Solvent polarity affects H atom abstractions from C-H donors

Organic Letters

Volumn 13, Issue 10, 2011, Pages 2694-2697

  El Sheshtawy, Hamdy S ^a   Pischel, Uwe ^b   Nau, Werner M ^a  

^a JACOBS UNIVERSITY BREMEN   (Germany)

^b Centro de Investigación en Química Sostenible CIQSO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79956126764     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2007956     Document Type: Article

References (30)

1. Hörner, G.; Lewandowska, A.; Hug, G. L.; Marciniak, B. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11695-11703
2. Baciocchi, E.; Calcagni, A.; Lanzalunga, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 4110-4115
3. DeZutter, C. B.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1891-1896
4. Aliaga, C.; Stuart, D. R.; Aspée, A.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2005, 7, 3665-3668
5. Zhu, X.-Q.; Zhou, J.; Wang, C.-H.; Li, X.-T.; Jing, S. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3588-3603
6. Koner, A. L.; Pischel, U.; Nau, W. M. Org. Lett. 2007, 9, 2899-2902
7. Bietti, M.; Salamone, M. Org. Lett. 2010, 12, 3654-3657
8. Litwinienko, G.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222-230
9. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1999, 64, 3381-3383
10. Litwinienko, G.; Beckwith, A. L. J.; Ingold, K. U. Chem. Soc. Rev. 2011, DOI: 10.1039/C1CS15007C. Published Online: Feb 22, 2011.
11. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469-477
12. Nielsen, M. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1172-1182
13. Galian, R. E.; Litwinienko, G.; Pérez-Prieto, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9280-9281
14. Salamone, M.; Anastasi, G.; Bietti, M.; DiLabio, G. A. Org. Lett. 2011, 13, 260-263
15. Mitroka, S.; Zimmeck, S.; Troya, D.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2907-2913
16. Lundgren, C. V.; Koner, A. L.; Tinkl, M.; Pischel, U.; Nau, W. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1977-1983
17. Nau, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12614-12618
18. Pischel, U.; Patra, D.; Koner, A. L.; Nau, W. M. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 310-317
19. Sakurai, H.; Hosomi, A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 458-460
20. Li, S.; Fan, W. Y. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 276-280
21. Finn, M.; Friedline, R.; Suleman, N. K.; Wohl, C. J.; Tanko, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7578-7584
22. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
23. MacFaul, P. A.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1316-1321
24. Nau, W. M.; Pischel, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2885-2888
25. Thavasi, V.; Bettens, R. P. A.; Leong, L. P. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3068-3077
26. Chandra, A. K.; Uchimaru, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9244-9249
27. Wang, Y.; Cheng, X.; Yang, X.; Yang, X. J. Solution Chem. 2006, 35, 869-878
28. Das, P. K.; Encinas, M. V.; Steenken, S.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4162-4166
29. Malatesta, V.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 1982, 47, 1455-1459
30. The preexponential factors vary strongly, however, when different hydrogen donors are compared, cf. ref 20.