Noncovalent syntheses of supramolecular organo gelators

Crystal Growth and Design

Volumn 6, Issue 3, 2006, Pages 763-768

  Trivedi, Darshak R ^a   Ballabh, Amar ^a   Dastidar, Parthasarathi ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645306279     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg050590i     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2311.
2. (b) Aakeroy, C. B. Acta Crystallogr. 1997, 53, 569.
3. (a) Sharma, C. V. K. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 465.
4. (b) Braga, D.; Brammer, L.; Champness, N. R. CrystEngComm 2005, 7, 1.
5. (c) Braga, D.; Grepioni, F. Chem. Commun. 2005, 3635.
6. (d) Almarsson, O.; Zaworotko, M. Chem. Commun. 2004, 1889.
7. (e) Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Jerga, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2948-2950.
8. (f) Sada, K.; Inoue, K.; Tanaka, T.; Tanaka, A.; Epergyes, A.; Nagahama, S.; Matsumoto, A.; Miyata, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1764-1771.
9. (g) Zhao, H.; Li, Y.-H.; Wang, X.-S.; Qu, Z.-R.; Wang, L.-Z.; Xiong, R.-G.; Abrahams, B. F.; Xue, Z. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2386-2390.
10. (h) Laliberté, D.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 1776-1787.
11. (i) Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Leinen, D. S. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 47-52.
12. (j) McBride, M. T.; Luo, T.-J. M.; Palmore, G. T. R. Cryst. Growth Des. 2001, 1, 39-46.
13. (k) Holman, K. T.; Pivovar, A. M.; Swift, J. A.; Ward, M. D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 107-118.
14. (l) Ranganathan, D.; Lakshmi, C.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6103-6107.
15. (m) Schwiehert, K. E.; Chin, D. N.; MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4018-4029.
16. (n) Bhattacharya, S.; Dastidar, P.; Row: T. N. G. Chem. Mater. 1994, 6, 531-537.
17. (o) Dastidar, P.; Row: T. N. G.; Rrasad, B. R.; Subramanian, C.; Bhattacharya, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 12, 2419-2422.
18. (p) Zyss, J.; Pecaut, J.; Levy, J. P.; Masse, R. Acta Crystallogr. 1993, B49, 334-342.
19. (q) Aakeröy, C. B.; Hitchcock, P. B.; Seddon, K. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 553-555.
20. (r) Green, B. S.; Lahav, M.; Ravinovich, D. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 191-197.
21. (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133.
22. (b) Prost, J.; Rondelez, F. Nature 1991, 350, 11 (Suppl.).
23. (c) van Esch, J.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263.
24. (d) Abdallah, D. J. Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237.
25. (e) Grownwald, O.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 2000, 7, 4328.
26. (f) Tiller, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3072.
27. (g) Menger, F. M.; Peresypkin, A. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5340.
28. (h) Menger, F. M.; Yamasaki, Y.; Catlin, K. K.; Nishimi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 585.
29. (i) Kölbel, M.; Menger, F. M. Chem. Commun. 2001, 275.
30. (j) Heeres, A.; van der Pol, C.; Stuart, M.; Friggeri, A.; Feringa, B. L.; van Esch, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14252.
31. (k) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Chem. Mater. 2000, 12, 406.
32. (l) Wang, C.; Robertson, A.; Weiss, R. G. Langmuir 2003, 19, 1036.
33. (n) Gronwald, O.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4329.
34. (o) Wang, R.; Geiger, C.; Chen, L.; Swanson, B.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2399.
35. (p) Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201.
36. (q) Krishna Kumar, D.; Jose, D. A.; Dastidar, P.; Das, A. Langmuir 2004, 20, 10413.
37. Steroid-based gelators: (a) Lin, Y.; Kachar, B.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542.
38. (b) Maitra, U.; Mukhopadhyay, S.; Sarkar, A.; Rao, P.; Indi, S. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2281.
39. (c) Kawano, S.; Fujita, N.; van Bommel, K. J. C.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2003, 32, 12.
40. (d) Numata, M.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2003, 32, 308.
41. Carbohydrate-based gelators: (a) Inoue, K.; Ono, Y.; Kanekiyo, Y.; Kiyonaka, S.; Hamachi, I.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1999, 225.
42. (b) Bhattacharya, S.; Ghanashyam Acharya, S. N. Chem. Mater. 1999, 11, 3504.
43. (c) Yamasaki, S.; Tsutsumi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 561.
44. (d) Friggeri, A.; Gronwald, O.; van Bommel, K. J. C.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10754.
45. (e) Hafkamp, R. J. H.; Kokke, B. P. A.; Danke, I. M.; Geurts, H. P. M.; Rowan, A. E.; Feitersa, M. C.; Nolte, R. J. M. Chem. Commun. 1997, 545.
46. Anthryl-based gelators: (a) Brotin, T.; Utermohlen, R.; Fages, F.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 416.
47. (b) Lescanne, M.; Collin, A.; Mondain-Monval, O.; Fages, F.; Pozzo, J.-L. Langmuir 2003, 19, 2013-2020.
48. Urea-based gelator: (a) Schoonbeek, F. S.; van Esch, J.; Hulst, R.; Kellog, R. M.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2633.
49. (b) Shi, C.; Huang, Z.; Kilic, S.; Xu, J.; Enick, R. M.; Beckmann, E. J.; Carr, A. J.; Melendez, R. E.; Hamilton, A. D. Science 1999, 286, 1540.
50. (c) van Gorp, J. J.; Vekemans, Jef. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759.
51. (d) Yabuuchi, K.; Marfo-Owusu, E.; Kato, T. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3464.
52. (e) de Loos, M.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 613.
53. Two-component gelator: (a) Maitra, U.; Vijay Kumar, P.; Chandra, N.; D'Souza, L. J.; Prasanna, M. D.; Raju, A. R. Chem. Commun., 1999, 595.
54. (b) Partridge, K. S.; Smith, D. K.; Kykes, G. M.; McGrail, P. T. Chem. Commun. 2001, 319.
55. (c) Babu, P.; Sangeetha, N. M.; Vijaykumar, P.; U. Maitra, Rissanen, K.; Raju, A. R. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1922.
56. (d) Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2003, 1352.
57. Amino acid/peptide based gelator: (a) de Vires, E. J.; Kellogg, R. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 238.
58. (b) Bhattacharya, S.; Ghanashyam Acharya, S. N.; Raju, A. R. Chem. Commun. 1996, 2101.
59. (c) Hanabusa, K.; Okui, K.; Karaki, K.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1371.
60. Hanabusa, K.; Naka, Y.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2683.
61. (e) Makerević, J.; Jokić, M.; Frkaneć, L.; Kalalenić, D.; Žinić, M. Chem. Commun. 2002, 2238.
62. (f) Ihara, H.; Takafuji, M.; Sakurai, T.; Katsumoto, M.; Ushijima, N.; Shirosaki, T.; Hachisako, H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3004.
63. (g) Schneider, J. P.; Pochan, D. J.; Ozbas, B.; Rajagopal, K.; Pakstis, L.; Kretsinger, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15030.
64. (h) Suzuki, M.; Nakagima, Y.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Langmuir 2003, 19, 8622-8624.
65. (a) Bhattacharya, S.; Krishnan-Ghosh, Y. Chem. Commun. 2001, 185.
66. (b) S. Kobayashi, N. Hamasaki, M. Suzuki, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6550-6551.
67. (c) J. H. Jung, Y, Ono, K. Hanabusa, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5008-5009.
68. (d) D. R. Trivedi, A. Ballabh, P. Dastidar, Chem. Mater. 2003, 15, 3971.
69. (e) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
70. (f) Yoshimura, I.; Miyahara, Y.; Kasagi, N.; Yamane, H.; Ojida, A.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12204.
71. (g) Kiyonaka, S.; Sada, K.; Yoshimura, I. Shinkai; Kato, N.; Hamachi, I. Nat. Mater. 2004, 3, 58.
72. (h) Numata, M.; Asai, M. Kaneko, K.; Hasegawa, T.; Fujita, N.; Kitada, Y.; Sakurai, K.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2004, 33, 232.
73. Ostuni, E.; Weiss, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1324.
74. (a) Trivedi, D. R.; Ballabh, A.; Dastidar, P. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2606.
75. (b) Dastidar, P.; Okabe, S.; Nakano, K.; Iida, K.; Miyata.; Tohnai, N.; Shibayama, M. Chem. Mater. 2005, 17, 741.
76. (c) Trivedi, D. R.; Ballabh, A.; Dastidar, P.; Ganguly, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5311.
77. (d) Trivedi, D. R. Ballabh, A.; Dastidar, P. Chem. Mater. 2003, 15, 3971.
78. (e) Ballabh, A.; Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Chem. Mater. 2003, 15, 2136.
79. (a) Krishna Kumar, D.; Jose, D. A.; Das, A.; Dastidar, P. Chem. Commun. 2005, 4059.
80. (b) Krishna Kumar, D.; Jose, D. A.; Dastidar, P.; Das, A. Langmuir 2004, 20, 10413.
81. Krishna Kumar, D.; Jose, D. A.; Dastidar, P.; Das, A. Chem. Mater. 2004, 16, 2332.
82. (a) Nakano, K.; Hishikawa, Y.; Sada, K.; Miyata, M.; Hanabusa, K. Chem. Lett. 2000, 1170.
83. (b) Ayabe, M.; Kishida, T.; Fujita, N.; Sada, K.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2744.
84. (c) Oda, R.; Huc, I.; Candau, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2689.
85. (d) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Chem. Mater. 2000, 12, 406.
86. (e) George, M.; Weiss, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 11, 10393.
87. (f) George, M.; Weiss, R. G. Langmuir 2003, 19, 1017.
88. (a) Luboradzki, R.; Gronwald, O.; Ikeda, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 2000, 56, 9595.
89. (b) Tamaru, S.-I.; Luboradzki, R.; Shinkai, S. Chem. Lett. 2001, 336.
90. Ballabh, A.; Trivedi, D. R.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1545.
91. Mercury 1.3, Supplied with Cambridge Structural Database, Cambridge Crystallographic Data Centre, Cambridge, UK, 2001.