Novel and convergent synthesis of modified glycosphingolipids, galactosyl-5-aza-sphinganines, by a diversity-oriented method

Tetrahedron

Volumn 67, Issue 29, 2011, Pages 5176-5183

  Roy, Bimalendu ^a   Ferdjani, Salim ^a   Tellier, Charles ^a   Rabiller, Claude ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

Author keywords

Glycolipids; Glycosphinganines; Reductive amination

Indexed keywords

2 ALCANOYLAMINO 5 AZA 1 O BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL 1,3 NONADECANEDIOL DERIVATIVE; 5 AZA 2 HEPTADECANOYLAMINO 1 O (BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL) 1,3 ALCANEDIOL DERIVATIVE; B GALACTOSPHINGANINE; SPHINGANINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN STRUCTURE; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 79958770985     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2011.05.054     Document Type: Article

References (49)

1. Stoffel, W.; Bosio, A. Curr. Opin. Neurobiol. 1997, 7, 654-661.
2. Boggs, J. M.; Wang, H. M.; Gao, W.; Arvanitis, D. N.; Gong, Y. P.; Min, W. X. Glycoconjugate J. 2004, 21, 97-110.
3. Kolter, T.; Sandhoff, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1532-1568.
4. Kolter, T.; Sandhoff, K. BBA-Biomembranes 2006, 1758, 2057-2079.
5. Villard, R.; Hammache, D.; Delapierre, G.; Fotiadu, F.; Buono, G.; Fantini, J. ChemBioChem 2002, 3, 517-525.
6. Nolting, B.; Yu, J. J.; Liu, G. Y.; Cho, S. J.; Kauzlarich, S.; Gervay-Hague, J. Langmuir 2003, 19, 6465-6473.
7. Santacroce, P. V.; Basu, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 95-98.
8. Van Kaer, L. Nat. Rev. Immunol. 2005, 5, 31-42.
9. Lu, X. Q.; Bittman, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3165-3168.
10. Cai, Y.; Ling, C. C.; Bundle, D. R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1140-1146.
11. Jeon, J.; Shin, M.; Yoo, J. W.; Oh, J. S.; Bae, J. G.; Jung, S. H.; Kim, Y. G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1105-1108.
12. Kim, S.; Lee, N.; Lee, S.; Lee, T.; Lee, Y. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1379-1385.
13. Vankar, Y. D.; Schmidt, R. R. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 201-216.
14. Rich, J. R.; Bundle, D. R. Org. Lett. 2004, 6, 897-900.
15. Jacques, S.; Rich, J. R.; Ling, C. C.; Bundle, D. R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 142-154.
16. Rich, J. R.; Wakarchuk, W. W.; Bundle, D. R. Chem.dEur. J. 2006, 12, 845-858.
17. Bundle, D. R.; Rich, J. R.; Jacques, S.; Yu, H. N.; Nitz, M.; Ling, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7725-7729.
18. Rai, A. N.; Basu, A. Org. Lett. 2004, 6, 2861-2863.
19. Chaudhari, V. D.; Kumar, K. S. A.; Dhavale, D. D. Org. Lett. 2005, 7, 5805-5807.
20. Yamamoto, T.; Hasegawa, H.; Hakogi, T.; Katsumura, S. Org. Lett. 2006, 8, 5569-5572.
21. Nussbaumer, P.; Ettmayer, P.; Peters, C.; Rosenbeiger, D.; Hogenauer, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2005, 5086-5087.
22. Peters, C.; Billich, A.; Ghobrial, M.; Hogenauer, K.; Ullrich, T.; Nussbaumer, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1842-1845.
23. Wild, R.; Schmidt, R. R. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2195-2208.
24. Wild, R.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1995, 755-764.
25. Schmidt, R. R.; Bar, T.; Wild, R. Synthesis 1995, 868-876.
26. Lin, C. C.; Fan, G. T.; Fang, J. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5281-5283.
27. Murata, K.; Toba, T.; Nakanishi, K.; Takahashi, B.; Yamamura, T.; Miyake, S.; Annoura, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 2398-2401.
28. Rai, A. N.; Basu, A. J. Org. Chem 2005, 70, 8228-8230.
29. Chang, C. W.; Chen, Y. N.; Adak, A. K.; Lin, K. H.; Tzou, D. L. M.; Lin, C. C. Tetrahedron 2007, 63, 4310-4318.
30. Cai, Y.; Ling, C. C.; Bundle, D. R. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2120-2126.
31. Ghosal, P.; Kumar, V.; Shaw, A. K. Tetrahedron 2010, 66, 7504-7509.
32. Yen, V. H.; Micouin, L.; Ronet, C.; Gachelin, G.; Bonin, M. ChemBioChem 2003, 4, 27-33.
33. Enders, D.; Terteryan, V.; Palecek, J. Synthesis 2008, 2278-2282.
34. Grondal, C.; Enders, D. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 694-702.
35. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 10-12.
36. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Pedrini, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 1439-1446.
37. Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev. 2004, 104, 2557-2599.
38. Dondoni, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3366-3385.
39. Dondoni, A.; Perrone, D.; Turturici, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2389-2393.
40. Lacone, V.; Hunault, J.; Pipelier, M.; Blot, V.; Lecourt, T.; Rocher, J.; Turcot-Dubois, A. L.; Marionneau, S.; Douillard, J. Y.; Clement, M.; Le Pendu, J.; Bonneville, M.; Micouin, L.; Dubreuil, D. J. Med. Chem. 2009, 52, 4960-4963.
41. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 1748-1761.
42. Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731-732.
43. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P. Synthesis 1988, 685-689.
44. Vaughan, M. D.; Johnson, K.; DeFrees, S.; Tang, X. P.; Warren, R. A. J.; Withers, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6300-6301.
45. Caines, M. E. C.; Vaughan, M. D.; Tarling, C. A.; Hancock, S. M.; Warren, R. A. J.; Withers, S. G.; Strynadka, N. C. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 14300-14308.
46. Hancock, S. M.; Rich, J. R.; Caines, M. E. C.; Strynadka, N. C. J.; Withers, S. G. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 508-514.
47. Dion, M.; Fourage, L.; Hallet, J.-N.; Colas, B. Glycoconjugate J. 1999, 16, 27-37.
48. Feng, H. Y.; Drone, J.; Hoffmann, L.; Tran, V.; Tellier, C.; Rabiller, C.; Dion, M. J. Biol. Chem. 2005, 280, 37088-37097.
49. Osanjo, G.; Dion, M.; Drone, J.; Solleux, C.; Tran, V.; Rabiller, C.; Tellier, C. Biochemistry 2007, 46, 1022-1033.