Bipolar copoly(aryl ether) containing distyrylbenzene, triphenylamine, and 1,2,4-triazole moieties: Synthesis and optoelectronic properties

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 49, Issue 14, 2011, Pages 3099-3108

  Wu, Chia Shing ^a   Lee, Shawn Lin ^a   Chen, Yun ^a  

^a NATIONAL CHENG KUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

bipolar; conjugated polymers; copoly(aryl ether); distyrylbenzene; light emitting diodes (LED); luminescence; triazole; triphenylamine

Indexed keywords

ARYL ETHER; BIPOLAR; DISTYRYLBENZENE; TRIAZOLE; TRIPHENYL AMINES;

BLENDING; EFFICIENCY; ELECTRON AFFINITY; ETHERS; ETHYLENE; LIGHT; LIGHT EMISSION; MOLECULAR ORBITALS; NITROGEN COMPOUNDS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); ORGANIC SOLVENTS; PYROLYSIS; QUANTUM YIELD; STYRENE; TIN; TIN OXIDES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 79958216400     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.24747     Document Type: Article

References (74)

1. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B., Nature 1990, 347, 539-541.
2. (a), Grem, G.; Leditzky, G.; Ullrich, B.; Leising, G., Adv Mater 1992, 4, 36-37
3. (b), Pei, Q.; Yang, Y., J Am Chem Soc 1996, 118, 7416-7417
4. (c), Andersson, M. R.; Thomas, O.; Mammo, W.; Svensson, M.; Theander, M.; Inganäs, O., J Mater Chem 1999, 9, 1933-1940.
5. (a), Aguiar, M.; Karasz, F. E.; Akcelrud, L., Macromolecules 1995, 28, 4598-4602
6. (b), Kolb, E. S.; Gaudiana, R. A.; Mehta, P. G., Macromolecules 1996, 29, 2359-2364
7. (c), Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B., Angew Chem Int Ed Engl 1998, 37, 402-428.
8. (a), Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M., Nature 1999, 397, 121-128
9. (b), Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W., Adv Mater 2000, 12, 1737-1750
10. (c), Akcelrud, L., Prog Polym Sci 2003, 28, 875-962.
11. (a), Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B., Nature 1993, 365, 628-630
12. (b), Garten, F.; Hilberer, A.; Cacialli, F.; Esselink, E.; van Dam, Y.; Schlatmann, B.; Friend, R. H.; Klapwijk, T. M.; Hadziioannou, G., Adv Mater 1997, 9, 127-131.
13. (a), Takiguchi, T.; Park, D. H.; Ueno, H.; Yoshino, K.; Sugimoto, R., Synth Met 1987, 17, 657-662
14. (b), Braun, D.; Heeger, A. J., Appl Phys Lett 1991, 58, 1982-1984.
15. (a), Kraft, A.; Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Martens, J. H. F., Synth Met 1993, 57, 4163-4167
16. (b), Antoniadis, H.; Abkowitz, M. A.; Hsieh, B. R., Appl Phys Lett 1994, 65, 2030-2032.
17. (a), Meyer, H.; Haarer, D.; Naarmann, H.; Hörhold, H. H., Phys Rev B 1995, 52, 2587-5298
18. (b), Blom, P. W. M.; de John, M. J. M.; Vleggaar, J. J. M., Appl Phys Lett 1996, 68, 3308-3310.
19. (a), Yang, Y.; Pei, Q.; Heeger, A. J., J Appl Phys 1996, 79, 934-939
20. (b), Wang, Y. Z.; Gebler, D. D.; Spry, D. J.; Fu, D. K.; Swager, T. M.; MacDiarmid, A. G.; Epstein, A. J., IEEE Trans Electron Devices 1997, 44, 1263-1268.
21. (a), Li, X.-C.; Grimsdale, A. C.; Cervini, R.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Yong, T. M.; Grüner, J.; Friend, R. H., ACS Symp Ser 1997, 672, 322-344
22. (b), Meng, H.; Yu, W. L.; Huang, W., Macromolecules 1999, 32, 8841-8847
23. (c), Martens, H. C. F.; Huiberts, J. N.; Blom, P. W. M., Appl Phys Lett 2000, 77, 1852-1854.
24. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S., Appl Phys Lett 1989, 55, 1489-1491.
25. Brown, A. R.; Bradley, D. D. C.; Burroughes, J. H.; Friend, R. H.; Greenham, N. C.; Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A., Appl Phys Lett 1992, 61, 2793-2795.
26. (a), Parker, I. D.; Pei, Q.; Marrocco, M., Appl Phys Lett 1994, 65, 1272-1274
27. (b), Son, S.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J.; Galvin, M. E., Science 1995, 269, 376-378.
28. Strukelj, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Miller, T. M.; Rothberg, L. J., Science 1995, 267, 1969-1972.
29. Peng, Z.; Bao, Z.; Galvin, M. E., Chem Mater 1998, 10, 2086-2090.
30. Zhou, X.; He, J.; Liao, L. S.; Lu, M.; Ding, X. M.; Hou, X. Y.; Zhang, X. M.; He, X. Q.; Lee, S. T., Adv Mater 2000, 12, 265-269.
31. (a), Kido, J.; Harada, G.; Nagai, K., Chem Lett 1996, 25, 161-162
32. (b), Boyd, T. J.; Geerts, Y.; Lee, J.- K.; Fogg, D. E.; Lavoie, G. G.; Schrock, R. R.; Rubner, M. F., Macromolecules 1997, 30, 3553-3559
33. (c), Peng, Z.; Bao, Z.; Galvin, M. E., Chem Mater 1998, 10, 2086-2090
34. (d), Lu, J.; Hlil, A. R.; Sun, Y., Hay, A. S.; Maindron, T.; Dodelet, J.-P.; D'Iorio, M., Chem Mater 1999, 11, 2501-2507
35. (e), Song, S.-Y.; Jang, M. S.; Shim, H.-K.; Hwang, D.-H.; Zyung, T., Macromolecules 1999, 32, 1482-1487.
36. (a), Liu, Y.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y., Chem Commun 1998, 2747-2748
37. (b), Liu, Y.; Ma, H.; Jen, A. K.-Y., Chem Mater 1999, 11, 27-29
38. (c), Li, X.-C.; Liu, Y.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y., Chem Mater 1999, 11, 1568-1575
39. (d), Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Jiang, X.; Jen, A. K.-Y., Macromol Chem Phys 2001, 202, 2341-2345
40. (e), Shu, C.-F.; Dodda, R.; Wu, F.-I.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y., Macromolecules 2003, 36, 6698-6703.
41. (a), Jiang, X.; Register, R. A.; Killeen, K. A.; Thompson, M. E.; Pschenitzka, F.; Sturm, J. C., Chem Mater 2000, 12, 2542-2549
42. (b), Lee, Y.-Z.; Chen, X.; Chen, S.-A.; Wei, P.-K.; Fann, W.-S., J Am Chem Soc 2001, 123, 2296-2307
43. (c), Liu, Z.; Zhang, Y.; Hu, Y.; Su, G.; Ma, D.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F., J Polym Sci Part A Polym Chem 2002, 40, 1122-1126
44. (d), Zhang, Y.; Hu, Y.; Li, H.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F.; Ma, D., J Mater Chem, 2003, 13, 773-777
45. (e), Wang, G.; Zhang, J. P.; Wang, L. X.; Jing, X. B.; Wang, F. S. J, Appl Polym Sci 2003, 88, 50-53
46. (f), Zhang, K.; Tao, Y.; Yang, C.; You, H.; Zou, Y.; Qin, J.; Ma, D., Chem Mater 2008, 20, 7324-7331.
47. (a), Wu, F.-I.; Shih, P.-I.; Shu, C.-F.; Tung, Y.-L.; Chi, Y., Macromolecules 2005, 38, 9028-9036
48. (b), Chien, C.-H.; Shih, P.-I.; Wu, F.-I.; Shu, C.-F.; Chi, Y., J Polym Sci Part A Polym Chem 2007, 45, 2073-2084
49. (c), Yuan, M.-C.; Shih, P.-I.; Chien, C.-H.; Shu, C.-F., J Polym Sci Part A Polym Chem 2007, 45, 2925-2937.
50. (a), Barberis, V. P.; Mikroyannidis, J. A., J Polym Sci Part A Polym Chem 2006, 44, 3556-3566
51. (b), Karastatiris, P.; Mikroyannidis, J. A.; Spiliopoulos, I. K., J Polym Sci Part A Polym Chem 2008, 46, 2367-2378
52. (c), Wang, P.; Chai, C.; Yang, Q.; Wang, F.; Shen, Z.; Guo, H.; Chen, X.; Fan, X.; Zou, D.; Zhou, Q., J Polym Sci Part A Polym Chem 2008, 46, 5452-5460
53. (d), Huang, S.-T.; Liaw, D.-J.; Hsieh, L.-G.; Chang, C.-C.; Leung, M.-K.; Wang, K.-L.; Chen, W.-T.; Lee, K.-R.; Lai, J.-Y.; Chan, L.-H.; Chen, C.-T., J Polym Sci Part A Polym Chem 2009, 47, 6231-6245.
54. (a), Jiang, X.; Register, R. A.; Killeen, K. A.; Thompson, M. E.; Pschenitzka, F.; Sturm, J. C., Chem Mater 2000, 12, 2542-2549
55. (b), Deng, L.; Furuta, P. T.; Garon, S.; Li, J.; Kavulak, D.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J., Chem Mater 2006, 18, 386-395
56. (c), Ma, B.; Kim, B. J.; Deng, L.; Poulsen, D. A.; Thompson, M. E.; Fréchet, J. M. J., Macromolecules 2007, 40, 8156-8161
57. (d), Wang, P.; Jin, H.; Liu, W.; Chai, C.; Shen, Z.; Guo, H.; Chen, X.; Fan, X.; Zou, D.; Zhou, Q., J Polym Sci Part A Polym Chem 2008, 46, 7861-7867
58. (e), Tsuchiya, K.; Kasuga, H.; Kawakami, A.; Taka, H.; Kita, H.; Ogino, K., J Polym Sci Part A Polym Chem 2010, 48, 1461-1468.
59. (a), Wu, C.-S.; Chen, Y., Macromolecules 2009, 42, 3729-3737
60. (b), Wu, C.-S.; Chen, Y., J Mater Chem 2010, 20, 7700-7709
61. (c), Wu, C.-S.; Chen, Y., J Polym Sci Part A Polym Chem 2010, 48, 5727-5736.
62. (a), Yamamori, A.; Adachi, C.; Koyama, T.; Taniguchi, Y., Appl Phys Lett 1998, 72, 2147-2149
63. (b), Mitschke, U.; Bäuerle, P., J Mater Chem 2000, 10, 1471-1507
64. (c), Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Uckert, F.; Yu, G.; Srdanov, G.; Müllen, K., Adv Mater 2002, 14, 809-811.
65. Grice, A. W.; Tajbakhsh, A.; Burn, P. L.; Bradley, D. D. C., Adv Mater 1997, 9, 1174-1178.
66. (a), Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E., Appl Phys Lett 2000, 77, 904-906
67. (b), Chen, S.-H.; Chen, Y., Macromolecules 2005, 38, 53-60
68. (c), Yasuda, T.; Imase, T.; Nakamura, Y.; Yamamoto, T., Macromolecules 2005, 38, 4687-4697.
69. Coulson, D. R.; Satek, L. C.; Grim, S. O., Inorg Synth 1972, 13, 121-124.
70. (a), Yu, Y.-H.; Chen, Y., J Polym Sci Part A Polym Chem 2003, 41, 2765-2777
71. (b), Wang, K.-L.; Tseng, T.-Y.; Tsai, H.-L.; Wu, S.-C., J Polym Sci Part A Polym Chem 2008, 46, 6861-6871
72. (c), Huang, S.-T.; Liaw, D.-J.; Hsieh, L.-G.; Chang, C.-C.; Leung, M.-K.; Wang, K.-L.; Chen, W.-T.; Lee, K.-R.; Lai, J.-Y.; Chan, L.-H.; Chen, C.-T., J Polym Sci Part A Polym Chem 2009, 47, 6231-6245
73. (d), Wang, K.-L.; Liu, Y.-L.; Shih, I.-H.; Neoh, K.-G.; Kang, E.-T., J Polym Sci Part A Polym Chem 2010, 48, 5790-5800.
74. Yeh, K.-M.; Chen, Y., Synth Met 2008, 158, 411-416.