Systematic functionalization of a metal-organic framework via a postsynthetic modification approach

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 26, 2008, Pages 8508-8517

  Tanabe, Kristine K ^a   Wang, Zhenqiang ^a   Cohen, Seth M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES;

AMINO GROUPS; FUNCTIONALIZATION; ISORETICULAR METAL ORGANIC FRAMEWORKS; METAL-ORGANIC FRAMEWORK; POST-SYNTHETIC MODIFICATION;

METALS;

ACID ANHYDRIDE; AMIDE; METAL; NITROGEN; ORGANIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; POROSITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; THERMOSTABILITY; X RAY DIFFRACTION; X RAY POWDER DIFFRACTION;

EID: 46049093387     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja801848j     Document Type: Article

References (69)

1. Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5962-5964.
2. Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1546-1554.
3. Gardner, G. B.; Venkataraman, D.; Moore, J. S.; Lee, S. Nature 1995, 374, 792-795.
4. Yaghi, O. M.; Li, H. L.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474-484.
5. Kitagawa, S.; Kondo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1739-1753.
6. Robson, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3735-3744.
7. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330.
8. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658.
9. Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 2781-2804.
10. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276-288.
11. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705-714.
12. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-i. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375.
13. Rao, C. N. R.; Natarajan, S.; Vaidhyanathan, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1466-1496.
14. Ockwig, N. W.; Delgado-Friedrichs, O.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 176-182.
15. Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 217-225.
16. Bradshaw, D.; Claridge, J. B.; Cussen, E. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 273-282.
17. Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151-1152.
18. Li, H.; Eddaoudi, M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276-279.
19. Chui, S. S.-Y.; Lo, S. M.-F.; Charmant, J. P. H.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. Science 1999, 283, 1148-1150.
20. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982-986.
21. Halder, G. J.; Kepert, C. J.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Cashion, J. D. Science 2002, 298, 1762-1765.
22. Chae, H. K.; Siberio-Perez, D. Y.; Kim, J.; Go, Y.; Eddaoudi, M.; Matzger, A. J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 2004, 427, 523-527.
23. Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F.; Dutour, J.; Surblé, S.; Margiolaki, I. Science 2005, 309, 2040-2042.
24. Evans. O. R.; Lin, W. B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511-522.
25. Wu, C. D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940-8941.
26. Lin, W. B. J. Solid State Chem. 2005, 178, 2486-2490.
27. Cho, S.-H.; Ma, B.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563-2565.
28. Nuzhdin, A. L.; Dybtsev, D. N.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P.; Fedin, V. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12958-12959.
29. Mueller, U.; Schubert, M.; Teich, F.; Puetter, H.; Schierle-Arndt, K.; Pastré, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 626-636.
30. Rosi, N. L.; Eckert, J.; Eddaoudi, M.; Vodak, D. T.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2003, 300, 1127-1129.
31. (31 ) Férey, G.; Latroche, M.; Serre, C.; Millange, F.; Loiseau, T.; Percheron-Guégan, A. Chem. Commun. 2003, 2976-2977.
32. Rowsell, J. L. C.; Millward, A. R.; Park, K. S.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5666-5667.
33. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4670-4679.
34. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak. D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469-472.
35. Ma, S.; Sun, D.; Simmons, J. M.; Collier, C. D.; Yuan, D.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1012-1016.
36. Matsuda, R.; Kitaura, R.; Kitagawa, S.; Kubota, Y.; Belosludov, R. V.; Kobayashi, T. C.; Sakamoto, H.; Chiba, T.; Takata, M.; Kawazoe, Y.; Mita, Y. Nature 2005, 436, 238-241.
37. Millward, A. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17998-17999.
38. Banerjee, R.; Phan, A.; Wang, B.; Knobler, C.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2008, 319, 939-943.
39. Custelcean, R.; Gorbunova, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16362-16363.
40. Kawano, M.; Kawamichi, T.; Haneda, T.; Kojima, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15418-15419.
41. Oh, M.; Carpenter, G. B.; Sweigart, D. A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 1-11.
42. Kitagawa, S.; Noro, S.-i.; Nakamura, T. Chem. Commun. 2006, 701-707.
43. Halper, S. R.; Do, L.; Stork, J. R.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15255-15268.
44. Kitaura, R.; Onoyama, G.; Sakamoto, H.; Matsuda, R.; Noro, S.-i.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2684-2687.
45. Ma, S.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11734-11735.
46. Forster, P. M.; Eckert, J.; Heiken, B. D.; Parise, J. B.; Yoon, J. W.; Jhung, S. H.; Chang, J.-S.; Cheetham, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16846-16850.
47. Dincā, M.; Dailly, A.; Liu, Y.; Brown, C. M.; Neumann, D. A.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16876-16883.
48. Inagaki, S.; Guan, S.; Ohsuna, T.; Terasaki, O. Nature 2002, 416, 304-307.
49. Yang, Q.; Kapoor, M. P.; Inagaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9694-9695.
50. Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1853-1859.
51. Kiang, Y.-H.; Gardner, G. B.; Lee, S.; Xu, Z.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8204-8215.
52. Xu, Z.; Lee, S.; Kiang, Y.-H.; Mallik, A. B.; Tsomaia, N.; Mueller, K. T. Adv. Mater. 2001, 13, 637-641.
53. Wang, X.-S.; Ma, S.; Sun, D.; Parkin, S.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16474-16475.
54. Mulfort, K. L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9604-9605.
55. Haneda, T.; Kawano, M.; Kawamichi, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1578-1579.
56. Kaye, S. S.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 806-807.
57. Ingleson, M. J.; Barrio, J. P.; Bacsa, J.; Dickinson, C.; Park, H.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2008, 1287-1289.
58. Costa, J. S.; Gamez, P.; Black, C. A.; Roubeau, O.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1551-1554.
59. Wang, Z.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12368-12369.
60. Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1304-1315.
61. Walton, K. S.; Snurr, R. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8552-8556.
62. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783-787.
63. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259-281.
64. Sheldrick, G. M. SADABS (The semiempirical method used is based on a method of Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33), version 2.10; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2004.
65. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
66. Furukawa, H.; Kim, J.; Plass, K. E.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8398-8399.
67. Northrop, B. H.; Glöckner, A.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1787-1794.
68. 2)] = a/l. For a typical IRMOF-3 crystal (l ≈ 0.25 mm; a ≈ 26 Å), modification of only the crystal surface would give rise to a percent conversion far less than 1%.
69. The caveat to this assumption is that if a specific modification significantly increased sorption capacity (e.g., through stronger energetics of gas binding), then the anticipated drop in surface area would not necessarily be observed.