Structure-activity studies of RFamide peptides reveal subtype-selective activation of neuropeptide FF1 and FF2 receptors

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 6, 2011, Pages 1081-1093

  Findeisen, Maria ^a   Rathmann, Daniel ^a   Beck Sickinger, Annette G ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

NeuropeptideFF; NPFF analogues; Receptors; RFamide; Structure activity relationships

Indexed keywords

ALPHA AMINO 4 GUANIDINOBUTYRIC ACID NEUROPEPTIDE FF; NEUROPEPTIDE; NEUROPEPTIDE AF; NEUROPEPTIDE FF; NEUROPEPTIDE FF1 RECEPTOR; NEUROPEPTIDE FF2 RECEPTOR; NEUROPEPTIDE RECEPTOR; NEUROPEPTIDE SF; NEUROPEPTIDE VF; PEPTIDE DERIVATIVE; PHENYLGLYCINE NEUROPEPTIDE FF; RECEPTOR SUBTYPE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ANIMAL CELL; ARTICLE; BINDING ASSAY; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; DRUG EFFICACY; DRUG POTENCY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN MOTIF; RECEPTOR AFFINITY; RECEPTOR SENSITIVITY; RECEPTOR UPREGULATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; CERCOPITHECUS AETHIOPS; COS CELLS; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; NEUROPEPTIDES; POINT MUTATION; RECEPTORS, NEUROPEPTIDE; SEQUENCE ALIGNMENT; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 79957594195     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201100089     Document Type: Article

References (75)

1. H. Y. Yang, W. Fratta, E. A. Majane, E. Costa, Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1985, 82, 7757-7761;
2. P. Panula, E. Kalso, M. Nieminen, V. K. Kontinen, A. Brandt, A. Pertovaara, Brain Res. 1999, 848, 191-196;
3. M. Roumy, J. M. Zajac, Eur. J. Pharmacol. 1998, 345, 1-11;
4. H. Y. Yang, T. Tao, M. J. Iadarola, Neuropeptides 2008, 42, 1-18.
5. S. Hinuma, etal., Nat. Cell Biol. 2000, 2, 703-708;
6. J. A. Bonini etal., J. Biol. Chem. 2000, 275, 39324-39331;
7. N. A. Elshourbagy etal., J. Biol. Chem. 2000, 275, 25965-25971;
8. S. J. Perry, E. Yi-Kung Huang, D. Cronk, J. Bagust, R. Sharma, R. J. Walker, S. Wilson, J. F. Burke, FEBS Lett. 1997, 409, 426-430.
9. M. Allard, D. T. Theodosis, P. Rousselot, M. C. Lombard, G. Simonnet, Neuroscience 1991, 40, 81-92.
10. E. Y. Huang, J. Y. Li, P. P. Tan, C. H. Wong, J. C. Chen, Peptides 2000, 21, 205-210;
11. J. H. Jhamandas, D. Mactavish, J. Comp. Neurol. 2002, 447, 300-307;
12. R. Laguzzi, A. Nosjean, H. Mazarguil, M. Allard, Brain Res. 1996, 711, 193-202;
13. Q. Fang, N. Li, T. N. Jiang, Q. Liu, Y. L. Li, R. Wang, Peptides 2010, 31, 683-688.
14. F. Cesselin, Fundam. Clin. Pharmacol. 1995, 9, 409-433;
15. C. Mollereau, M. Roumy, J. M. Zajac, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 341-355.
16. G. J. Dockray, Exp. Physiol. 2004, 89, 229-235;
17. T. Murase, H. Arima, K. Kondo, Y. Oiso, Peptides 1996, 17, 353-354;
18. D. Sunter, A. K. Hewson, S. Lynam, S. L. Dickson, Neurosci. Lett. 2001, 313, 145-148.
19. E. A. Majane, H. Y. Yang, Peptides 1991, 12, 1303-1308;
20. M. L. Kalliomaki, P. Panula, Neuroscience 2004, 124, 81-87;
21. M. L. Herrera-Herrera, L. A. Salazar-Olivo, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 377, 29-34.
22. F. Kersanté, J. Y. Wang, J. C. Chen, C. Mollereau, J. M. Zajac, Neurosci. Lett. 2011, 488, 305-309;
23. C. H. Wu, P. L. Tao, E. Y. Huang, Peptides 2010, 31, 1374-1382;
24. L. Moulédous, B. Frances, J. M. Zajac, Synapse 2010, 64, 672-681;
25. A. Betourne, V. Marty, J. Ceccom, H. Halley, J. M. Lassalle, J. M. Zajac, B. Frances, L. Mouledous, Peptides 2010, 31, 221-226.
26. R. B. Raffa, A. Kim, K. C. Rice, B. R. deCosta, E. E. Codd, R. B. Rothman, Peptides 1994, 15, 401-404;
27. P. Panula, A. A. Aarnisalo, K. Wasowicz, Prog. Neurobiol. 1996, 48, 461-487;
28. C. Gouardères, J. A. Tafani, J. M. Zajac, Peptides 1998, 19, 727-730.
29. D. H. Malin, J. R. Lake, M. V. Hammond, D. E. Fowler, R. B. Rogillio, S. L. Brown, J. L. Sims, B. M. Leecraft, H. Y. Yang, Peptides 1990, 11, 969-972;
30. J. R. Lake, M. V. Hammond, R. C. Shaddox, L. M. Hunsicker, H. Y. Yang, D. H. Malin, Neurosci. Lett. 1991, 132, 29-32.
31. C. Gouarderes, M. Sutak, J. M. Zajac, K. Jhamandas, Eur. J. Pharmacol. 1993, 237, 73-81;
32. P. Oberling, L. Stinus, M. LeMoal, G. Simonnet, Peptides 1993, 14, 919-924.
33. C. Gouarderes, H. Mazarguil, C. Mollereau, N. Chartrel, J. Leprince, H. Vaudry, J. M. Zajac, Neuropharmacology 2007, 52, 376-386;
34. I. Quelven, A. Roussin, J. M. Zajac, Eur. J. Pharmacol. 2005, 508, 107-114;
35. A. Roussin, F. Serre, C. Gouarderes, H. Mazarguil, M. Roumy, C. Mollereau, J. M. Zajac, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 336, 197-203.
36. C. Mollereau, H. Mazarguil, D. Marcus, I. Quelven, M. Kotani, V. Lannoy, Y. Dumont, R. Quirion, M. Detheux, M. Parmentier, J.-M. Zajac, Eur. J. Pharmacol. 2002, 451, 245-256.
37. P. Gregor, Y. Feng, L. B. DeCarr, L. J. Cornfield, M. L. McCaleb, J. Biol. Chem. 1996, 271, 27776-27781;
38. M. Matsumoto, T. Nomura, K. Momose, Y. Ikeda, Y. Kondou, H. Akiho, J. Togami, Y. Kimura, M. Okada, T. Yamaguchi, J. Biol. Chem. 1996, 271, 27217-27220;
39. D. H. Weinberg, D. J. Sirinathsinghji, C. P. Tan, L. L. Shiao, N. Morin, M. R. Rigby, R. H. Heavens, D. R. Rapoport, M. L. Bayne, M. A. Cascieri, C. D. Strader, D. L. Linemeyer, D. J. MacNeil, J. Biol. Chem. 1996, 271, 16435-16438;
40. M. Lang, R. M. Soll, F. Durrenberger, F. M. Dautzenberg, A. G. Beck-Sickinger, J. Med. Chem. 2004, 47, 1153-1160;
41. S. Ammoun, T. Holmqvist, R. Shariatmadari, H. B. Oonk, M. Detheux, M. Parmentier, K. E. Akerman, J. P. Kukkonen, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 305, 507-514.
42. M. Engström, A. Brandt, S. Wurster, J. M. Savola, P. Panula, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 305, 825-832.
43. Q. Fang, J. Guo, F. He, Y. L. Peng, M. Chang, R. Wang, Peptides 2006, 27, 2207-2213;
44. C. Mollereau, C. Gouarderes, Y. Dumont, M. Kotani, M. Detheux, H. Doods, M. Parmentier, R. Quirion, J. M. Zajac, Br. J. Pharmacol. 2001, 133, 1-4;
45. M. Engström, S. Wurster, J. M. Savola, P. Panula, Peptides 2003, 24, 1947-1954.
46. J. T. Smith, L. M. Coolen, L. J. Kriegsfeld, I. P. Sari, M. R. Jaafarzadehshirazi, M. Maltby, K. Bateman, R. L. Goodman, A. J. Tilbrook, T. Ubuka, G. E. Bentley, I. J. Clarke, M. N. Lehman, Endocrinology 2008, 149, 5770-5782.
47. H. Mazarguil, C. Gouarderes, J. A. Tafani, D. Marcus, M. Kotani, C. Mollereau, M. Roumy, J. M. Zajac, Peptides 2001, 22, 1471-1478;
48. S. Gicquel, H. Mazarguil, C. Desprat, M. Allard, J. P. Devillers, G. Simonnet, J. M. Zajac, J. Med. Chem. 1994, 37, 3477-3481.
49. D. H. Malin, J. R. Lake, J. E. Leyva, M. V. Hammond, R. B. Rogillio, K. R. Arcangeli, K. Ludgate, G. M. Moore, K. Payza, Peptides 1991, 12, 1011-1014;
50. D. H. Malin, J. R. Lake, D. A. Smith, J. A. Jones, J. Morel, A. E. Claunch, P. A. Stevens, K. Payza, K. K. Ho, J. Liu etal., Drug Alcohol Depend. 1995, 40, 37-42;
51. P. P. Tan, J. C. Chen, J. Y. Li, K. W. Liang, C. H. Wong, E. Y. Huang, Peptides 1999, 20, 1211-1217;
52. L. Prokai, K. Prokai-Tatrai, A. Zharikova, X. Li, J. R. Rocca, J. Med. Chem. 2001, 44, 1623-1626.
53. F. Simonin, M. Schmitt, J. P. Laulin, E. Laboureyras, J. H. Jhamandas, D. MacTavish, A. Matifas, C. Mollereau, P. Laurent, M. Parmentier, B. L. Kieffer, J. J. Bourguignon, G. Simonnet, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 466-471.
54. Q. Liu, X. M. Guan, W. J. Martin, T. P. McDonald, M. K. Clements, Q. Jiang, Z. Zeng, M. Jacobson, D. L. Williams, Jr., H. Yu, D. Bomford, D. Figueroa, J. Mallee, R. Wang, J. Evans, R. Gould, C. P. Austin, J. Biol. Chem. 2001, 276, 36961-36969.
55. H. Yoshida, Y. Habata, M. Hosoya, Y. Kawamata, C. Kitada, S. Hinuma, Biochim. Biophys. Acta 2003, 1593, 151-157.
56. K. Payza, C. A. Akar, H. Y. Yang, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 267, 88-94.
57. J. A. a. W. Ballesteros, H., Methods Neurosci. 1995, 25, 366-428.
58. S. Oishi, R. Misu, K. Tomita, S. Setsuda, R. Masuda, H. Ohno, Y. Naniwa, N. Ieda, N. Inoue, S. Ohkura, Y. Uenoyama, H. Tsukamura, K.-i. Maeda, A. Hirasawa, G. Tsujimoto, N. Fujii, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 53-57.
59. Y. Lyubimov, M. Engstrom, S. Wurster, J. M. Savola, E. R. Korpi, P. Panula, Neuroscience 2010, 170, 117-122.
60. R. Schwyzer, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1977, 297, 3-26.
61. N. Vyas, C. Mollereau, G. Cheve, C. R. McCurdy, Peptides 2006, 27, 990-996.
62. G. Gaubert, F. Bertozzi, N. M. Kelly, J. Pawlas, A. L. Scully, N. R. Nash, L. R. Gardell, J. Lameh, R. Olsson, J. Med. Chem. 2009, 52, 6511-6514.
63. B. Raman, C. Guarnaccia, K. Nadassy, S. Zakhariev, A. Pintar, F. Zanuttin, D. Frigyes, C. Acatrinei, A. Vindigni, G. Pongor, S. Pongor, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 3377-3384.
64. P. J. Donohue, E. Sainz, M. Akeson, G. S. Kroog, S. A. Mantey, J. F. Battey, R. T. Jensen, J. K. Northup, Biochemistry 1999, 38, 9366-9372.
65. M. M. Flocco, S. L. Mowbray, J. Mol. Biol. 1994, 235, 709-717;
66. D. A. Dougherty, Science 1996, 271, 163-168.
67. D. M. Feng, D. F. Veber, T. M. Connolly, C. Condra, M. J. Tang, R. F. Nutt, J. Med. Chem. 1995, 38, 4125-4130.
68. M. K. Clements, T. P. McDonald, R. Wang, G. Xie, B. F. O'Dowd, S. R. George, C. P. Austin, Q. Liu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 284, 1189-1193.
69. M. Sautel, K. Rudolf, H. Wittneben, H. Herzog, R. Martinez, M. Munoz, W. Eberlein, W. Engel, P. Walker, A. G. Beck-Sickinger, Mol. Pharmacol. 1996, 50, 285-292.
70. N. Merten, D. Lindner, N. Rabe, H. Römpler, K. Mörl, T. Schöneberg, A. G. Beck-Sickinger, J. Biol. Chem. 2007, 282, 7543-7551;
71. S. R. Hawtin, J. Simms, M. Conner, Z. Lawson, R. A. Parslow, J. Trim, A. Sheppard, M. Wheatley, J. Biol. Chem. 2006, 281, 38478-38488;
72. F. Bellucci, S. Meini, P. Cucchi, C. Catalani, S. Giuliani, S. Zappitelli, L. Rotondaro, L. Quartara, A. Giolitti, C. A. Maggi, Eur. J. Pharmacol. 2004, 491, 121-125.
73. K. L. Heckman, L. R. Pease, Nat. Protoc. 2007, 2, 924-932.
74. M. J. Berridge, R. M. Dawson, C. P. Downes, J. P. Heslop, R. F. Irvine, Biochem. J. 1983, 212, 473-482;
75. M. J. Berridge, Biochem. J. 1983, 212, 849-858.