Photocycloaddition of biscyclopropyl alkenes to C60: An unprecedented approach toward cis-1 tricyclic-fused fullerenes

Organic Letters

Volumn 13, Issue 13, 2011, Pages 3364-3367

  Tzirakis, Manolis D ^a   Alberti, Mariza N ^a   Orfanopoulos, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF CRETE   (Greece)

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EID: 79959767421     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201112a     Document Type: Article

References (40)

1. Selected reviews: Carson, C. A.; Kerr, M. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051
2. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117
3. Thematic Issue on Cyclopropanes and Related Rings. Chem. Rev. 2003, 103, 931.
4. Wong, H. N. C.; Hon, M. Y.; Tse, C. W.; Yip, Y. C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165
5. For recent examples, see: Saito, S.; Maeda, K.; Yamasaki, R.; Kitamura, T.; Nakagawa, M.; Kato, K.; Azumaya, I.; Masu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1830
6. Bhargava, G.; Trillo, B.; Araya, M.; López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Chem. Commun. 2010, 46, 270
7. Inagaki, F.; Sugikubo, K.; Miyashita, Y.; Mukai, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2206 and references therein
8. Alberti, M. N.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2009, 11, 1659
9. Alberti, M. N.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2008, 10, 2465
10. Hatzimarinaki, M.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2006, 8, 1775
11. Hatzimarinaki, M.; Roubelakis, M. M.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14182
12. Kim, S. Y.; Lee, S. I.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4914
13. Kim, S. Y.; Kang, Y. K.; Chung, Y. K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5310
14. For the synthetic details as well as the structural characterization, see the Supporting Information.
15. Newcomb, M.; Tanaka, N.; Bouvier, A.; Tronche, C.; Horner, J. H.; Musa, O. M.; Martinez, F. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8505
16. Horner, J. H.; Tanaka, N.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10379
17. Johnson, C. R.; Janiga, E. R.; Haake, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3890
18. Djojo, F.; Herzog, A.; Lamparth, I.; Hampel, F.; Hirsch, A. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1537
19. Da Ros, T.; Prato, M.; Lucchini, V. J. Org. Chem. 2000, 65, 4289
20. Kordatos, K.; Bosi, S.; Da Ros, T.; Zambon, A.; Lucchini, L.; Prato, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2802
21. Nakamura, Y.; Takano, N.; Nishimura, T.; Yashima, E.; Sato, M.; Kudo, T.; Nishimura, J. Org. Lett. 2001, 3, 1193
22. Rubin, Y.; Ganapathi, P. S.; Franz, A.; An, Y.-Z.; Qian, W.; Neier, R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3162
23. Zheng, M.; Li, F.-F.; Ni, L.; Yang, W.-W.; Gao, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 3159
24. Izquierdo, M.; Osuna, S.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Solà, M.; Martín, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 6253
25. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Güell, M.; Solá, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1439
26. Murata, Y.; Suzuki, M.; Rubin, Y.; Komatsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1669
27. Iwamatsu, S.; Vijayalakshmi, P. S.; Hamajima, M.; Suresh, C. H.; Koga, N.; Suzuki, T.; Murata, S. Org. Lett. 2002, 4, 1217
28. Chen, N.; Klod, S.; Rapta, P.; Popov, A. A.; Dunsch, L. Chem. Mater. 2010, 22, 2608
29. The absorption band at 433 nm is typically close or identical to that observed for various 1,2-dihydro[60]fullerene derivatives: Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5891
30. Tzirakis, M. D.; Alberti, M. N.; Orfanopoulos, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8228
31. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4063
32. Tzirakis, M. D.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2008, 10, 873 See also ref 11.
33. Chin, K. K.; Chuang, S.-C.; Hernandez, B.; Campos, L. M.; Selke, M.; Foote, C. S.; Garcia-Garibay, M. A. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 49
34. Sander, M.; Jarrosson, T.; Chuang, S.-C.; Khan, S. I.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2724
35. Chuang, S.-C.; Clemente, F. R.; Khan, S. I.; Houk, K. N.; Rubin, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4525
36. Schick, G.; Jarrosson, T.; Rubin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2360
37. Arce, M. J.; Viado, A. L.; An, Y. Z.; Khan, S. I.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3775
38. Izquierdo, M.; Osuna, S.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Solà, M.; Martín, N. J. Org. Chem. 2009, 74, 1480
39. Schick, G.; Hirsch, A.; Mauser, H.; Clark, T. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 935
40. Hsiao, T.-Y.; Chidambareswaran, S. K.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem. 1998, 63, 6119 See also refs 11 - 13a and 19a.