Experimental and theoretical analysis of the hydrogen-bonding motifs formed between the carboxyl and the carboxylate group: Towards a systematic classification of their supramolecular motifs

Supramolecular Chemistry

Volumn 19, Issue 8, 2007, Pages 559-578

  Rodriguez Cuamatzi P ^a   Arillo Flores, O I ^a   Bernal Uruchurtu, M I ^a   Hopfl H ^a  

^a CENTRO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Mexico)

Author keywords

Ab initio calculations; Ammonium salts of carboxylic acids; Carboxylate; Crystal engineering; Hydrogen bonding; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 36949000274     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270701474439     Document Type: Article

References (111)

1. Aakeröy, C. B.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 1993, 397.
2. MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 1994, 94, 2383.
3. Desiraju, G. R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311.
4. Subramanian, S.; Zawarotko, M. J. Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 357.
5. Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1997, 1475.
6. Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. Chem. Rev. 1998, 98, 1375.
7. Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Struct, and Bonding 2000, 96, 3.
8. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2383.
9. Ermer, O.; Eling, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 829.
10. Ermer, O. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3737.
11. Ermer, O.; Lindenberg, O. Helv. Chim. Acta. 1991, 74, 825.
12. Yang, J.; Marendaz, J.-L.; Geib, S.J.; Hamilton, A.D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3665.
13. Kolotochin, S. V.; Fenlon, E. E.; Wilson, S. R.; Loweth, C. J.; Zimmerman, S. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2654.
14. Zimmerman, S. C.; Zeng, F.; Reichert, D. E. C.; Kolotochin, S. V. Science 1996, 271, 1095.
15. Zafar, A.; Yang, J.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2327.
16. Kolotochin, S. V.; Thiessen, P. A.; Fenlon, E. E.; Wilson, S. R.; Loweth, C. J.; Zimmerman, S. C. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2537.
17. Chatterjee, S.; Pedireddi, V. R.; Ranganathan, A.; Rao, C. N. R. J. Mol. Struct. 2000, 520, 107.
18. Holy, P.; Zavada, J.; Zezula, J.; Cisarova, I.; Podlaha, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 820.
19. Bhogala, B. R.; Vishweshwar, P.; Nagia, A. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 325.
20. Shan, N.; Bond, A. D.; Jones, W. Cryst. Eng. 2002, 5, 9.
21. Field, J. E.; Combariza, M. Y.; Vachet, R. W.; Venkataraman, D. Chem. Commun. 2002, 2260.
22. Arora, K. K.; Pedireddi, V. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 9177.
23. Laliberté, D.; Maris, T.; Wuest, J. D. Can. J. Chem. 2004, 82, 386.
24. Bhogala, B. R.; Basavoju, S.; Nagia, A. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1683.
25. Burrows, A. D.; Chan, C.-W.; Chowdry, M. M.; McGrady, J.E.; Mingos, D.M. P. Chem. Soc. Rev. 1995, 329.
26. Munakata, M.; Wu, L. P.; Yamamoto, M.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M. J. Am Chem. Soc. 1996, 118, 3117.
27. Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Leinen, D. S. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1815.
28. Brammer, L.; Rivas, J. C. M.; Atencio, R.; Fang, S.; Pigge, F. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3855.
29. Burrows, A. D.; Harrington, R. W.; Mahon, M. F.; Price, C. E. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3845.
30. Beatty, A. M. Cryst. Eng. Commun. 2001, 51, 1.
31. Burrows, A. D.; Harrington, R. W.; Mahon, M. F.; Teat, S. J. Cryst. Eng. Commun. 2002, 539.
32. Burke, N. J.; Burrows, A. D.; Donovan, A. S.; Harrington, R. W.; Mahon, M. F.; Price, C.E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3840.
33. Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Desper, J.; O'Shea, M.; Valdes-Martinez, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3956.
34. Beatty, A. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 131.
35. Kitagawa, S.; Uemura, K. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 109.
36. Ding, B.-B.; Weng, Y-Q.; Mao, Z.-W.; Lam, C.-K.; Chen, X.-M.; Ye, B.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 8836.
37. George, S.; Goldberg, I. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 755.
38. Braga, D.; Grepioni, F.; Desiraju, G. R. Chem. Rev. 1998, 98, 1375.
39. Braga, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3705.
40. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 3745.
41. Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F.; Elschenbroich, C.; Paganelli, F.; Schiemann, O. Organometallics 2001, 1875.
42. Shin, D. M.; Chung, Y. K.; Lee, I. S. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 493.
43. Braga, D.; Polito, M.; D'Addario, D.; Grepioni, F. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 769.
44. Leiserowitz, L. Acta Cryst. B 1976, 32, 775.
45. Frankenbach, G. M.; Etter, M. C. Chem. Mater. 1992, 4, 272.
46. Allen, F. H.; Raithby, P. R.; Shields, G. P.; Taylor, R. Chem. Commun. 1998, 1043.
47. Allen, F. H.; Motherwell, W. D. S.; Raithby, P. R.; Shields, G. P.; Taylor, R. New J. Chem. 1999, 23, 25.
48. Davey, R. J.; Dent, G.; Mughal, R. K.; Parveen, S. Cryst. Growth. Des. 2006, 6, 1788.
49. Rodríguez-Cuamatzi, P.; Arillo-Flores, O. I.; Bemal-Uruchurtu, M. I.; Höpfl, H. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 167.
50. Plaut, D. J.; Lund, K. M.; Ward, M. D. Chem. Commun. 2000, 769.
51. Mak, T. C. W.; Xue, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9860.
52. MacLean, E. J.; Teat, S. J.; Farrell, D. M. M.; Ferguson, G.; Glidewell, C. Acta Cryst. C 2002, 58, o470.
53. Zakaria, C. M.; Ferguson, G.; Lough, A. J.; Glidewell, C. Acta Cryst. 2002, B58, 786.
54. Babb, J. E. V.; Burke, N. J.; Burrows, A. D.; Mahon, M. F.; Slade, D. M. K. Cryst. Eng. Commun. 2003, 5, 226.
55. Karle, I.; Gilardi, R. D.; Rao, C. C.; Muraleedharan, K. M.; Ranganathan, S. J. Chem. Cryst. 2003, 33, 727.
56. Raj, S. B.; Stanley, N.; Muthiah, P. T.; Bocelli, G.; Olla, R.; Cantoni, A. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 567.
57. Trivedi, D. R.; Ballabh, A.; Dastidar, P. Cryst. Eng. Commun. 2003, 5, 358.
58. Yang, C.; Wong, W.-T. Chem. Lett. 2004, 33, 856.
59. Kobayashi, N.; Naito, T.; Inabe, T. Cryst. Eng. Commun. 2004, 6, 189.
60. Lam, C.-K.; Xue, F.; Zhang, J.-P; Chen, X.-M.; Mak, T. C. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11536.
61. Gobetto, R.; Nervi, C.; Chierotti, M. R.; Braga, D.; Maini, L.; Grepioni, F.; Harris, R. K.; Hodgkinson, P. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7461.
62. Sada, K.; Tani, T.; Shinkai, S. Synlett 2006, 2364.
63. Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2114.
64. Said, F. F.; Ong, T.-G.; Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1848.
65. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Ann. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511.
66. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997; p 33.
67. Meot-Ner, M. Chem. Rev. 2005, 105, 213.
68. Mazik, M.; Cavga, H. J., Org. Chem. 2006, 71, 2957.
69. Bruker Analytical X-ray Systems. SMART: Bruker Molecular Analysis Research Tool, Version 5.618, 2000.
70. Bruker Analytical X-ray Systems. SAINT + NT, Version 6.04, 2001.
71. Sheldrick, G. M. SHELX86, Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1986.
72. Bruker Analytical X ray Systems. SHELXTL-NT, Version 6.10, 2000.
73. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Cryst. 2002, B58, 389 (Mercury, New Software for searching the Cambridge Structural Database and visualizing crystal structures, version 1.4.1).
74. PLATON, version 210103, Spek, A.L. Acta Cryst. 1990, A46, C-34.
75. WinGX, Version v1.64.05., 2003, Farrugia, L.J. J. Appl. Cryst. 1999, 32, 837.
76. Allen, F. H. Acta Cryst. 2002, B58, 380 (The Cambridge Structural Database: A quarter of a million crystal structures and rising, Cambridge Crystallographic Data Centre, version 5.25, November 2003, Cambridge, UK).
77. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
78. Desiraju, G. R. Acc Chem. Res. 1991, 24, 290.
79. Steiner, T. Chem. Commun. 1997, 727.
80. Nangia, A.; Desiraju, G. R. Acta Cryst. 1998, A54, 934.
81. Steiner, T. New J. Chem. 1998, 22, 1099.
82. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565.
83. Barry, J. E.; Finkelstein, M.; Ross, S. D.; Mateescu, G. D.; Valeriu, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 6058.
84. Perrin, C. L.; Thoburn, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8559.
85. Vishweshwar, P.; Nangia, A.; Lynch, V. M. Chem. Commun. 2001, 179.
86. Gilli, G.; Gilli, P. J. Mol. Struct. 2000, 552, 1.
87. Hehre, R. D. W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
88. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P.Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Rega, N.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Revision A.11.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2002.
89. Meot-Ner (Mautner), M.; Elmore, D. E.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7625.
90. Colominas, C.; Teixido, J.; Cemelí, J.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2269.
91. Nakabayashi, T.; Sato, H.; Hirata, F.; Nishi, N. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 245.
92. Nakabayashi, T.; Nishi, N. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3491.
93. Gora, R. W.; Grabowski, S. J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6397.
94. Van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; Van Duijneveldt, F. B. In Theoretical Treatments of Hydrogen Bonding; Hadzi, D., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1997; pp 13-48.
95. Novoa, J. J.; Mota, F.; D'Oria, E. In Hydrogen Bonding - New Insights, Series: Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics; Grabowski, S. J., Ed.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2006; Vol. 3.
96. Derissen, J. L. J. Mol. Struct. 1971, 7, 67.
97. Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12197.
98. Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8714.
99. Dannenberg, J. J.; Paraskevas, L. R.; Sharma, V. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6617.
100. Chang, H.-C.; Jiang, J.-C.; Lin, M.-S.; Kao, H.-E.; Feng, C.-M.; Huang, Y.-C.; Lin, S. H. J. Chem. Phys. 2002, 117, 3799.
101. Chocholouslova, J.; Vacek, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3086.
102. Gao, Q.; Leung, K. T. J. Chem. Phys. 2005, 123, 074325.
103. Aquino, A. J. A.; Tunega, D.; Haberhauer, G.; Gerzabek, M. H.; Lischka, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1862.
104. Burneau, A.; Génin, F.; Quilès, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5020.
105. Palafox, M. A.; Núñez, J. L.; Gil, M. Int. J. Quantum Chem. 2002, 89, 1.
106. Nagy, P. I.; Smith, D. A.; Alagona, G.; Ghio, C J. Phys. Chem. 1994, 98, 486.
107. Kumar, G. A.; McAllister, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3159.
108. McAllister, M. A. Can. J. Chem. 1997, 75, 1195.
109. Pan, Y.; McAllister, M. A. J. Mol. Struct.: Theochem. 1998, 427, 221.
110. Bernal-Uruchurtu, M. I.; Ruiz-López, M. F. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 118.
111. Jiang, J.-C.; Wang, Y.-S.; Chang, H.-C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Niedner-Schatteburg, G.; Chang, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1398.