989.
22. M. Viertorinne, J. Valkonen, I. Pitkänen, M. Mathlouthi, J. Nurmi, J. Mol. Struct. 477 (1999) 23.
23. T.C.W. Mak, J. Mol. Struct. 220 (1990) 13.
24. W.-H. Yip, R.-J. Wang, T.C.W. Mak, Acta Crystallogr. C46 (1990) 717.
25. M.M. Ilczyszyn, A.J. Barnes, A. Pietraszko, H. Ratajczak, J. Mol. Struct. 354 (1995) 109.
26. W. Schildkamp, G. Schäfer, J. Spilker, Z. Kristallogr. 168 (1984) 187.
27. W. Schildkamp, J. Spilker, Z. Kristallogr. 168 (1984) 159.
28. J. Baran, M. Drozd, T. Lis, M. Śledź, A.J. Barnes, H. Ratajczak, J. Mol. Struct. 372 (1995) 29.
29. M. Dörffel, Th. Narz, S. Haussühl, Z. Kristallogr. 186 (1989) 71.
30. Z. Dega-Szafran, A. Komasa, M. Grundwald-Wyspiańska, M. Szafran, A. Buczak, J. Mol. Struct. 404 (1997) 13.
31. M.M. Ilczyszyn, T. Lis, H. Ratajczak, J. Mol. Struct. 372 (1995) 9.
32. X.-M. Chen, T.C.W. Mak, J. Mol. Struct. 240 (1990) 69.
33. J. Baran, M. Drozd, T. Głowiak, M. Śledź, H. Ratajczak, J. Mol. Struct. 372 (1995) 131.
34. A. Ratajczak, J. Baran, A.J. Barnes, Yu. Tarnavski, J. Mol. Struct. 327 (1994) 297.
35. M.M. Ilczyszyn, T. Lis, J. Baran, H. Ratajczak, J. Mol. Struct. 265 (1992) 293.
36. J. Baran, M. Drozd, T. Lis, H. Ratajczak, J. Mol. Struct. 372 (1995) 151.
37. W.-Y. Huang, X.-M. Du, B.-H. Yang, J. Mol. Struct. 222 (1990) 479.
38. M. Szafran, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, G. Buczak, T. Głowiak, J. Sitkowski, L. Stefaniak, J. Org. Chem. 63 (1998) 2898.
39. Z. Dega-Szafran, M. Jaskólski, M. Szafran, J. Mol. Struct. 555 (2000) 191.
40. G. Buczak, Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 436/437 (1997) 143.
41. M. Szafran, Z. Dega-Szafran, G. Buczak, A. Katrusiak, M.J. Potrzebowski, A. Komasa, J. Mol. Struct. 416 (1997) 145.
42. X.-M. Chen, T.C.W. Mak, J. Mol. Struct. 221 (1990) 265.
43. M. Szafran, I. Kowalczyk, A. Katrusiak, Z. Dega-Szafran, submitted.
44. J. Baran, Z. Dega-Szafran, M. Jaskólski, M.K. Marchewka, H. Ratajczak, M. Szafran, J. Mol. Struct. 406 (1997) 127.
45. X.-M. Chen, T.C.W. Mak, J. Mol. Struct. 249 (1991) 135.
46. I.Yu. Polishchuk, L.G. Grineva, A.P. Polishchuk, A.N. Chernega, Russ. J. Gen. Chem. 68 (1998) 609.
47. Z. Dega-Szafran, Z. Kosturkiewicz, E. Dulewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct. 478 (1999) 49.
48. Z. Dega-Szafran, E. Tykarska, E. Dulewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct. 605 (2002) 319.
49. M. Szafran, Z. Dega-Szafran, A. Addlagatta, M. Jaskólski, J. Mol. Struct. 598 (2001) 267.
50. Z. Dega-Szafran, M. Jaskólski, M. Szafran, E. Dulewicz, J. Mol. Struct. 615 (2002) 33.
51. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, M. Szczepański, J. Mol. Struct. 613 (2002) 95.
52. Z. Dega-Szafran, M. Ratajczak-Sitarz, L. Prawniczak, Z. Kosturkiewicz, J. Koput, M. Szafran, J. Chem. Res. (s) (1998) 296.
53. Z. Dega-Szafran, M. Szafran, A. Antkowiak, M. Grundwald-Wyspiańska, E. Nowak, M. Gdaniec, Z. Kosturkiewicz, J. Mol. Struct. 605 (2002) 325.
54. Z. Dega-Szafran, A. Antkowiak, M. Grundwald-Wyspiańska, E. Nowak, Z. Kosturkiewicz, J. Mol. Struct. 605 (2002) 309.
55. Z. Dega-Szafran, A. Gzella, Z. Kosturkiewicz, M. Szafran, A. Antkowiak, J. Mol. Struct. 555 (2000) 67.
56. Z. Dega-Szafran, A. Katrusiak, M. Szafran, E. Sokołowska, J. Mol. Struct. 615 (2002) 73.
57. Z. Dega-Szafran, G. Dutkiewicz, Z. Kosturkiewicz, M. Szafran, J. Mol. Struct. 614 (2002) 23.
58. D.-D. Wu, T.C.W. Mak, J. Mol. Struct. 372 (1995) 187.
59. D.-D. Wu, T.C.W. Mak, J. Chem. Crystallogr. 27 (1997) 11.
60. Z. Dega-Szafran, M. Jaskólski, I. Kurzyca, P. Barczyński, M. Szafran, J. Mol. Struct. 614 (2002) 23.
61. E.A. Hildebrand, S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc. 108 (1986) 7178.
62. A. Novak, Struct. Bonding 18 (1974) 177.
63. N. Hadži, Proc. R. Soc. Struct. London 216A (1953) 247.
64. R.A. Nysquit, C.L. Putzig, M.A. Leugers, The Handbook of Infrared and Raman Spectra of Inorganic Compounds and Organic Salts, vol. 2, Academic Press, San Diego, 1997, p. 42.