Phosphorus complexes of N-fused porphyrin and its reduced derivatives: New isomers of porphyrin stabilized via coordination

Inorganic Chemistry

Volumn 47, Issue 14, 2008, Pages 6364-6374

  Młodzianowska, Anna ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a   Szterenberg, Ludmiła ^a  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 48649110236     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic800437y     Document Type: Article

References (78)

1. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J.Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2945-2946.
2. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5748-5757.
3. Toganoh, M.; Ishizuka, T.; Furuta, H. Chem. Commun. 2004, 2464-2465.
4. Toganoh, M.; Ikeda, S.; Furuta, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 10003-10015.
5. Toganoh, M.; Ikeda, S.; Furuta, H. Chem Commun. 2005, 4589-4591.
6. Młodzianowska, A.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L.; Stȩpień, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 6950-6957.
7. Sanders, J. K. M.; Bampos, N.; Clyde-Watson, Z.; Darling, S. L.; Hawley, J. C.; Kim, H.-J.; Mak, C. C.; Webb, S. J. Axial Coordination Chemistry of Metalloporphyrins. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3, pp 1-48.
8. Guilard, R.; van Caemelbecke, E.; Tabard, A.; Kadish, K. M. Synthesis, Spectroscopy and Electrochemical Properties of Porphyrins with Metal-Carbon. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3, pp 295-345.
9. Brothers, P. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 259-267.
10. Yamamoto, Y.; Akiba, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 200-209.
11. Giribabu, L.; Rao, T. A.; Maiya, B. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 4971-4980.
12. Reddy, D. R.; Maiya, B. G. Chem. Commun. 2001, 117-118.
13. Kiran, P. P.; Reddy, D. R.; Maiya, B. G.; Dharmadhikari, A. K.; Kumar, G. R.; Desai, N. R. Appl. Opt. 2002, 41, 7631-7636.
14. Kumar, P. P.; Premaladha, G.; Maiya, B. G. Chem. Commun. 2005, 3823-3825.
15. Reddy, D. R.; Maiya, B. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6326-6333.
16. Shimidzu, T.; Segawa, H. Thin Solid Films 1996, 273, 14-19.
17. Segawa, H.; Kunimoto, K.; Susumu, K.; Taniguchi, M.; Shimidzu, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11193-11194.
18. Shimidzu, T. Synth. Met. 1996, 81, 235-241.
19. Susumu, K.; Tanaka, K.; Shimidzu, T.; Takeuchi, Y.; Segawa, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1521-1529.
20. Kiran, P. P.; Srinivas, N. K. M. N.; Reddy, D. R.; Maiya, B. G.; Dharmadhikari, A.; Sandhu, A. S.; Kumar, G. R.; Rao, D. N. Opt. Commun. 2002, 202, 347-352.
21. Kiran, P. P.; Reddy, D. R.; Maiya, B. G.; Rao, D. N. Opt. Mater. 2003, 21, 565-568.
22. In this contribution we will use the terminology originally applied to regular porphyrin and its dihydrogenated derivatives (phlorin, isophlorin) to describe N-fused porphyrin derivatives. Thus, the hypothetical macrocycle, formed by dihydrogenation of N-fused porphyrin 2 localized at two internal nitrogen atoms, is named N-fused isophlorin 3. Consequently, the reductions involving meso- or inner C(9) carbon atoms will afford N-fused phlorin 5 or N-fused inner phlorin 4, respectively.
23. Mangani, S.; Meyer, E.; Cullen, D. L., Jr.; Tsutsui, M.; Carrano, C. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 400-404.
24. Akiba, K. Y.; Nadano, R.; Satoh, W.; Yamamoto, Y.; Nagase, S.; Ou, Z. P.; Tan, X. Y.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 5553-5567.
25. Cheng, P. C.; Liu, I. C.; Hong, T. N.; Chen, J. H.; Wang, S. S.; Wang, S. L.; Lin, J. C. Polyhedron 1996, 15, 2733-2740.
26. Lin, Y. H.; Sheu, M. T.; Lin, C. C.; Chen, J. H.; Wang, S. S. Polyhedron 1994, 13, 3091-3097.
27. Sheu, M. T.; Liu, I. C.; Cheng, P. C.; Lin, C. C.; Chen, J. H.; Wang, S. S.; Zeng, W. F. J. Chem. Crystallogr. 1995, 25, 231-235.
28. Yamamoto, A.; Satoh, W.; Yamamoto, Y.; Akiba, K. Y. Chem. Commun. 1999, 147-148.
29. Yamamoto, Y.; Nadano, R.; Itagaki, M.; Akiba, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8287-8288.
30. Yamamoto, Y.; Akiba, K. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 200-209.
31. Mitzel, N. W.; Lustig, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3177-3183.
32. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 5113-5117.
33. Myśliborski, R.; Latos-Grażyński, L. Eur. J.Org. Chem. 2005, 5039-5048.
34. Myśliborski, R.; Latos-Grażyński, L. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3064-3068.
35. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 2259-2270.
36. Pople, J. A.; Untch, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4811-4815.
37. Vogel, E. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 143-152.
38. Cosmo, R.; Kautz, C.; Meerholtz, K.; Heinze, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 604-607.
39. Pohl, M.; Schmickler, H.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1693-1697.
40. Cissel, J. A.; Vaid, T. P.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12212-12213.
41. Yamamoto, Y.; Yamamoto, A.; Furuta, S.; Horie, M.; Kodama, M.; Sato, W.; Akiba, K.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Hashizume, D.; Iwasaki, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14540-14541.
42. Cissel, J. A.; Vaid, T. P.; Yap, G. P. A. Org. Lett. 2006, 8, 2401-2404.
43. Chmielewski, P. J.; Latos-Grażyński, L.; Rachlewicz, K.; Głowiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779-781.
44. Lash, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2533-2535.
45. Hayes, M. J.; Lash, T. D. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 508-511.
46. Pacholska, E.; Latos-Grażyński, L.; Ciunik, Z. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 5403-5406.
47. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4650-4660.
48. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L.; Panek, J.; Latajka, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4566-4580.
49. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 9123-9130.
50. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Lash, T. D.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 6892-6900.
51. Ghosh, A. Quantum Chemical Studies of Molecular Strucutres and Potential Energy Surfaces of Porphyrins and Hemes. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 7, pp 1-38.
52. Myśliborski, R.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L.; Lis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3670-3674.
53. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2005, 44, 9779-9786.
54. Stȩpień, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 6654-6662.
55. Pawlicki, M.; Latos-Grażyński, L.; Szterenberg, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 5644-5653.
56. Schleyer, P. v. R.; Meaerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
57. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888.
58. Cyrański, M. K.; Krygowski, T. M.; Wisiorowski, M.; Hommes, N. J. R. v. E.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 177-180.
59. Jusélius, J.; Sundholm, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 5233-5237.
60. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 8563-8572.
61. Sprutta, N.; Siczek, M.; Latos-Grażyński, L.; Pawlicki, M.; Szterenberg, L.; Lis, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 9501-9509.
62. Castro, C.; Isborn, C. M.; Karney, W. L.; Mauksch, M.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2002, 4, 3431-3434.
63. Wannere, C. S.; Sattelmeyer, K. W.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4200-4206.
64. Montforts, F.-P.; Glasenapp-Breiling, M.; Kusch, D. Porphyrin and Related Compounds. In Hetarenes; Thieme: Stuttgart; New York, 1998; pp 577-716.
65. Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Vogel, E. Porphyrin Isomers. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 2, pp 1-54.
66. Vogel, E.; Köcher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257-259.
67. Vogel, E.; Bröring, M.; Erben, C.; Demuth, R.; Lex, J.; Nendel, M.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 353-357.
68. Wu, Y.-D.; Chan, K. W. K.; Yip, C.-P.; Vogel, E.; Plattner, D. A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 9240-9250.
69. Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767-768.
70. Dolphin, D.; Felton, R. H.; Borg, D. C.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 743-745.
71. Barkigia, K. M.; Renner, W. M.; Xie, H.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7894-7895.
72. Geier, G. R., III; Haynes, D. M.; Lindsey, S. Org. Lett. 1999, 1, 1455-1458.
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.01; Pittsburgh, PA, 2004.
74. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
75. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
76. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283, 284-298, 299-310.
77. Sheldrick, G. M. SHELXS97, program for solution of crystal structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
78. Sheldrick, G. M. SHELXL97, program for crystal structure refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.