Well-defined NHC-Pd complex-mediated intermolecular direct annulations for synthesis of functionalized indoles (NHC = N-hetero-cyclic carbene)

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 25, Issue 7, 2011, Pages 502-507

  Jin, Zhong ^a   Guo, Su Xian ^a   Qiu, Ling Ling ^a   Wu, Gui Ping ^a   Fang, Jian Xin ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

annulation; indole synthesis; N heterocyclic carbene; palladium

Indexed keywords

ANNULATION; CARBENES; CATALYST LOADINGS; CYCLIC KETONES; EFFICIENT COUPLING; FUNCTIONALIZED; INDOLE SYNTHESIS; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PRECATALYSTS; REACTION CONDITIONS; TERTIARY PHOSPHINES;

CARBON DIOXIDE; CATALYSTS; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 79959739900     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.1793     Document Type: Article

References (74)

1. a) F. Glorius, N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Springer: Berlin, 2007
2. b) S. P. Nolan, N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
3. a) X. Bantreil, J. Broggiw, S. P. Nolan, Annu. Rep. Prog. Chem. Sect B: Org. Chem. 2009, 105, 232
4. b) F. Boeda, S. P. Nolan, Annu. Rep. Prog. Chem. Sect B: Org. Chem. 2008, 104, 184
5. c) F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122
6. d) S. Diez-Gonzalez, S. P. Nolan, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
7. e) H. Clavier, S. P. Nolan, Annu. Rep. Prog. Chem. Sect B: Org. Chem. 2007, 103, 193.
8. N. Marion, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440.
9. Recent reviews on naturally occurring indole alkaloids: a), F. P. Wang, Q. H. Chen, X. Y. Liu, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 529
10. b) A. J. Kochanowska-Karamyan, M. T. Hamann, Chem. Rev. 2010, 110, 4489
11. c) M. Ishikura, K. Yamada, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 803
12. d) M. Lachia, C. J. Moody, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 227
13. e) K. Higuchi, T. Kawasaki, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 843
14. f) S. E. O'Connor, J. J. Maresh, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 532.
15. For recent reviews on indole synthesis, see: a), J. Barluenga, F. Rodriguez, F. J. Fananas, Chem. Asian J. 2009, 4, 1036
16. b) G. R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev. 2006, 106, 2875
17. c) S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev. 2005, 105, 2873
18. d) R. Dalpozzo, G. Bartoli, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 163
19. e) G. W. Gribble, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045
20. For some recent examples on the construction of indole nucleus, see: f), H. Z. Jiang, Y. L. Wang, W. Wan, J. Hao, Tetrahedron 2010, 66, 2746
21. g) L. Zhou, M. P. Doyle, J. Org. Chem. 2009, 74, 9222
22. h) F. Lehmann, M. Holm, S. Laufer, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1708
23. i) T. H. H. Hsieh, V. M. Dong, Tetrahedron 2009, 65, 3062
24. j) F. Ragaini, F. Ventriglia, M. Hagar, S. Fantauzzi, S. Cenini, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2185
25. k) N. Batail, A. Bendjeriou, T. Lomberget, R. Barret, V. Dufauc, L. Djakovitch, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2055
26. l) K. Fuchibe, T. Kaneko, K. Mori, T. Akiyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8070
27. m) R. Bernini, G. Fabrizi, A. Sferrazza, S. Cacchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8078
28. n) W. Yu, Y. Du, K. Zhao, Org. Lett. 2009, 11, 2417
29. o) D. R. Stuart, M. K. Bertrand-Laperle, M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474
30. p) M. H. Shen, B. E. Leslie, T. G. Driver, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5056.
31. C. Chen, D. R. Lieberman, R. D. Larsen, T. R. Verhoeven, P. Reider, J. Org. Chem. 1997, 62, 2676.
32. M. Nazare, C. Schneider, A. Lindenschmidt, D. W. Will, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4526.
33. G. W. Parshall, S. D. Ittel, Homogeneous Catalysis, John Wiley and Sons: New York, 1992.
34. S. H. Spergel, D. R. Okorot, W. Pitts, J. Org. Chem. 2010, 75, 5316.
35. C. E. Garret, K. Prasad, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889.
36. E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768.
37. U. Christmann, R. Vilar, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 366.
38. a) M. S. Viciu, O. Navarro, R. F. Germaneau, R. A. Kelly III, W. Sommer, N. Marion, E. D. Stevens, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics 2004, 23, 1629
39. b) M. S. Viciu, R. F. Germaneau, O. Navarro-Fernandez, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2002, 21, 5470
40. c) M. S. Viciu, R. F. Germaneau, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 4053.
41. a) M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. Sayah, C. Valente, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2443
42. b) M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, N. Hadei, J. Nasielski, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2007, 13, 150
43. c) M. G. Organ, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4749
44. d) C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4743.
45. Z. Jin, L. Qiu, Y. Li, H. Song, J. Fang, Organometallics 2010, 29, 6578.
46. N. Marion, O. Navarro, E. D. Stevens, E. C. Ecarnot, A. Bell, D. Amoroso, S. P. Nolan, Chem. Asian J. 2010, 5, 841.
47. a) N. Marion, O. Navarro, J. Mei, E. D. Stevens, N. M. Scott, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101
48. b) O. Navarro, N. Marion, J. Mei, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5142.
49. a) Z. Jin, S. X. Guo, X. P. Gu, L. L. Qiu, H. B. Song, J. X. Fang, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1575
50. b) Z. Jin, X. P. Gu, L. L. Qiu, G. P. Wu, H. B. Song, J. X. Fang, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 859.
51. D. R. Jensen, M. J. Schultz, J. A. Mueller, M. S. Sigman, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3810.
52. a) N. Marion, P. de Fremont, I. M. Puijk, E. C. Ecarnot, D. Amoroso, A. Bell, S. P. Nolan, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2380
53. b) N. Marion, E. C. Ecarnot, O. Navarro, D. Amoroso, A. Bell, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2006, 71, 3816
54. c) O. Navarro, N. Marion, N. M. Scott, J. Gonzalez, D. Amoroso, A. Bell, S. P. Nolan, Tetrahedron 2005, 61, 9716.
55. A. Flahaut, K. Toutah, P. Mangeney, S. Roland, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 5422.
56. C. W. K. Gstottmayr, V. P. W. Bohm, E. Herdtweck, M. Grosche, W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1363.
57. a) K. Arentsen, S. Caddick, F. G. N. Cloke, A. P. Herring, P. B. Hitchcock, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3511
58. b) K. Arentsen, S. Caddick, F. G. N. Cloke, Tetrahedron 2005, 61, 9710.
59. M. Kawatsura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473
60. b) J. M. Fox, X. Huang, A. Chieffi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360.
61. M. Periasamy, G. Srinivas, P. Bharathi, J. Org. Chem. 1999, 64, 4204.
62. N. R. Deprez, D. Kalyani, A. Krause, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4972.
63. M. H. Shen, B. E. Leslie, T. G. Driver, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5056.
64. F. Bellina, C. Calandri, S. Cauteruccio, R. Rossi, Tetrahedron 2007, 63, 1970.
65. M. C. Willis, G. N. Brace, I. P. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 403.
66. A. Segall, H. Pappa, M. T. Pizzorno, M. Radice, A. Amoroso, G. O. Gutkind, Farmaco 1996, 51, 513.
67. P. G. Gassman, T. J. van Bergen, D. P. Gilbert, B. W. Jr., Cue, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5495.
68. D. Kaufmann, M. Pojarova, S. Vogel, R. Liebl, R. G. D. Gastpar, T. Nishino, T. Pfaller, E. von Angerer, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5122.
69. R. K. Bansal, G. Bhagchandani, Indian J. Chem. Sect. B 1980, 19, 801.
70. A. Fujii, E. S. Cook, J. Med. Chem. 1973, 16, 1409.
71. G. Kempter, M. Schwalba, W. Stoss, K. Walter, J. Prak. Chem. 1962, 18, 39.
72. J. L. Rutherford, M. P. Rainka, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15168.
73. E. Campaigne, R. D. Lake, J. Org. Chem. 1959, 24, 478.
74. S. Al-Azawe, G. Y. Sarkis, J. Chem. Eng. Data 1973, 18, 109.