Synthesis, reactivity, and properties of N-fused porphyrin manganese(I) tricarbonyl complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 13, 2011, Pages 6029-6043

  Ikeda, Shinya ^a   Toganoh, Motoki ^a   Furuta, Hiroyuki ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MANGANESE; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MANGANESE; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 79959697252     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2000393     Document Type: Article

References (75)

1. Sessler, J. L.; Weghorn, S. J. Expanded, Contracted, and Isomeric Porphyrins; Elsevier: Oxford, 1997.
2. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3.
3. Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; World Scientific: Hackensack, NJ, 2010; Vol. 10.
4. Jasat, A.; Dolphin, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2267-2234
5. Sessler, J. L.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175
6. Chandrashekar, T. K.; Venkatraman, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 676-691
7. Gupta, I.; Ravikanth, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 468-518
8. Misra, R.; Chandrashekar, T. K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 265-279
9. Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2009, 1011-1021
10. Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Yoon, M.-C.; Lim, J. M.; Yoon, Z. S.; Osuka, A.; Kim, D. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2751-2767
11. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2945-2946
12. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5748-5757
13. Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767-768
14. Chmielewski, P. J.; Latos-Graz̀yński, L.; Rachlewicz, K.; Głowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779-781
15. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2002, 1795-1804
16. Chmielewski, P. J.; Latos-Graz̀yński, L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2510-2533
17. Morimoto, T.; Taniguchi, S.; Osuka, A.; Furuta, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3887-3890
18. Srinivasan, A.; Furuta, H. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 10-20
19. Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 869-880
20. Toganoh, M.; Furuta, H. Handbook of Porphyrin Science: With Applications to Chemistry, Physics, Materials Science, Engineering, Biology and Medicine; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: Hackensack, NJ, 2010; Vol. 2, Chapter 10.
21. Maeda, H.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15690-15691
22. Toganoh, M.; Kimura, T.; Uno, H.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8913-8916
23. Gupta, I.; Srinivasan, A.; Morimoto, T.; Toganoh, M.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4563-4567
24. Shin, J.-Y.; Furuta, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 619-621
25. Srinivasan, A.; Ishizuka, T.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 876-879
26. Toganoh, M.; Furuta, H. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13953-13963
27. Ishizuka, T.; Osuka, A.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5077-5081
28. Toganoh, M.; Konagawa, J.; Furuta, H. Inorg. Chem. 2006, 45, 3852-3854
29. Ishizuka, T.; Ikeda, S.; Toganoh, M.; Yoshida, I.; Ishikawa, Y.; Osuka, A.; Furuta, H. Tetrahedron 2008, 64, 4037-4050. (b) Toganoh, M.; Kimura, T.; Furuta, H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10585-10594.
30. Lee, J. S.; Lim, J. M.; Toganoh, M.; Furuta, H.; Kim, D. Chem. Commun. 2010, 46, 285-287
31. Ikeda, S.; Toganoh, M.; Easwaramoorthi, S.; Lim, J. M.; Kim, D.; Furuta, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 8637-8649
32. Trofimenko, S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1842-1844
33. Trofimenko, S. Chem. Rev. 1993, 93, 943-980
34. Marques, N.; Sella, A.; Takats, J. Chem. Rev. 2002, 102, 2137-2160
35. Toganoh, M.; Ishizuka, T.; Furuta, H. Chem. Commun. 2004, 2464-2465
36. Toganoh, M.; Ikeda, S.; Furuta, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 10003-10015
37. Toganoh, M.; Ikeda, S.; Furuta, H. Chem. Commun. 2005, 4589-4591
38. Toganoh, M.; Fujino, K.; Ikeda, S.; Furuta, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1488-1491
39. Toganoh, M.; Hihara, T.; Yonekura, K.; Ishikawa, Y.; Furuta, H. J. Porphyrins Phthalocyaninnes 2009, 13, 215-222
40. Młodzianowska, A.; Latos-Graz̀yński, L.; Szterenberg, L.; Stepień, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 6950-6957
41. Młodzianowska, A.; Latos-Graz̀yński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 6364-6374
42. Skonieczny, J.; Latos-Graz̀yński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2009, 48, 7394-7407
43. Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. Chem. Commun. 2002, 1942-1943
44. Bohle, D. S.; Chen, W.-C.; Hung, C.-H. Inorg. Chem. 2002, 41, 3334-3336
45. Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. Chem. Commun. 2003, 2890-2891
46. Harvey, J. D.; Ziegler, C. J.; Telser, J.; Ozarowski, A.; Krzystek, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 4451-4453
47. Yang, J.; N'Guessan, B. R.; Dedieu, A.; Grills, D. C.; Sun, X.-Z.; George, M. W. Organometallics 2009, 28, 3113-3122
48. Kückmann, T. I.; Schödel, F.; Sänger, I.; Bolte, M.; Wagner, M.; Lerner, H.-W. Organometallics 2008, 27, 3272-3278
49. Joachim, J. E.; Apostolidis, C.; Kanellakopulos, B.; Maier, R.; Marques, N.; Meyer, D.; Müller, J.; Pires de Matos, A.; Nuber, B.; Rebizant, J.; Ziegler, M. L. J. Organomet. Chem. 1993, 448, 119-129
50. MacNeil, J. H.; Roszak, A. W.; Baird, M. C.; Preston, K. F.; Rheingold, A. L. Organometallics 1993, 12, 4402-4412
51. Chmielewski, P. J.; Latos-Graz̀yński, L.; Głowiak, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5690-5701
52. Schmidt, I.; Chmielewski, P. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 5579-5593
53. 3 gave 21-benzoyl NCTPP (3d).
54. Ishikawa, Y.; Yoshida, I.; Akaiwa, K.; Koguchi, E.; Sasaki, T.; Furuta, H. Chem. Lett. 1997, 26, 453-454
55. Hung, C.-H.; Liaw, C.-C.; Chin, W.-M.; Chang, G.-F.; Chuang, C.-H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 953-961
56. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Dejima, A.; Nakagawa, H.; Ishikawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6207-6208
57. Hung, C.-H.; Ching, W.-M.; Chang, G.-F.; Chuang, C.-H.; Chu, H.-W.; Lee, W.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7952-7953
58. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864
59. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-1138
60. Claridge, T. D. W. High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry, 2 nd ed.; Elsevier Science: Oxford, 2008.
61. The Re(I) complex (4a) afforded both 2aP-3 and 2aP-6 types with a ratio of ca. 3:1 upon addition of MSA.
62. Albers, M. O.; Coville, N. Coord. Chem. Rev. 1984, 53, 227-259
63. Luh, T.-Y. Coord. Chem. Rev. 1984, 60, 255-276
64. Toganoh, M.; Hihara, T.; Furuta, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 8182-8184
65. -1, respectively Skinner, H. A.; Connor, J. A. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 79-88
66. Huheey, J. E.; Keiter, E. A.; Keiter, R. L. Inorganic Chemistry-principles of structure and reactivity, 4 th ed.; Harper Collins: New York, 1993.
67. Recently, we have succeeded to synthesize an iron(II) NFTPP complex of a double-decker ferrocene-type. Toganoh, M.; Sato, A.; Furuta, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2752-2755
68. Geier, G. R., III; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 1999, 1, 1455-1458
69. Shaw, J. L.; Garrison, S. A.; Alemán, E. A.; Ziegler, C. J.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7423-7427
70. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Solution of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
71. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
72. Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1993, 98, 5648
73. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
74. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
75. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623