Coordination polymers of 5-(2-amino/acetamido-4-carboxyphenoxy)-benzene-1, 3-dioic acids with transition metal ions: Synthesis, structure, and catalytic activity

Crystal Growth and Design

Volumn 11, Issue 6, 2011, Pages 2621-2636

  Karmakar, Anirban ^a   Titi, Hatem M ^a   Goldberg, Israel ^a  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDYL; CATALYTIC ACTIVITY; CATALYTIC REACTIVITY; COORDINATION FRAMEWORKS; COORDINATION NETWORKS; COORDINATION PATTERNS; COORDINATION POLYMERS; GEOMETRIC FEATURE; HETEROGENEOUS CATALYST; LANTHANOID IONS; LAYERED STRUCTURES; LEWIS BASE; METAL CENTERS; ORGANIC-INORGANIC; POLYMERIC ASSEMBLIES; POLYMERIC SOLIDS; POLYMERIC STRUCTURES; REACTANT SPECIES; REACTION MIXTURE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; THREE-DIMENSIONAL FRAMEWORKS;

ACETYLATION; BENZENE; CATALYST ACTIVITY; CHELATION; LIGANDS; METAL IONS; POLYMER BLENDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THREE DIMENSIONAL; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS; TWO DIMENSIONAL; X RAY DIFFRACTION;

POLYMERS;

EID: 79957995856     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg200350j     Document Type: Article

References (142)

1. Rowsell, J. L. C.; Millward, A. R.; Park, K. S.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5666-5667
2. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4670-4679
3. Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3494-3495
4. Cho, S.-H.; Ma, B.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563-2565
5. Wu, C.-D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940-8941
6. Wu, C. D.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1075-1078
7. Pan, L.; Olson, D. H.; Ciemnolonski, L. R.; Heddy, R.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 616-619
8. Alaerts, L.; Kirschhock, C. E. A.; Maes, M.; van der Veen, M. A.; Finsy, V.; Depla, A.; Martens, J. A.; Baron, G. V.; Jacobs, P. A.; Denayer, J. E. M.; De Vos, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4293-4297
9. Ockwig, N. W.; Delgado-Friedrichs, O.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 176-182
10. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330
11. Kesanli, B.; Cui, Y.; Smith, M. R.; Bittner, E. W.; Bockrath, B. C.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 72-75
12. Ma, S.; Sun, D. F.; Ambrogio, M.; Fillinger, J. A.; Parkin, S.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1858-1859
13. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1304-1315
14. Chun, H.; Dybtsev, D. N.; Kim, H.; Kim, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3521-3529
15. Lin, X.; Telepeni, I.; Blake, A. J.; Dailly, A.; Brown, C. M.; Simmons, J. M.; Zoppi, M.; Walker, G. S.; Thomas, K. M.; Mays, T. J.; Hubberstey, P.; Champness, N. R.; Schröder, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2159-2171
16. Dinca, M.; Long, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6766-6779
17. Dinca, M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11172-11176
18. Nouar, F.; Eckert, J.; Eubank, J. F.; Forster, P.; Eddaoudi, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2864-2870
19. Mulfort, K. L.; Farha, O. K.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3866-3868
20. Mulfort, K. L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9604-9605
21. Mulfort, K. L.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2008, 47, 7936-7938
22. Luo, F.; Che, Y.-X.; Zheng, J.-M. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1066-107
23. Jia, Q.-X.; Wang, Y.-Q.; Yue, Q.; Wang, Q.-L.; Gao, E.-Q. Chem. Commun. 2008, 4894-4896
24. Pan, Z.; Song, Y.; Jiao, Y.; Fang, Z.; Li, Y.; Zheng, H. Inorg. Chem. 2008, 47, 5162-5168
25. Gavrilenko, K. S.; Cador, O.; Bernot, K.; Rosa, P.; Sessoli, R.; Golhen, S.; Pavlishchuk, V. V.; Ouahab, L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2034-2043
26. Rodriguez-Dieguez, A.; Cano, J.; Kivekaes, R.; Debdoubi, A.; Colacio, E. Inorg. Chem. 2007, 46, 2503-2510
27. Sanselme, M.; Greneche, J. M.; Riou-Cavellec, M.; Férey, G. Chem. Commun. 2002, 2172-2173
28. Kumagai, H.; Kepert, C. J.; Kurmoo, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 3410-3422
29. Tanabe, K. K.; Wang, Z.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8508-8517
30. Schaate, A.; Klingelhoefer, S.; Behrens, P.; Wiebcke, M. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3200-3205
31. Kaye, S. S.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 806-807
32. Kaye, S. S.; Dailly, A.; Yaghi, O. M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14176-14177
33. Go, Y. B.; Wang, X.; Jacobson, A. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 6594-6600
34. Chen, P.-K.; Che, Y.-X.; Xue, L.; Zheng, J.-M. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2517-2522
35. Chen, B.; Yang, Y.; Zapata, F.; Qian, G.; Luo, Y.; Zhang, J.; Lobkovsky, E. B. Inorg. Chem. 2006, 45, 8882-8886
36. Koner, R.; Goldberg, I. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2009, 65, m62-m65
37. Koner, R.; Goldberg, I. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2009, 65, m185-m189
38. Luo, J.; Xu, H.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Daemen, L. L.; Brown, C.; Timofeeva, T. V.; Ma, S.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9626-9627
39. Lin, Z.; Slawin, A. M. Z.; Morris, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4880-4881
40. Liao, J.-H.; Wu, P. C.; Huang, W.-C. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1062-1063
41. Chapman, K. W.; Halder, G. J.; Chupas, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10524-10526
42. Zhang, L.-P.; Yang, J.; Ma, J.-F.; Jia, Z.-F.; Xie, Y.-P.; Wei, G.-H. CrystEngComm 2008, 10, 1410-1420
43. Lin, Z.; Jiang, F.; Chen, L.; Yuan, D.; Hong, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 73-76
44. Ruiz-Perez, C.; Lorenzo-Luis, P.; Hernandez-Molina, M.; Laz, M. M.; Delgado, F. S.; Gili, P.; Julve, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3873-3879
45. Zhang, L.-J.; Xu, J.-Q.; Shi, Z.; Xu, W.; Wang, T.-G. Dalton Trans. 2003, 1148-1152
46. Li, Y.; Zhang, H.; Wang, E.; Hao, N.; Hu, C.; Yan, Y.; Hall, D. New J. Chem. 2002, 26, 1619-1623
47. Jia, H.-P.; Li, W.; Ju, Z.-F.; Zhang, J. Dalton Trans. 2007, 3699-3704
48. Cheng, D.; Khan, M. A.; Houser, R. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4555-4560
49. Ghosh, S. K.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 5180-5182
50. Fabelo, O.; Pasan, J.; Lloret, F.; Julve, M.; Ruiz-Perez, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 3568-3576
51. Ma, S.; Simmons, J. M.; Sun, D.; Yuan, D.; Zhou, H.-C. Inorg. Chem. 2009, 48, 5263-5268
52. Koner, R.; Goldberg, I. CrystEngComm 2009, 11, 367-374
53. Sun, D.; Ma, S.; Ke, Y.; Collins, D. J.; Zhou, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3896-3897
54. Hou, L.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2415-2419
55. Caskey, S. R.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 7751-7756
56. Chen, B.; Eddaoudi, M.; Hyde, S. T.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2001, 291, 1021-1023
57. Hou, L.; Zhang, J.-P.; Chen, X.-M.; Ng, S. W. Chem. Commun. 2008, 4019-4021
58. Koh, K.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 677-680
59. Chae, H. K.; Siberio-Perez, D. Y.; Kim, J.; Go, Y. B.; Eddaoudi, M.; Matzger, A. J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 2004, 427, 523-527
60. Wang, Z.; Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 296-306
61. Sun, D.; Ke, Y.; Mattox, T. M.; Parkin, S.; Zhou, H. C. Inorg. Chem. 2006, 45, 7566-7568
62. Liu, Y.; Eubank, J. F.; Cairns, A. J.; Eckert, J.; Kravtsov, V. C.; Luebke, R.; Eddaoudi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3278-3283
63. Lin, X.; Jia, J.; Zhao, X.; Thomas, K. M.; Blake, A. J.; Walker, G. S.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Schröder, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7358-7364
64. Yang, G.-P.; Wang, Y.-Y.; Ma, L.-F.; Liu, J.-Q.; Wu, Y.-P.; Wu, W.-P.; Shi, Q.-Z. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3892-3898
65. Hao, X.-R.; Su, Z.-M.; Zhao, Y.-H.; Shaoa, K.-Z.; Wang, Y. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2005, 61, m2477-m2479
66. Qin, C.; Wang, X.-L.; Wang, E.-B. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007, 63, m3073-m3074
67. Yang, G.-P.; Wang, Y.-Y.; Wang, H.; Wang, C.-J.; Wen, G.-L.; Shi, Q.-Z.; Peng, S. M. J. Mol. Struct. 2008, 888, 366-374
68. Wang, J.-J.; Gou, L.; Hu, H.-M.; Han, Z.-X.; Li, D.-S.; Xue, G.-L.; Yang, M.-L.; Shi, Q.-Z. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1514-1521
69. Jia, T.; Zhu, S.; Shao, M.; Zhao, Y.; Li, M. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 1221-1223
70. Farha, O. K.; Mulfort, K. L.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 2008, 47, 10223-10225
71. Ma, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13834-13835
72. Ma, L.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3637-3640
73. Ma, L.; Mihalcik, D. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4610-4612
74. Cui, Y.; Evans, O. R.; Ngo, H. L.; White, P. S.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1159-1162
75. Kesanli, B.; Cui, Y.; Smith, M. R.; Bittner, E. W.; Bockrath, B. C.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 72-75
76. Lama, P.; Aijaz, A.; Sañudo, E. C.; Bharadwaj, P. K. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 283-290
77. Lama, P.; Aijaz, A.; Neogi, S.; Barbour, L. J.; Bharadwaj, P. K. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3410-3417
78. Lim, C.-S.; Schnobrich, J. K.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 5271-5275
79. Lin, Z.-J.; Xu, B.; Liu, T.-F.; Cao, M.-N.; Lü, J.; Cao, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3842-3849
80. Guo, Z.; Li, G.; Zhou, L.; Su, S.; Lei, Y.; Dang, S.; Zhang, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 8069-8071
81. Wang, Z.; Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 212-217
82. Song, Y.-F.; Cronin, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4635-4637
83. Garibay, S. J.; Wang, Z.; Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 7341-7349
84. Wang, Z.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12368-12369
85. Savonnet, M.; Bazer-Bachi, D.; Bats, N.; Perez-Pellitero, J.; Jeanneau, E.; Lecocq, V.; Pinel, C.; Farrusseng, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4518-4519
86. Bauer, S.; Serre, C.; Devic, T.; Horcajada, P.; Marrot, J.; Férey, G.; Stock, N. Inorg. Chem. 2008, 47, 7568-7576
87. Braun, M.-E.; Steffek, C. D.; Kim, J.; Rasmussen, P. G.; Yaghi, O. M. Chem. Commun 2001, 2532-2533
88. Grzesiak, A. L.; Uribe, F. J.; Ockwig, N. W.; Yaghi, O. M.; Matzger, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2553-2556
89. Karmakar, A.; Goldberg, I. CrystEngComm 2011, 13, 350-366
90. Karmakar, A.; Goldberg, I. CrystEngComm 2011, 13, 339-349
91. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, M.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Polidori, G. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435-436
92. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
93. Spek, A. L Acta Crystallogr., Sect. D: Biological Cryst. 2009, 65, 148-155
94. Kristiansson, O. Inorg. Chem. 2001, 40, 5058-5059
95. Tong, M.-L.; Chen, X.-M.; Ye, B.-H. Inorg. Chem. 1998, 37, 5278-5281
96. Singh, K.; Long, J. R.; Stavropoulos, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2942-2943
97. Titi, H. M.; Goldberg, I. CrystEngComm 2010, 12, 3914-3922
98. Blatov, V. A. IUCr Comput. Comm. Newslett. 2006, 7, 4-38; http://www.topos.ssu.samara.ru
99. O'Keefe, M.; Yaghi, O. M. Reticular Chemistry Structure Resource; Arizona State University: Tempe, AZ, 2005.
100. Usubaliev, B. T.; Movsumov, E. M.; Amiraslanov, I. R.; Akhmedov, A. I.; Musaev, A. A.; Mamedov, Kh.S. Zhur. Struk. Khim. 1981, 22, 98
101. Smith, G.; Sagatys, D. S.; Campbell, C. A.; Lynch, D. E.; Kennard, C. H. L. Aust. J. Chem. 1990, 43, 1707-1712
102. Smith, G.; Kennard, C. H. L.; Mak, T. C. W. Z. Kristallogr. 1988, 184, 275
103. Jaber, F.; Charbonnier, F.; Faure, R. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994, 50, 1444-1447
104. Mak, T. C. W.; Yip, W. -H.; Kennard, C. H. L.; Smith, G.; O'Reilly, E. J. Aust. J. Chem. 1988, 41, 683-691
105. Whitcomb, D. R.; Rajeswaran, M. Polyhedron 2006, 25, 1747-1752
106. Tahir, M. N.; Ülkü, D.; Movsumov, E. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 593-595
107. Mak, T. C. W.; Smith, G.; Kennard, C. H. U. Z. Kristallogr. 1993, 207, 33-38
108. Ülkü, D.; Tahir, M. N.; Muvsumov, E. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1996, 52, 2678-2680
109. Ding, B.; Yi, L.; Liu, Y.; Cheng, P.; Dong, Y.-B.; Ma, J.-P. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 38-40
110. Sun, D.; Cao, R.; Bi, W.; Weng, J.; Hong, M.; Liang, Y. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 991-1001
111. Wang, J.; Hu, S.; Tong, M. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2069-2077
112. Shimizu, G. K. H.; Enright, G. D.; Ratcliffe, C. I.; Preston, K.F.; Reid, J. L.; Ripmeester, J. A. Chem. Commun. 1999, 1485-1486
113. Zhang, L. J.; Xu, J. Q.; Shi, Z.; Xu, W.; Wang, T. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 6, 1148-1152
114. Yang, G.-P.; Wang, Y.-Y.; Liu, P.; Fu, A.-Y.; Zhang, Y.-N.; Jin, J.-C.; Shi, Q.-Z. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1443-1450
115. deDieu, A.; Hoffman, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2074-2079
116. Fernández, E. J.; López-de-Luzuriaga, J. M.; Monge, M.; Rodríguez, M. A.; Crespo, O.; Gimeno, C.; Laguna, A.; Jones, P. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 6002-6006
117. El-Bahraoudi, J.; Molina, J. M.; Olea, D. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2443-2448
118. Wuts, M.; Greene, T. W. Green's Protective Groups in Organic Synthesis, 4 th ed.; John Wiley & Sons: New York, 2007; pp 222-298.
119. Hanson, J. R. Protecting Groups in Organic Synthesis, 1 st ed., Blackwell Science, 1999.
120. Zhdanov, R. I.; Zhenodarova, S. M. Synthesis-Stuttgard 1975, 222-245
121. Cope, A., C.; Herrick, E. C. Org. Synth. 1963, 4, 304-307
122. Baker, R. H.; Bordwell, F. G. Org. Synth. 1955, 3, 141-142
123. Iqbal, J.; Srivastava, R. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2001-2007
124. Jin, T. S.; Ma, J. R.; Zhang, Z. H.; Li, T. S. Synth. Commun. 1998, 28, 3173-3178
125. Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 1996, 61, 5702-5703
126. Dalpozzo, R.; Nino, A. D.; Maiuolo, L.; Procopio, A.; Nardi, M.; Bartoli, G.; Romeo, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5621-5624
127. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705-714
128. Xamena, F. X. L.; Abad, A.; Corma, A.; Garcia, H. J. Catal. 2007, 250, 294-298
129. Batten, S. R. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001, 5, 107-114
130. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375
131. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469-472
132. Kobayashi, M.; Chang, H. C.; Ozawa, T. C.; Suzuki, M.; Sakata, M.; Takata, M. Science 2002, 298, 2358-2361
133. Neogi, S.; Sharma, M. K.; Bharadwaj, P. K. J. Mol. Catal. A 2009, 299, 1-4
134. Gascon, J.; Aktay, U.; Hernandez-Alonso, M. D.; van Klink, G. P. M.; Kapteijn, F. J. Catal. 2009, 261, 75-87
135. Dewa, T.; Saiki, T.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 502-503
136. Xamena, F. X. L. I.; Casanova, O.; Tailleur, R. G.; Garcia, A. C. H. J. Catal. 2008, 255, 220-227
137. Opelt, S.; Turk, S.; Dietzsch, E.; Henschel, A.; Kaskel, S.; Klemm, E. Catal. Commun. 2008, 9, 1286-1290
138. Zhou, Y.; Song, J.; Liang, S.; Hu, S.; Liu, H.; Jiang, T.; Han, B. J. Mol. Catal. A 2009, 308, 68-75
139. Phan, N. T. S.; Le, K. K. A.; Phan, T. D. Appl. Catal., A 2010, 382, 246-253
140. Ravon, U.; Savonnet, M.; Aguado, S.; Domine, M. E.; Janneau, E.; Farrusseng, D. Microporous Mesoporous Mater. 2010, 129, 319-329
141. Tanabe, K. K.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 6766-6774
142. Corma, A.; García, H.; Xamena, F. X. L. I. Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655