Facile and rapid access to poly functionalized pyridine derivatives

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 29, Issue 5, 2011, Pages 1049-1054

  Shinde, Pravin V ^a   Shingate, Bapurao B ^a   Shingare, Murlidhar S ^a  

^a DR BABASAHEB AMBEDKAR MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Green chemistry; Pyridines; Tetra n butyl ammonium fluoride (TBAF); Water chemistry

Indexed keywords

EID: 79957558955     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201190178     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Rideout, D. C.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816.
2. (b) Lubineau, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 2142.
3. (c) Pirrung, M. C.; Sarma, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 444.
4. (d) Narayan, S.; Muldoon, J.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3275.
5. (e) Price, B. K.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12899.
6. (f) Gonzalez-Cruz, D.; Tejedo, D.; de Armas, P.; Garcia-Tellado, F. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4823.
7. (g) El-Batta, A.; Jiang, C.; Zhao, W.; Anness, R.; Cooksy, A. L.; Bergdahl, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5244.
8. (a) Breslow, R.; Maitra, U.; Rideout, D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1901.
9. (b) Breslow, R.; Maitra, U. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1239.
10. (c) Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 159.
11. (a) Grieco, P. A.; Garner, P.; He, Z. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1897.
12. (b) Grieco, P. A.; Yoshida, K.; Garner, P. J. Org. Chem. 1983, 48, 3137.
13. (a) Gajewski, J. J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 219.
14. (b) Gajewski, J. J. In Organic Synthesis in Water, Ed.: Grieco, P. A., Blackie Academic and Professional, London, UK, 1998.
15. (a) Li, C.-J. Chem. Rev. 1993, 93, 2023.
16. (b) Kobayashi, S.; Manabe, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4094.
17. (c) Kobayashi, S.; Manabe, K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 209.
18. (d) Lindstrom, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
19. (e) Li, C.-J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
20. (f) Li, C.-J.; Chan, T.-H. Comprehensive Organic Reactions in Aqueous Media, 2nd ed., Wiley, Hoboken, NJ, 2007.
21. (g) Lindstrom, U. M. Organic Reactions in Water, Blackwell, Oxford, UK, 2007.
22. Cocco, M. T.; Congiu, C.; Lilliu, V.; Onnis, V. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1365.
23. (a) Perrier, V.; Wallace, A. C.; Kaneko, K.; Safar, J.; Prusiner, S. B.; Cohen, F. E. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 6073.
24. (b) Chen, H.; Zhang, W.; Tam, R.; Raney, A. K. WO 2005058315, 2005
25. [Chem. Abstr. 2005, 143, 97338].
26. (c) Nirschl, A. A.; Hamann, L. G. US 2005182105, 2005
27. [Chem. Abstr. 2005, 143, 222525].
28. Harada, H.; Watanuki, S.; Takuwa, T.; Kawaguchi, K.; Okazaki, T.; Hirano, Y.; Saitoh, C. WO 2002006237, 2002
29. [Chem. Abstr. 2002, 136, 118474].
30. (a) Reddy, T. R. K.; Mutter, R.; Heal, W.; Guo, K.; Gillet, V. J.; Pratt, S.; Chen, B. J. Med. Chem. 2006, 49, 607.
31. (b) May, B. C. H.; Zorn, J. A.; Witkop, J.; Sherrill, J.; Wallace, A. C.; Legname, G.; Prusiner, S. B.; Cohen, F. E. J. Med. Chem. 2007, 50, 65.
32. Levy, S. B.; Alekshun, M. N.; Podlogar, B. L.; Ohemeng, K.; Verma, A. K.; Warchol, T.; Bhatia, B.; Bowser, T.; Grier, M. US 2005124678, 2005
33. [Chem. Abstr. 2005, 143, 53440].
34. Anderson, D. R.; Stehle, N. W.; Kolodziej, S. A.; Reinhard, E. J. WO 2004055015, 2004
35. [Chem. Abstr. 2004, 141, 89018].
36. Fredholm, B. B.; Ijzerman, A. P.; Jacobson, K. A.; Klotz, K.-N.; Linden, J. Pharmacol. Rev. 2001, 53, 527.
37. Guo, K.; Mutter, R.; Heal, W.; Reddy, T. R. K.; Cope, H.; Pratt, S.; Thompson, M. J.; Chen, B. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 93.
38. (a) Evdokimov, N. M.; Magedov, I. V.; Kireev, A. S.; Kornienko, A. Org. Lett. 2006, 8, 899.
39. (b) Evdokimov, N. M.; Kireev, A. S.; Yakovenko, A. A.; Antipin, M. Y.; Magedov, I. V.; Kornienko, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 3443.
40. (c) Mamgain, R.; Singh, R.; Rawat, D. S. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 69.
41. (d) Guo, K.; Thompson, M. J.; Chen, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 6999.
42. (e) Ranu, B. C.; Jana, R.; Sowmiah, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 3152.
43. (f) Singh, K. N.; Singh, S. K. ARKIVOC 2009, (xiii), 153.
44. (a) Sridhar, M.; Ramanaiah, B. C.; Narsaiah, C.; Mahesh, B.; Kumaraswamy, M.; Mallu, K. K. R.; Ankathi, V. M.; Rao, P. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3897.
45. (b) Shinde, P. V.; Sonar, S. S.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1309.
46. (a) Banerjee, S.; Sereda, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6959.
47. (b) Kantam, M. L.; Mahendar, K.; Bhargava, S. J. Chem. Sci. 2010, 122, 63.
48. (a) Mori, A.; Kawashima, J.; Shimada, T.; Suguro, M.; Hirabayashi, K.; Nishihara, Y. Org. Lett. 2000, 2, 2935.
49. (b) Barluenga, J.; Andina, F.; Fernandez-Rodriguez, M. A.; Garcia-Garcia, P.; Merino, I.; Aguilar, E. J. Org. Chem. 2004, 69, 7352.
50. Crouch, R. D. Tetrahedron 2004, 60, 5833.
51. (a) Capperucci, A.; Degl'Innocenti, A.; Leriverend, C.; Metzner, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 7174.
52. (b) Sirol, S.; Courmarcel, J.; Mostefai, N.; Riant, O. Org. Lett. 2001, 3, 4111.
53. (c) Denmark, S. E.; Sweis, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6439.
54. (d) Mattson, A. E.; Zuhl, A. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4932.
55. (a) Albanese, D.; Landini, D.; Penso, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9587.
56. (b) Shellhamer, D. F.; Horney, M. J.; Pettus, B. J.; Pettus, T. L.; Stringer, J. M.; Heasley, V. L.; Syvret, R. G.; Dobrolsky Jr., J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1094.
57. (c) Fan, R.-H.; Zhou, Y.-G.; Zhang, W.-X.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. J. Org. Chem. 2004, 69, 335.
58. (d) Yin, J.; Zarkowsky, D. S.; Thomas, D. W.; Zhao, M. M.; Huffman, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 1465.
59. (e) Sun, H.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2050.
60. Clark, J. H. Chem. Rev. 1980, 80, 429.
61. Kumar, M. B. Synlett 2002, 2125.
62. Gao, S.; Tsai, C. H.; Yao, C.-F. Synlett 2009, 949.