Influences of N-heterocyclic carbene and PMe3 ligands on the tautomerism between methylene/hydride and bridging methyl complexes of Rh/Os and unusual examples of ligand deprotonation by the NHC group

Organometallics

Volumn 30, Issue 10, 2011, Pages 2654-2669

  Wells, Kyle D ^a   McDonald, Robert ^a   Ferguson, Michael J ^a   Cowie, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT TEMPERATURES; CARBONYL LIGAND; DIAZOMETHANES; ION SUBSTITUTION; KINETIC ISOMERS; METHYL COMPLEXES; METHYL GROUP; METHYL SPECIES; METHYL TRIFLATES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NEAR-AMBIENT TEMPERATURES; TEMPERATURE RANGE; THERMODYNAMIC PRODUCTS; TRIFLATES; TRIFLIC ACIDS;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; COMPLEXATION; FUNCTIONAL GROUPS; ISOMERS; LIGANDS; OSMIUM; PROTONATION; TEMPERATURE;

DEPROTONATION;

EID: 79956161716     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om1010066     Document Type: Article

References (90)

1. See for example: Bochmann, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3982
2. Fukuoka, A.; Sadashima, T.; Endo, I.; Ohashi, N.; Kambara, Y.; Sugiura, T.; Miki, K.; Kasai, N.; Komiya, S. Organometallics 1994, 13, 4033
3. Torkelson, J. R.; Antwi-Nsiah, F. H.; McDonald, R.; Cowie, M.; Pruis, J. G.; Jalkanen, K. J.; DeKock, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3666
4. Yan, X.; Batchelor, R. J.; Einstein, F. W. B.; Zhang, X.; Nagelkerke, R.; Sutton, D. Inorg. Chem. 1997, 36, 1237
5. See for example: Park, J. W.; Mackenzie, P. B.; Schaefer, W. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6402
6. Heinekey, D. M.; Michel, S. T.; Schulte, G. K. Organometallics 1989, 8, 1241
7. Dietrich, H. M.; Grove, H.; Törnroos, K. W.; Anwander, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1458
8. Kickham, J. E.; Guérin, F.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11486
9. See for example: Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57
10. Bolton, P. D.; Clot, E.; Cowley, A. R.; Mountford, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15005
11. Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P.; Semikolenova, N. V.; Zakharov, V. A. Organometallics 2009, 28, 3225
12. Calvert, R. B.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7726
13. Hursthouse, M. B.; Jones, R. A.; Malik, K. M. A.; Wilkinson, G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4128
14. Jones, R. A.; Wilkinson, G.; Galas, A. M. R.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1771
15. Dawkins, G. M.; Green, M.; Orpen, A. G.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 41
16. Casey, C. P.; Fagan, P. J.; Miles, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1134
17. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Wong, L.-L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1 and references therein
18. Braunstein, P.; Boag, N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2427
19. García, M. E.; Ramos, A.; Ruiz, M. A.; Lanfranchi, M.; Marchio, L. Organometallics 2007, 26, 6197
20. Zaera, F. Chem. Rev. 1995, 95, 2651
21. Driessen, M. D.; Grassian, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1697
22. Calvert, R. B.; Shapley, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5225
23. Calvert, R. B.; Shapley, J. R.; Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Suib, S. L.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7726
24. Herrmann, W. A.; Plank, J.; Riedel, D.; Ziegler, M. L.; Weidenhammer, K.; Guggolz, E.; Balbach, B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 63
25. Turner, M. L.; Long, H. C.; Shenton, A.; Byers, P. K.; Maitlis, P. M. Chem. Eur. J. 1995, 1, 549
26. Maitlis, P. M.; Long, H. C.; Quyoum, R.; Turner, M. L.; Wang, Z.-Q. Chem. Commun. 1996, 1
27. For example see: Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2003, 22, 2638
28. Rowsell, B. D.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2004, 23, 3873
29. Wigginton, J. R.; Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2005, 24, 6194
30. Samant, R. G.; Trepanier, S. J.; Wigginton, J. R.; Xu, L.; Bierenstiel, M.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2009, 28, 3407
31. Davies, D. L.; Gracey, B. P.; Guerchais, V.; Knox, S. A. R.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 841
32. Jeffery, J. C.; Orpen, A. G.; Stone, F. G. A.; Went, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 173
33. Gao, Y.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2001, 20, 1882
34. Bursten, B. E.; Cayton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6053
35. Bursten, B. E.; Cayton, R. H. Organometallics 1986, 5, 1051
36. Hamilton, D. H.; Shapley, J. R. Organometallics 2000, 19, 761
37. For examples see: Cavallo, L.; Correa, A.; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407
38. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485
39. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
40. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451
41. For examples see: Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117
42. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
43. Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749
44. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
45. Lee, M.-T.; Lee, H. M.; Hu, C.-H. Organometallics 2007, 26, 1317
46. Kuhn, N.; Kratz, T. Synthesis 1993, 6, 561
47. Hilts, R. W.; Franchuk, R. A.; Cowie, M. Organometallics 1991, 10, 304
48. Trepanier, S. J.; Dennett, J. N. L.; Sterenberg, B. T.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8046
49. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 3920
50. Programs for diffractometer operation, unit cell indexing, data collection, data reduction, and absorption correction were those supplied by Bruker.
51. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
52. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115
53. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201
54. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34
55. PLATON-a Multipurpose Crystallographic tool; Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 1990.
56. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 772
57. Bortenschlager, M.; Schütz, J.; von Preysing, D.; Nuyken, O.; Herrmann, W. A.; Weberskirch, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6233
58. Wells, K. D.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2008, 27, 691
59. For examples see: Torkelson, J. R.; Oke, O.; Muritu, J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2000, 19, 854
60. Sterenberg, B. T.; Hilts, R. W.; Moro, G.; McDonald, R.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 245
61. Wells, K. D.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2011, 30, 815
62. Wells, K. D.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 3523
63. Dawkins, G. M.; Green, M.; Jeffery, J. C.; Sambale, C.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 499
64. Brown, M. P.; Yavari, A.; Manojlovic-Muir, L.; Muir, K. W. J. Organomet. Chem. 1983, 256, C19
65. Sharp, P. R.; Ge, Y. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3796
66. Ge, Y. W.; Sharp, P. R. Organometallics 1988, 7, 2234
67. Ge, Y. W.; Peng, F.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2632
68. Ge, Y. W.; Sharp, P. R. Inorg. Chem. 1992, 31, 379
69. Ye, C.; Sharp, P. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 55
70. Kim, Y.-J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757
71. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717
72. Alder, R. W.; Allen, P. R.; Williams, S. J. Chem. Commun. 1995, 1267
73. Hui Deng, Y. C; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2007, 72, 7790
74. Marat, K. SpinWorks V; University of Manitoba.
75. Green, M. L. H.; Hughes, A. K.; Popham, N. A.; Stephens, A. H. H.; Wong, L.-L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3077
76. Saunders, M.; Jaffe, M. H.; Vogel, P. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2558
77. Lambert, J. B.; Greifenstein, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5120
78. Grossmann, G.; Lang, R.; Ohms, G.; Scheller, D. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 500
79. Oke, O.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 1999, 18, 1629
80. DellAnna, M. M.; Trepanier, S. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2001, 20, 88
81. Rowsell, B. D.; Trepanier, S. J.; Lam, R.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2002, 21, 3228
82. Arduengo, A. J.; Calabrese, J. C.; Davidson, F.; Dias, H. V. R.; Goerlich, J. R.; Krafczyk, R.; Marshall, W. J.; Tamm, M.; Schmutzler, R. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2348
83. Edwards, P. G.; Hahn, F. E.; Limon, M.; Newman, P. D.; Kariuki, B. M.; Stasch, A. A. Dalton Trans. 2009, 5115
84. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596
85. Martin, H. C.; James, N. H.; Aitken, J.; Gaunt, J. A.; Adams, H.; Haynes, A. Organometallics 2003, 22, 4451
86. McGuinness, D. S.; Saendig, N.; Yates, B. F.; Cavell, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4029
87. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 4918
88. Ristic-Petrovic, D.; Anderson, D. J.; Torkelson, J. R.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2003, 22, 4647
89. Ristic-Petrovic, D.; Anderson, D. J.; Torkelson, J. R.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Organometallics 2005, 24, 3711
90. Slaney, M. E.; Anderson, D. J.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16544