Guest-induced isomerization of net and polymorphism in trimesic acid-arylamine complexes

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 6, 2011, Pages 2194-2204

  Bhattacharya, Suman ^a   Saha, Binoy K ^a  

^a PONDICHERRY UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3 ,5-BENZENETRICARBOXYLIC ACID; 2 ,6-DIMETHYLANILINE; ASYMMETRIC UNIT; BRICK WALL; ETHANOL SOLVATES; GUEST MOIETIES; HEXAGONAL CHANNELS; HOST-GUEST SYSTEM; IONIC STATE; ISOSTRUCTURAL; MOLECULAR COMPLEXES; ONE-FORM; WATER MOLECULE;

BRICK; ETHANOL; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; METHANOL; MOLECULES;

ISOMERIZATION;

EID: 79958000764     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg101531h     Document Type: Article

References (107)

1. Leiserowitz, L. Acta Crystallogr. Sect. B 1976, 32, 775-802
2. Hadzi, D.; Thompson, H. W. Hydrogen Bonding; Pegamon Press: London, 1958.
3. Desiraju, G. R. Crystal Engineering: The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
4. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76
5. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
6. Seaton, C. C.; Chadwick, K.; Sadiq, G.; Guo, K.; Davey, R. J. Cryst. Growth. Des. 2010, 10, 726-733
7. Kuduva, S. S.; Craig, D. C.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1936-1944
8. Steiner, T. Acta Crystallogr. Sect B 2001, 57, 103-106
9. Turner, D. R.; Batten, S. R. CrystEngComm 2008, 10, 170-172
10. Saha, B. K.; Bhattacharya, S. CrystEngComm 2010, 12, 2369-2373
11. Du, M.; Zhang, Z. H.; Zhao, X. J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1247-1254
12. Kelly, N. R.; Goetz, S.; Batten, S. R.; Kruger, P. E. CrystEngComm 2008, 10, 68
13. Wang, H.; Wang, Y. Y.; Yang, G. P.; Wang, C. J.; Wen, G. L.; Shia, Q. Z.; Batten, S. R. CrystEngComm 2008, 10, 1583-1594
14. Yang, J.; Ma, J. F.; Liu, Y. Y.; Ma, J. C.; Batten, S. R. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4383-4393
15. Yang, J.; Ma, J. F.; Batten, S. R.; Sua, Z. M. Chem. Commun. 2008, 2233-2235
16. Braga, D.; Grepioni, F.; Lampronti, G. I. CrystEngComm 2011, 13, 3122-3124.
17. Singh, D.; Bhattacharyya, P. K.; Baruah, J. B. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 348-356
18. Cheney, M. L.; Weyna, D. R.; Shan, N.; Hanna, M.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4401-4413
19. Lee, T; Wang, P. Y. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1419-1434
20. Ji, B. M.; Deng, D. S.; Ning Ma.; Miao, S. B.; Yang, X. G.; Ji, L. G.; Du, M. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3060-3069
21. Schultheiss, N.; Lorimer, K.; Wolfea, S.; Desper, J. CrystEngComm 2010, 12, 742-749
22. Lemmerer, A.; Bernstein, J. CrystEngComm 2010, 12, 2029-2033
23. Halasz, I.; Rubčić, M.; Užarević, K.; Ailović, I.; Meštrovic, E. New J. Chem. 2011, 35, 24-27.
24. Men, Y. B.; Sun, J.; Huanga, Z. T.; Zheng, Q. Y. CrystEngComm 2009, 11, 2277-2278
25. Rambaran, V. H.; Balof, S.; Moody, L. M.; Derveerc, D. V.; Holder, A. A. CrystEngComm 2009, 11, 580-582
26. Vishweshwar, P.; Nangia, A.; Lynch, V. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 556-565
27. Babu, N. J.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1995-1999
28. Tanaka, S.; Shirakawa, M.; Kaneko, K.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Langmuir 2005, 21, 2163-2172
29. Fonari, M. S.; Ganin, E. V.; Vologzhanina, A. V.; Antipin, M. Y.; Kravtsov, V. C. Cryst. Growth. Des. 2010, 10, 3647-3656
30. Ballabh, A.; Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1545-1553
31. Trivedi, D. R.; Ballabh, A.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 763-768
32. Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1022-1026
33. Ballabh, A.; Adalder, T. K.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4144-4149
34. Bučar, D. K.; Henry, R. F.; Lou, X.; Duerst, R. W.; Borchardt, T. B.; MacGillivray, L. R.; Zhang, G. G. Z. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 339-346
35. Zhou, T; Li, F; Fan, Y; Song, W; Mu, X; Zhang, H; Wang, Y. Chem. Commun. 2009, 3199-3201
36. Jacobs, A; Nassimbeni, L. R.; Ramon, G.; Sebogisi, B. K. CrystEngComm 2010, 12, 3065-3070
37. Das, D.; Desiraju, G. R. Chem. Asian J. 2006, 1, 231-244
38. Das, D.; Desiraju, G. R. CrystEngComm 2006, 8, 674-679
39. Ichikawa, A; Ono, H.; Takenakab, M.; Mikata, Y. CrystEngComm 2010, 12, 2261-2268
40. Kolotuchin, S. V.; Thiessen, P. A.; Fenlon, E. E.; Wilson, S. R.; Loweth, C. J.; Zimmerman, S. C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2537-2547
41. Moorthy, J. N.; Natarajan, P. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3360-3367
42. Bhogala, B. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 547-554
43. Xu, W. Z.; Sun, J.; Huang, Z. T.; Zheng, Q. Y. Chem. Commun. 2009, 171-173
44. Ghoshal, D; Maji, T. K.; Mostafa, G; Lu, T. H.; Chaudhuri, N. R. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 9-11
45. Felloni, M; Blake, A. J.; Hubberstey, P.; Teat, S. J.; Wilson, C.; Schröder, M. CrystEngComm 2010, 12, 1576-1581
46. Ruben, M.; Payer, D.; Landa, A.; Comisso, A.; Gattinoni, C.; Lin, N.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Vita, A. D.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15644-15651
47. Staniec, P. A.; Perdigão, L. M. A.; Rogers, B. L.; Champness, N. R.; Beton, P. H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 886-893
48. Ahn, S.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11364-11371
49. Hu, J. S.; Shang, Y. J.; Yao, X. Q.; Qin, L.; Li, Y. Z.; Guo, Z. J.; Zheng, H. G.; Xue, Z. L. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4135-4142
50. Lee, S. Y.; Lee, S. S. CrystEngComm 2010, 12, 3471-3475
51. Liu, D.; Li, H. X.; Liu, L. L.; Wang, H. M.; Li, N. Y.; Rena, Z. G.; Lang, J. P. CrystEngComm 2010, 12, 3708-3716
52. Wang, C. C.; Liu, F. C.; Chiu, C. K.; Song, Y.; Wang, S. C.; Wang, Y.; Lee, G. H.; Sheue, H. S.; Yang, E. C. CrystEngComm 13, 118-123.
53. Senthil Kumar, V. S.; Nangia, A.; Kirchner, M. T.; Boese, R. New J. Chem. 2003, 27, 224-226
54. Santra, R.; Biradha, K. Cryst. Growth. Des. 2009, 9, 4969-4978
55. Duchamp, D. J.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. Sect. B 1969, 25, 5-19
56. Ermer, O.; Neudörfl, J. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1268-1313
57. Cuamatzi, P. R.; Flores, O. I. A.; Uruchurtu, M. I. B.; Höpfl, H. Supramol. Chem. 2007, 19, 559-578
58. Goldberg, I.; Bernstein, J. Chem. Commun. 2007, 132-134
59. Kolotuchin, S. V.; Fenlon, E. E.; Wilson, S. R.; Loweth, C. J.; Zimmerman, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2654-2657
60. Melendez, R. E.; Sharma, C. V. K.; Zaworotko, M. J.; Bauer, C.; Rogers, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2213-2215
61. Herbstein, F. H.; Kapon, M.; Shteiman, V. Acta Crystallogr. Sect. B 2001, 57, 692-696
62. Eppel, S.; Bernstein, J. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1683-1691
63. Dale, S. H.; Elsegood, M. R. J.; Richards, S. J. R. Chem. Commun. 2004, 1278-1279
64. Vishweshwar, P.; Beauchamp, D. A.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2429-2431
65. Liu, R.; Mok, K. F.; Valiyaveettil, S. New J. Chem. 2001, 25, 890-892
66. Ma, B. Q.; Coppens, P. Chem. Commun. 2003, 2290-2291
67. Shattock, T. R.; Vishweshwar, P.; Wang, Z.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 2046-2049
68. Santra, R.; Ghosh, N.; Biradha, K. New J. Chem. 2008, 32, 1673-1676
69. Bhattacharya, S.; Sameena, J.; Saha, B. K. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 905-909.
70. Saha, B. K.; Nangia, A. Heteroatom. Chem. 2007, 18, 185-194
71. Prasad, K. R.; Chandrakumar, A.; Dikundwar., A. G.; Guru Row, T. N. CrystEngComm 2010, 12, 3452-3454
72. Bernstein, J. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 632-650
73. Clarke, H. D.; Arora, K. K.; Bass, H.; Kavuru, P.; Ong, T. T.; Pujari, T.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2152-2167
74. Fleischman, S. G.; Kuduva, S. S.; McMahon, J. A.; Moulton, B.; Walsh, R. D. B.; Rodriguez-Hornedo, N.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 909-919
75. Sreekanth, B. R.; Vishweshwar, P.; Vyas, K. Chem. Commun. 2007, 2375-2377
76. Mitsuaki Suzuki, M.; Kobayashi, K. Cryst. Growth Des., 2011, 11, dx.doi.org/10.1021/cg2000206.
77. Bacchi, A.; Carcelli, M.; Chiodo, T.; Mezzadri, F.; Nestola, F.; Rossi, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3749-3758
78. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2122-2123
79. Zhang, X. L.; Chen, X. M. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 617-622
80. Hsu, C. J.; Tang, S. W.; Wang, J. S.; Wang, W. J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 456, 201-208
81. Rajput, L.; Sanphui, P.; Biradha, K. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1872-1880
82. Lynch, D. E. Acta Crystallogr. Sect. E 2003, 59, o1076-o1078
83. Lloyd, G. O.; Bredenkamp, M. W.; Barbour, L. J. Chem. Commun. 2005, 4053-4055
84. Zheng, S.-L.; Pham, O.; Velde, C. M. L. V.; Gembicky, M.; Coppens, P. Chem. Commun. 2008, 2538-2540
85. Kole, G. K.; Koh, L. L.; Lee, S. Y.; Lee, S. S.; Vittal, J. J. Chem. Commun. 2010, 46, 3660-3662
86. Karki, S.; Friscic, T.; Fabian, L.; Laity, P. R.; Day, G. M.; Jones, W. Adv. Mater. 2009, 21, 3905-3909
87. Men, Y.-B.; Sun, J.; Huang, Z.-T; Zheng, Q.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2873-2876
88. Kohmoto, S.; Kuroda, Y.; Kishikawa, K.; Masu, H.; Azumaya, I. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 5017-5020
89. Haynes, D. A.; Pietersen, L. K. CrystEngComm 2008, 10, 518-524
90. Vassilev, V. P.; Simanek, E. E.; Wood, M. R.; Wong, C.-H. Chem.Commun. 1998, 1865-1866
91. Mukherjee, A.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4090-4092.
92. Sarma, B.; Nath, N. K.; Bhogala, B. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1546-1557
93. Mohamed, S.; Tocher, D. A.; Vickers, M.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2881-2889
94. Shattock, T. R.; Arora, K. K.; Vishweshwar, P.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4533-4545
95. Hathwar, V. R.; Pal, R.; Row, T. N. G. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3306-3310
96. Johnson, S. L.; Rumon, K. A. J. Phys. Chem. 1965, 69, 74-86
97. Bhogala, B. R.; Basavoju, S.; Nangia, A. CrystEngComm 2005, 7, 551-562
98. Basu, T.; Sparkes, H. A.; Mondal, R. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 5164-5175
99. Remenar, J. F.; Morissette, S. L.; Peterson, M. L.; Moulton, B.; MacPhee, J. M.; Guzmán, H. R.; Almarsson, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8456-8457
100. Reddy, L. S.; Bethune, S. J.; Kampf, J. W.; Hornedo, N. R. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 378-385
101. Gilli, P.; Pretto, L.; Bertolasi, V.; Gilli, G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 33-44
102. Takasuka, M.; Nakai, H.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1061-1067
103. Childs, S. L.; Stahly, G. P.; Park, A. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 323-328
104. Herbstein, F. H.; Kapon, M. Acta Crystallogr. Sect. B 1979, 35, 1614-1619
105. Asghar, B. H. Monatsh. Chem. 2008, 139, 1191-1195
106. CrysAlisPro, Version 1.171.33.66; Oxford Diffraction Ltd.: Abingdon, U.K., 2010.
107. Sheldrick, G. M. SHELXS-97 and SHELXL-97, Programs for the Solution and Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Germany, 1997.