Theoretical and Spectroscopic Study of a Series of Styryl-Substituted Terthiophenes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 51, 2003, Pages 11505-11516

  Clarke, Tracey M ^a   Gordon, Keith C ^a   Officer, David L ^b   Hall, Simon B ^b   Collis, Gavin E ^b   Burrell, Anthony K ^c  

^a UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

^b MASSEY UNIVERSITY   (New Zealand)

^c LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRON ABSORPTION; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RAMAN SPECTROSCOPY;

ELECTRONIC ABSORPTION; MOLECULAR ORBITALS; VIBRATIONAL SPECTRA;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 0346910117     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp030619y     Document Type: Article

References (70)

1. Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 16, 578.
2. (a) Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369.
3. (b) Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10 (5), 365.
4. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
5. (b) Dai, L.; Winkler, B.; Dong, L.; Tong, L.; Mau, A. W. H. Adv. Mater. 2001, 13, 915.
6. Pron, A.; Rannou, P. Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 135.
7. Gazotti, W. A.; Nogueira, A. F.; Girotto, E. M.; Micaroni, L.; Martini, M.; das Neves, S.; De Paoli, M.-A. In Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices; Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 2001.
8. Daminelli, G.; Widany, J.; Di Carlo, A.; Lugli, P. J. Chem. Phys. 2001, 115 (10), 4919.
9. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
10. Shaheen, S. E.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Padinger, F.; Fromherz, T.; Hummelen, J. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78 (6), 841.
11. Casado, J.; Hernández, V.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1998, 109 (23), 10419.
12. Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. Vib. Spectrosc. 1995, 8, 293.
13. Cutler, C. A.; Burrell, A. K.; Collis, G. E.; Dastoor, P. C.; Officer, D. L.; Too, C. O.; Wallace, G. G. Synth. Met. 2001, 123, 225.
14. Khetrapal, C. L.; Kunwar, A. C. Mol. Phys. 1974, 28, 441.
15. Bucci, P.; Longeri, M.; Veracini, C. A.; Lunazzi, L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1305.
16. Samdal, S.; Samuelsen, E. J.; Volden, H. V. Synth. Met. 1993, 59, 259.
17. Chadwick, J. E.; Kohler, B. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3631.
18. Visser, G. J.; Heeres, G. J.; Wolters, J.; Vos, A. Acta Crystallogr. 1968, B24, 467.
19. Millefiori, S.; Alparone, A.; Millefiori, A. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 847.
20. Ortí, E.; Viruela, P. M.; Sánchez-Marin, J.; Tomás, F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4955.
21. Alemán, C.; Juliá, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1524.
22. Alemán, C.; Domingo, V. M.; Fajarí, L.; Juliá, L.; Karpfen, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1041.
23. Karpfen, A.; Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 7426.
24. Viruela, P. M.; Viruela, R.; Ortí, E.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1360.
25. DiCésare, N.; Belletête, M.; Marrano, C.; Leclerc, M.; Durocher, G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5142.
26. Ciofalo, M.; La Manna, G. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 73.
27. Diaz-Quijada, G. A.; Weinberg, N.; Holdcroft, S.; Pinto, B. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1266.
28. DiCésare, N.; Belletête, M.; Donat-Bouillud, A.; Leclerc, M.; Durocher, G. Macromolecules 1998, 31, 6289.
29. Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1994, 101 (2), 1369.
30. Ramírez, F. J.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Comput. Chem. 1994, 15 (4), 405.
31. López Navarrete, J. T.; Tian, B.; Zerbi, G. Synth. Met. 1990, 38, 299.
32. El-Azhary, A. A.; Hilal, R. H. Spectrochim. Acta A 1997, 53, 1365.
33. Zerbi, G.; Chierichetti, B.; Inganäs, O. J. Chem. Phys. 1991, 94 (6), 4637.
34. Louarn, G.; Buisson, J. P.; Lefrant, S.; Fichou, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11399.
35. Ehrendorfer, Ch.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5341.
36. Degli Esposti, A.; Moze, O.; Taliani, C.; Tomkinson, J. T.; Zamboni, R.; Zerbetto, F. J. Chem. Phys. 1996, 104 (24), 9704.
37. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3597.
38. Cuff, L.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1997, 106 (13), 5541.
39. Casado, J.; Hernández, V.; Kanemitsu, Y.; López Navarrete, J. T. J. Raman Spectrosc. 2000, 31, 565.
40. Casado, J.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Pappenfus, T. M.; Kanemitsu, Y.; Ortí, E.; Viruela, P. M.; Pou-Amérigo, R.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3872.
41. Casado, J.; Maraver Puig, J. J.; Hernández, V.; Zotti, G.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10656.
42. Collis, G. E.; Burrell, A. K.; Officer, D. L. J. Org. Chem., submitted for publication.
43. PC SPARTAN Pro, version 1.5; Wavefunction, Inc.: 18401 Von Karman Ave., Suite 370, Irvine, CA 92612, 1998.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
45. (a) Flükiger, P. F. Thèse No 2561, Département de chimie physique, Université de Genève, Genève, 1992.
46. (b) Portmann, S.; Lüthi, H. P. Chimia 2000, 54, 766.
47. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123.
48. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100 (41), 16502.
49. Belletête, M.; Di Césare, N.; Leclerc, M.; Durocher, G. THEOCHEM 1997, 391, 85.
50. Fichou, D.; Bachet, B.; Demanze, F.; Billy, I.; Horowitz, G.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8 (6), 500.
51. Antolini, L.; Horowitz, G.; Kouki, F.; Garnier, F. Adv. Mater. 1998, 10 (5), 382.
52. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7 (7), 1337.
53. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Antolini, L.; Ostoja, P.; Maccagnani, P. ; Bongini, A.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Gigli, G.; Cingolani, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8920.
54. Yassar, A.; Garnier, F.; Deloffre, F.; Horowitz, G.; Ricard, L. Adv. Mater. 1994, 6, 660.
55. Chaloner, P. A.; Gunatunga, S. R.; Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 8, 1597.
56. Hernández, V.; Casado, J.; Kanemitsu, Y.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1999, 110 (14), 6907.
57. Hernández, V.; Casado, J.; Ramírez, F. J.; Zotti, G.; Hotta, S.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 1996, 104 (23), 9271.
58. Negri, F.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 1994, 100 (4), 2571.
59. Hernández, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50 (14), 9815.
60. Casado, J.; Hotta, S.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 816.
61. Castiglioni, C.; Gussoni, M.; López Navarrete, J. T.; Zerbi, G. Solid State Commun. 1988, 65, 625.
62. Zerbi, G.; Castiglioni, C.; López Navarrete, J. T.; Tian, B.; Gussoni, M. Synth. Met. 1989, 28, D359.
63. Hernández, V.; Casado, J.; Effenberger, F.; López Navarrete, J. T. J. Chem. Phys. 2000, 112 (11), 5105.
64. Casado, J.; Katz, H. E.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2488.
65. Kofranek, M.; Kovář, T.; Lischka, H.; Karpfen, A. THEOCHEM 1992, 91, 181.
66. Greenwald, Y.; Cohen, G.; Poplawski, J.; Ehrenfreund, E.; Speiser, S.; Davidov, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2980.
67. Greenwald, Y.; Poplawski, J.; Ehrenfreund, E.; Speiser, S. Synth. Met. 1997, 85, 1353.
68. Cravino, A.; Zerza, G.; Neugebauer, H.; Maggini, M.; Bucella, S.; Menna, E.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 70.
69. Chakraborty, D.; Lagowski, J. B. J. Chem. Phys. 2001, 115 (1), 184.
70. Della Sala, F.; Heinze, H. H.; Görling, A. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 343.