Complete family of mono-, bi-, and trinuclear ReI(CO) 3Cl complexes of the bridging polypyridyl ligand 2,3,8,9,14,15- hexamethyl-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinapthalene: Syn/anti isomer separation, characterization, and photophysics

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 13, 2011, Pages 6093-6106

  Fraser, Michael G ^a   Clark, Charlotte A ^b   Horvath, Raphael ^a   Lind, Samuel J ^a   Blackman, Allan G ^a   Sun, Xue Zhong ^b   George, Michael W ^b   Gordon, Keith C ^a  

^a UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

^b UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79959751931     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200136t     Document Type: Article

References (94)

1. Ong, C. W.; Liao, S.-C.; Chang, T. H.; Hsu, H.-F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1477-1480
2. Crispin, X.; Cornil, J.; Friedlein, R.; Okudaira, K. K.; Lemaur, V.; Crispin, A.; Kestemont, G.; Lehmann, M.; Fahlman, M.; Lazzaroni, R.; Geerts, Y.; Wendin, G.; Ueno, N.; Bredas, J.-L.; Salaneck, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11889-11899
3. Bock, H.; Babeau, A.; Seguy, I.; Jolinat, P.; Destruel, P. ChemPhysChem 2002, 3, 532-535
4. Kestemont, G.; Halleux, V. d.; Lehmann, M.; Ivanov, D. A.; Watson, M.; Geerts, Y. H. Chem. Commun. 2001, 2074-2075
5. Kaafarani, B. R.; Kondo, T.; Yu, J.; Zhang, Q.; Dattilo, D.; Risko, C.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Domercq, B.; Amy, F.; Kahn, A.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16358-16359
6. Clark, J.; Archer, R.; Redding, T.; Foden, C.; Tant, J.; Geerts, Y.; Friend, R. H.; Silva, C. J. Appl. Phys. 2008, 103, 124510-1-124510-6
7. Yip, H.-L.; Zhou, J.; Ma, H.; Tian, Y.; Tucker, N. M.; Jen, A. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13042-13043
8. Kitagawa, S.; Masaoka, S. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 73-88
9. Elias, B.; Kirsch-De Mesmaeker, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1627-1641
10. Catalano, V. J.; Larson, W. E.; Olmstead, M. M.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1994, 33, 4502-4509
11. Budd, P. M.; Ghanem, B.; Msayib, K.; McKeown, N. B.; Tattershall, C. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2721-2726
12. Patra, S.; Sarkar, B.; Ghumaan, S.; Fiedler, J.; Kaim, W.; Lahiri, G. K. Dalton Trans. 2004, 754-758
13. Ghumaan, S.; Sarkar, B.; Patil, M. P.; Fiedler, J.; Sunoj, R. B.; Kaim, W.; Lahiri, G. K. Polyhedron 2007, 26, 3409-3418
14. Lind, S. J.; Walsh, T. J.; Blackman, A. G.; Polson, M. I. J.; Irwin, G. I. S.; Gordon, K. C. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3566-3575
15. Roy, S.; Sarkar, B.; Duboc, C.; Fiedler, J.; Sarper, O.; Lissner, F.; Mobin, S. M.; Lahiri, G. K.; Kaim, W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6932-6939
16. Coleman, A.; Brennan, C.; Vos, J. G.; Pryce, M. T. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2585-2595
17. Polo, A. S.; Itokazu, M. K.; Murakami Iha, N. Y. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1343-1361
18. Takeda, H.; Koike, K.; Inoue, H.; Ishitani, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2023-2031
19. Takeda, H.; Ishitani, O. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 346-354
20. Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W.; Cheung, K.-K.; Kong, R. Y.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1191-1193
21. Lo, K. K.-W.; Louie, M.-W.; Zhang, K. Y. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2603-2622
22. Wu, J.; Li, H. Y.; Kang, L. C.; Li, D. P.; Li, H. R.; Zhou, X. H.; Sui, Y.; Zheng, Y. X.; Zuo, J. L.; You, X. Z. J. Photochem. Photobiol., A 2010, 211, 135-142
23. Li, X.; Zhang, D. Y.; Li, W. L.; Chu, B.; Han, L. L.; Li, T. L.; Su, Z. S.; Zhu, J. Z.; Wu, S. H.; Chen, Y. R.; Lei, P.; Hu, Z. Z.; Zhang, Z. Synth. Met. 2009, 159, 1340-1344
24. Fu, C.; Li, M.; Su, Z.; Hong, Z.; Li, W.; Li, B. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093507
25. David, G.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 292-296
26. Lundin, N. J.; Blackman, A. G.; Gordon, K. C.; Officer, D. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2582-2584
27. Mizoguchi, S. K.; Patrocinio, A. O. T.; Ilha, N. Y. M. Synth. Met. 2009, 159, 2315-2317
28. Si, Z. J.; Li, J.; Li, B.; Zhao, F. F.; Liu, S. Y.; Li, W. L. Inorg. Chem. 2007, 46, 6155-6163
29. Walsh, P. J.; Lundin, N. J.; Gordon, K. C.; Kim, J. Y.; Lee, C. H. Opt. Mater. 2009, 31, 1525-1531
30. Yamamoto, Y.; Sawa, S.; Funada, Y.; Morimoto, T.; Falkenström, M.; Miyasaka, H.; Shishido, S.; Ozeki, T.; Koike, K.; Ishitani, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14659-14674
31. Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2891-2893
32. Roy, S.; Kubiak, C. P. Dalton Trans. 2010, 39, 10937-10943
33. Alfonso, M.; Stoeckli-Evans, H. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2001, E57, o242-o244
34. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896
35. Piglosiewicz, I. M.; Beckhaus, R.; Saak, W.; Haase, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14190-14191
36. Bu, X.-H.; Tanaka, K.; Shionoya, M.; Biradha, K.; Yamaguchi, T.; Nishimura, M.; Ito, T. Chem. Commun. 2000, 1953-1954
37. Yam, V. W.-W.; Lau, V. C.-Y.; Cheung, K.-K. Organometallics 1995, 14, 2749-2753
38. Kirchhoff, J. R.; Kirschbaum, K. Polyhedron 1998, 17, 4033-4039
39. Lundin, N. J.; Walsh, P. J.; Howell, S. L.; Blackman, A. G.; Gordon, K. C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11573-11583
40. Orsa, D. K.; Haynes, G. K.; Pramanik, S. K.; Iwunze, M. O.; Greco, G. E.; Ho, D. M.; Krause, J. A.; Hill, D. A.; Williams, R. J.; Mandal, S. K. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1054-1056
41. Polson, M. I. J.; Howell, S. L.; Flood, A. H.; Burrell, A. K.; Blackman, A. G.; Gordon, K. C. Polyhedron 2004, 23, 1427-1439
42. Dattelbaum, D. M.; Martin, R. L.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3518-3526
43. Dattelbaum, D. M.; Omberg, K. M.; Hay, P. J.; Gebhart, N. L.; Martin, R. L.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3527-3536
44. Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Lundin, N. J.; Blackman, A. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5933-5942
45. Fraser, M. G.; Blackman, A. G.; Irwin, G. I. S.; Easton, C. P.; Gordon, K. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 5180-5189
46. Horvath, R.; Otter, C. A.; Gordon, K. C.; Brodie, A. M.; Ainscough, E. W. Inorg. Chem. 2010, 49, 4073-4083
47. Howell, S. L.; Gordon, K. C. J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 813-826
48. Waterland, M. R.; Howell, S. L.; Gordon, K. C. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4604-4611
49. Clarke, T. M.; Gordon, K. C.; Officer, D. L.; Hall, S. B.; Collis, G. E.; Burrell, A. K. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11505-11516
50. Cleland, D. M.; Irwin, G.; Wagner, P.; Officer, D. L.; Gordon, K. C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3682-3690
51. Earles, J. C.; Gordon, K. C.; Officer, D. L.; Wagner, P. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7171-7180
52. Howell, S. L.; Gordon, K. C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4880-4887
53. Karnahl, M.; Tschierlei, S.; Kuhnt, C.; Dietzek, B.; Schmitt, M.; Popp, J.; Schwalbe, M.; Krieck, S.; Goerls, H.; Heinemann, F. W.; Rau, S. Dalton Trans. 2010, 39, 2359-2370
54. Horvath, R.; Gordon, K. C. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2505-2518
55. Lundin, N. J.; Walsh, P. J.; Howell, S. L.; McGarvey, J. J.; Blackman, A. G.; Gordon, K. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 3551-3560
56. Wagner, K.; Crowe, L. L.; Wagner, P.; Gambhir, S.; Partridge, A. C.; Earles, J. C.; Clarke, T. M.; Gordon, K. C.; Officer, D. L. Macromolecules 2010, 43, 3817-3827
57. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007-4016
58. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
59. Guthmuller, J.; Gonzalez, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14812-14821
60. Vlček, A., Jr.; Zális, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 258-287
61. Stor, G. J.; Stufkens, D. J.; Vernooijs, P.; Baerends, E. J.; Fraanje, J.; Goubitz, K. Inorg. Chem. 1995, 34, 1588-1594
62. Stufkens, D. J.; Vlcek, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 127-179
63. Herrmann, C.; Neugebauer, J.; Presselt, M.; Uhlemann, U.; Schmitt, M.; Rau, S.; Popp, J.; Reiher, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6078-6087
64. Bradley, P. G.; Kress, N.; Hornberger, B. A.; Dallinger, R. F.; Woodruff, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7441-7446
65. Caspar, J. V.; Westmoreland, T. D.; Allen, G. H.; Bradley, P. G.; Meyer, T. J.; Woodruff, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3492-3500
66. Dallinger, R. F.; Woodruff, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4391-4393
67. Hirakawa, A. Y.; Tsuboi, M. Science 1975, 188, 359-361
68. Clark, R. J. H.; Dines, T. J. Angew. Chem. 1986, 98, 131-160
69. Stufkens, D. J. Comments Inorg. Chem. 1992, 13, 359-385
70. Gamelin, D. R.; George, M. W.; Glyn, P.; Grevels, F.-W.; Johnson, F. P. A.; Klotzbuecher, W.; Morrison, S. L.; Russell, G.; Schaffner, K.; Turner, J. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 3246-3250
71. Abbott, L. C.; Arnold, C. J.; Ye, T. Q.; Gordon, K. C.; Perutz, R. N.; Hester, R. E.; Moore, J. N. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1252-1260
72. Some care is required in comparing the calculated Raman intensities with experimental data because of the resonance effect; however, it is unlikely that these a′(1) would differ greatly in their resonance enhancement, and thus the calculated normal Raman intensities may be used qualitatively.
73. Bredenbeck, J.; Helbing, J.; Hamm, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 990-991
74. George, M. W.; Turner, J. J. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 201-217
75. Turner, J. J.; George, M. W.; Johnson, F. P. A.; Westwell, J. R. Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 101-114
76. George, M. W.; Turner, J. J.; Westwell, J. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2217-2219
77. George, M. W.; Johnson, F. P. A.; Turner, J. J.; Westwell, J. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2711-2718
78. Easun, T. L.; Alsindi, W. Z.; Towrie, M.; Ronayne, K. L.; Sun, X.-Z.; Ward, M. D.; George, M. W. Inorg. Chem. 2008, 47, 5071-5078
79. Butler, J. M.; George, M. W.; Schoonover, J. R.; Dattelbaum, D. M.; Meyer, T. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 492-514
80. Easun, T. L.; Alsindi, W. Z.; Deppermann, N.; Towrie, M.; Ronayne, K. L.; Sun, X.-Z.; Ward, M. D.; George, M. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 8759-8770
81. Kuimova, M. K.; Gordon, K. C.; Howell, S. L.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Sun, X.-Z.; Towrie, M.; George, M. W. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 82-87
82. CO bands seen in the excited-state IR spectrum are not due to the equilibrium of states that are MLCT and LC π-π* in character.
83. Herrera, J.-M.; Pope, S. J. A.; Meijer, A. J. H. M.; Easun, T. L.; Adams, H.; Alsindi, W. Z.; Sun, X.-Z.; George, M. W.; Faulkner, S.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11491-11504
84. Caspar, J. V.; Kober, E. M.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 630-632
85. Treadway, J. A.; Loeb, B.; Lopez, R.; Anderson, P. A.; Keene, F. R.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 2242-2246
86. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713-6722
87. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods, 2nd ed.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 2001.
88. Howell, S. L.; Gordon, K. C. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2536-2544
89. Lind, S. J.; Gordon, K. C.; Waterland, M. R. J. Raman Spectrosc. 2008, 39, 1556-1567
90. Towrie, M.; Grills, D. C.; Dyer, J.; Weinstein, J. A.; Matousek, P.; Barton, R.; Bailey, P. D.; Subramaniam, N.; Kwok, W. M.; Ma, C.; Phillips, D.; Parker, A. W.; George, M. W. Appl. Spectrosc. 2003, 57, 367-380
91. Brennan, P.; George, M. W.; Jina, O. S.; Long, C.; McKenna, J.; Pryce, M. T.; Sun, X.-Z.; Vuong, K. Q. Organometallics 2008, 27, 3671-3680
92. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada; M. E.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
93. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513
94. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134