A synthetic, structural, spectroscopic and DFT study of ReI, CuI, RuII and IrIII complexes containing functionalised dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (dppz)

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 36, 2008, Pages 11573-11583

  Lundin, Natasha J ^b   Walsh, Penny J ^a   Howell, Sarah L ^a   Blackman, Allan G ^a   Gordon, Keith C ^a  

^a UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

^b TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

Density functional calculations; Dipyridophenazine; Electronic structure; Ligand effects; N heterocycles

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ATOMIC SPECTROSCOPY; COORDINATION REACTIONS; COPPER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC EXCITATION; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; EMISSION SPECTROSCOPY; EXCITED STATES; IRIDIUM; MOLECULAR SPECTROSCOPY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; RHENIUM; RHENIUM COMPOUNDS; RUTHENIUM; SPECTROELECTROCHEMISTRY; SPECTRUM ANALYSIS; SUGAR (SUCROSE);

BIPYRIDYL; COMPLEXES CONTAINING; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT STUDIES; DIPYRIDOPHENAZINE; LIFETIME STUDIES; LIGAND EFFECTS; METAL CENTRES; N HETEROCYCLES; NANO-SECONDS; OXADIAZOLE; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RAMAN EXPERIMENTS; RAY ANALYSES; TIME-RESOLVED; TRIFLATE;

LIGANDS;

EID: 57649221327     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801369     Document Type: Article

References (78)

1. E. Holder, B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109-1121.
2. M. Baldo, M. Segal, Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1205-1214.
3. G. Hughes, M. R. Bryce, J. Mater. Chem. 2005, 15, 94-107.
4. J. Kido, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2002, 102, 2357-2368.
5. A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573.
6. H. Yersin, Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1-26.
7. S. Fantacci, F. De Angelis, A. Sgamellotti, A. Marrone, N. Re, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14144-14145.
8. C. Hiort, P. Lincoln, B. Norden, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448-3454.
9. E. R. Batista, R. L. Martin, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3128-3133.
10. R. M. Hartshorn, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919-5925.
11. F. Westerlund, L. M. Wilhelmsson, B. Norden, P. Lincoln, J. Phys Chem. B 2005, 109, 21140-21144.
12. C. Turro, S. H. Bossmann, Y. Jenkins, J. K. Barton, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9026-9032.
13. M. Cusumano, M. L. Di Pietro, A. Giannetto, Inorg. Chem. 2006, 45, 230-235.
14. J. Fees, M. Ketterle, A. Klein, J. Fiedler, W. Kaim, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 2595-2600.
15. B.J. Matthewson, A. Flood, M.I.J. Polson, C. Armstrong, D.L. Phillips, K. C. Gordon, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 933-942.
16. M. R. Waterland, K. C. Gordon, J. Raman Spedrosc. 2000, 31, 243-253.
17. J. Fees, W. Kaim, M. Moscherosch, W. Matheis, J. Klima, M. Krejcik, S. Zalis, Inorg. Chem. 1993, 32, 166-174.
18. D. P. Rillema, D. S. Jones, C. Woods, H. A. Levy, Inorg. Chem. 1992, 31, 2935-2938.
19. S. F. Haddad, J. A. Marshall, G. Crosby, B. Twamley, Acta Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online 2002, 58, 559-561.
20. M. I. J. Polson, S. L. Howell, A. H. Flood, A. K. Burrell, A. G. Blackman, K. C. Gordon, Polyhedron 2004, 23, 1427-1439.
21. J. Rusanova, S. Decurtins, E. Rusanov, H. Stoeckli-Evans, S. Delahaye, A. Hauser, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 4318-4320.
22. N. J. Lundin, P. J. Walsh, S. L. Howell, J. J. McGarvey, A. G. Blackman, K. C. Gordon, Inorg. Chem. 2005, 44, 3551-3560.
23. S. Dhar, P. A. N. Reddy, M. Nethaji, S. Mahadevan, M. K. Saha, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem. 2002, 41, 3469-3476.
24. M. Kato, C. Kosuge, S. Yano, M. Kimura, Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998, 54, 621-623.
25. V. W.-W. V. Yam, K. K.-W. Lo, K.-K. Cheung, R. Y.-C. Kong, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 2067-2072.
26. V. W.-W Yam, K. K.-W Lo, K.-K. Cheung, R. Y.-C. Kong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1191-1193.
27. T. Phillips, I. Haq, A. J. H. M. Meijer, H. Adams, I. Soutar, L. Swanson, M. J. Sykes, J. A. Thomas, Biochemistry 2004, 43, 13657-13665.
28. C. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885-3896.
29. F. De Angelis, S. Fantacci, A. Selloni, Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 204-208.
30. 1 ligand MO for each of the systems. This MO has no amplitude at the chelating N atoms or at the 11-position.
31. M. R. Waterland, K. C. Gordon, J. J. McGarvey, P. M. Jayaweera, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 609-616.
32. R. J. H. Clark, T. J. Dines, Angew. Chem. 1986, 98, 131-160;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 131-158.
34. A. Y. Hirakawa, M. Tsuboi, Science 1975, 188, 359-361.
35. M. R. Waterland, S. L. Howell, K. C. Gordon, A. K. Burrell, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8826-8833.
36. S. L. Howell, K. C. Gordon, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4880-4887.
37. J. C. Earles, K. C. Gordon, D. L. Officer, P. Wagner, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7171-7180.
38. H. D. Stoeffler, N. B. Thornton, S. L. Temkin, K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119-7128.
39. J. Dyer, W. J. Blau, C. G. Coates, C. M. Creely, J. D. Gavey, M. W. George, D.C. Grills, S. Hudson, J. M. Kelly, P. Matousek, J. J. McGarvey, J. McMaster, A. W. Parker, M. Towrie, J. A. Weinstein, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 542-554.
40. S. L. Howell, K. C. Gordon, J. J. McGarvey, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2948-2956.
41. Y. Li, Y. Cao, J. Gao, D. Wang, G. Yu, A. J. Heeger, Synth. Met. 1999, 99, 243-248.
42. K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1500-1512.
43. K. K.-W. Lo, D. C.-M. Ng, C.-K. Chung, Organometallics 2001, 20, 4999-5001.
44. E. Amouyal, A. Homsi, J. C. Chambron, J. P. Sauvage, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 1841-1845.
45. N. J. Lundin, A. G. Blackman, D. L. Officer, K. C. Gordon, Angew. Chem. 2006, 118, 2644-2646;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2582-2584.
47. A. J. Bard, L. R. Faulkner, Electrochemical Methods, Wiley, New York, 2001, p. 833.
48. G. David, P. J. Walsh, K. C. Gordon, Chem. Phys. Lett. 2004, 383, 292-296.
49. D. G. Cuttell, S.-M. Kuang, P. E. Fanwick, D. R. McMillin, R. A. Walton, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6-7.
50. S. M. Scott, K. C. Gordon, A. K. Burrell, Inorg. Chem. 1996, 35, 2452-2457.
51. S. E. Page, K. C. Gordon, A. K. Burrell, Inorg. Chem. 1998, 37, 4452-4459.
52. M. R. Waterland, T. J. Simpson, K. C. Gordon, A. K. Burrell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 185-192.
53. M. S. Lowry, W. R. Hudson, R. A. Pascal, Jr., S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129-14135.
54. D. J. Casadonte, D. R. McMillin, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 331-337.
55. N. Komatsuzaki, R. Katoh, Y. Himeda, H. Sugihara, H. Arakawa, K. Kasuga, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3053-3054.
56. M. W. George, J. J. Turner, Coord. Chem Rev. 1998, 177, 201-217.
57. P. J. Walsh, K. C. Gordon, N. J. Lundin, A. G. Blackman, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5933-5942.
58. P. Chen, K. M. Omberg, D. A. Kavaliunas, J. A. Treadway, R. A. Palmer, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 1997, 36, 954-955.
59. C. G. Coates, J. Olofsson, M. Coletti, J. J. McGarvey, B. Oenfelt, P. Lincoln, B. Norden, E. Tuite, P. Matousek, A. W. Parker, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12653-12664.
60. M. K. Kuimova, D. C. Grills, P. Matousek, A. W. Parker, X.-Z. Sun, M. Towrie, M. W. George, Vib. Spedrosc. 2004, 35, 219-223.
61. K. Wang, L. Huang, L. Gao, L. Jin, C. Huang, Inorg. Chem. 2002, 41, 3353-3358.
62. D. P. Kelly, S. A. Bateman, R. F. Martin, M. E. Reum, M. Rose, A. R. D. Whittaker, Aust. J. Chem. 1994, 47, 247-262.
63. S. Maruyama, Y. Kawanishi, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2245-2249.
64. R. D. Gillard, R. E. E. Hill, R. Maskill, J. Chem. Soc. A 1970, 1447-1451.
65. V. Marin, E. Holder, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4153-4160.
66. M. E. Marmion, K. J. Takeuchi, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1472-1480.
67. I. Siemens Analytical X-ray Systems in SAINT, Madison, WI, 1996.
68. A. Altomere, M. C. Burla, M. Camilla, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
69. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
70. G. M. Sheldrick in SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, 1997.
71. P. van der Sluis, A. L. Spek, Acta Crystallogr. A 1990, 46, 194-201.
72. J. A. Broomhead, C. G. Young, Inorg. Synth. 1990, 28, 338-340.
73. I. Noviandri, K. N. Brown, D. S. Fleming, P. T. Gulyas, P. A. Lay, A. F. Masters, L. Phillips, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713-6722.
74. S. L. Howell, B. J. Matthewson, M. I. J. Polson, A. K. Burrell, K. C. Gordon, Inorg. Chem. 2004, 43, 2876-2887.
75. J. Sherborne, S. M. Scott, K. C. Gordon, Inorg. Chim. Acta 1997, 260, 199-205.
76. T. M. Clarke, K. C. Gordon, D. L. Officer, D. K. Grant, J. Chem. Phys. 2006, 124, 164501.
77. P. J. Walsh, K. C. Gordon, P. Wagner, D. L. Officer, ChemPhysChem 2006, 7, 2358-2365.
78. Gaussian 03W, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.