Construction and radical cation stabilisation of a supramolecular dyad by tetrathiafulvalene-modified β-cyclodextrin and cucurbit[7]uril

Supramolecular Chemistry

Volumn 23, Issue 5, 2011, Pages 372-378

  Zhang, Ying Ming ^a   Chen, Yong ^a   Zhuang, Rui Jie ^a   Liu, Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cucurbit 7 uril; Cyclodextrin; Radical cation; Tetrathiafulvalene

Indexed keywords

EID: 79955998463     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610278.2010.521828     Document Type: Article

References (63)

1. Ames, B.N. Science 1983, 221, 1256-1264.
2. Hicks, R.G. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1321-1338.
3. Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Electronic Materials: The Oligomer Approach; Wiley: Weinheim, 1998.
4. Rawson, J.M.; Alberola, A.; Whalley, A. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2560-2575.
5. Miura, Y.; Yamano, E.; Tanaka, A.; Yamauchi, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 3294-3300.
6. Miura, Y.; Nishi, T.; Teki, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 10158-10161.
7. Lee, J.W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H.J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621-630.
8. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96-107.
9. Gadde, S.; Batchelor, E.K.; Weiss, J.P.; Ling, Y.; Kaifer, A.E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17114-17119.
10. Halterman, R.L.; Moore, J.L.; Mannel, L.M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3266-3269.
11. Gadde, S.; Batchelor, E.K.; Kaifer, A.E. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6025-6031.
12. Eelkema, R.; Maeda, K.; Odell, B.; Anderson, H.L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12384-12385.
13. Liu, Y.; Shi, J.; Chen, Y.; Ke, C.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7293-7296.
14. For reviews see: (a) Jørgensen, T.; Hansen, T.K.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41-51.
15. Nielsen, M.B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 163-164.
16. Segura, J.L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409.
17. Jeppesen, J.O.; Nielsen, M.B.; Becher, J. Chem. Rev. 2004, 104, 5115-5131.
18. Frére, P.; Skabara, P.J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 69-98.
19. Canevet, D.; Sallé, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Chem. Commun. 2009, 2245-2269.
20. Zhao, Y.-P.; Wu, L.-Z.; Si, G.; Liu, Y.; Xue, H.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3632-3639.
21. Zhang, G.; Zhang, D.; Guo, X.; Zhu, D. Org. Lett. 2004, 6, 1209-1212.
22. Delogu, G.; Fabbri, D.; Dettori, M.A.; Sallé, M.; Le Derf, F.; Blesa, M.J.; Allain, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 9096-9103.
23. Hansen, T.K.; Jørgensen, T.; Stein, P.C.; Becher, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6403-6409.
24. Hansen, T.K.; Jørgensen, T.; Jensen, F.; Thygesen, P.H.; Christiansen, K.; Hursthouse, M.B.; Harman, M.E.; Malik, M.A.; Girmay, B.; Undrhill, A.E.; Begtrup, M.; Kilburn, J.D.; Belmore, K.; Roepstorff, P.; Becher, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 1359-1366.
25. Ziganshina, A.Y.; Ko, Y.H.; Jeon, W.S.; Kim, K. Chem. Commun. 2004, 806-807.
26. Hwang, I.; Ziganshina, A.Y.; Ko, Y.H.; Yun, G.; Kim, K. Chem. Commun. 2009, 416-418.
27. Flood, A.H.; Nygaard, S.; Laursen, B.W.; Jeppesen, J.O.; Stoddart, J.F. Org. Lett. 2006, 8, 2205-2208.
28. Nguyen, T.D.; Liu, Y.; Saha, S.; Leung, K.C.-F.; Stoddart, J.F.; Zink, J.I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 626-634.
29. Nygaard, S.; Hansen, C.N.; Jeppesen, J.O. J. Org. Chem. 2007, 72, 1617-1626.
30. Li, H.C.; Jeppesen, J.O.; Levillain, E.; Becher, J. Chem. Commun. 2003, 846-847.
31. Le Bras, Y.; Sallé, M.; Leriche, P.; Mingotaud, C.; Richommec, P.; Møllerd, J. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2393- 2396.
32. Surpateanu, G.G.; Landy, D.; Lungu, C.N.; Fourmentin, S.; Surpateanu, G.; Réthoré, C.; Avarvari, N. Tetrahedron 2006, 62, 9701-9704.
33. Cooke, G.; Woisel, P.; Delattre, F.; Bria, M.; Garety, J.F.; Hewage, S.G.; Rabani, G. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6449-6452.
34. Bria, M.; Cooke, G.; Cooper, A.; Delattre, F.; Hewage, S.G.; Rabani, G.; Nutleyb, M.; Woiseld, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8430-8433.
35. Donder, C.A.; Liu, S.X.; Loosli, C.; Sanguinet, L.; Neels, A.; Decurtins, S. Tetrahedron 2006, 62, 3543-3549.
36. Zhao, B.T.; Blesa, M.J.; Mercier, N.; Le Derf, F.; Sallé, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6254-6257.
37. Boulle, C.; Rabreau, J.M.; Hudhomme, P.; Cariou, M.; Jubault, M.; Gorgues, A.; Orduna, J.; Garín, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3309-3310.
38. Llacay, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Powell, D.; Rovira, C. Chem. Commun. 1997, 659-660.
39. Baffreau, J.; Dumur, F.; Hudhomme, P. Org. Lett. 2006, 8, 1307-1310.
40. Yamaguchi, T.; Tashiro, S.; Tominaga, M.; Kawano, M.; Ozeki, T.; Fujita, M. Chem. Asian J. 2007, 2, 468-476.
41. Herranz, M.Á.; Martín, N.; Campidelli, S.; Prato, M.; Brehm, G.; Guldi, D.M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4478-4482.
42. Fabre, J.M. Chem. Rev. 2004, 104, 5133-5150.
43. Yamada, J.-i.; Akutsu, H. Chem. Rev. 2004, 104, 5057-5083.
44. Simonsen, K.B.; Svenstrup, N.; Lau, J.; Simonsen, O.; Mørk, P.; Kristensen, G.J.; Becher, J. Synthesis 1996, 407-418.
45. Bonomo, R.P.; Cucinotta, V.; D'Alessandro, F.; Impellizzeri, G.; Maccarrone, G.; Vecchio, G.; Rizzarelli, E. Inorg. Chem. 1991, 30, 2708-2713.
46. Zhao, B.-T.; Blesa, M.-J.; Le Derfa, F.; Caneveta, D.; Benhaoua, C.; Mazari, M.; Allaina, M.; Sallé, M. Tetrahedron 2007, 63, 10768-10777.
47. Kim, J.; Jung, I.-S.; Kim, S.-Y.; Lee, E.; Kang, J.-K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540-541.
48. Schneider, H.-J.; Hacket, F.; Rüdiger, V.; Ikeda, H. Chem. Rev. 1998, 98, 1755-1785.
49. Liu, Y.; Chen, Y. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 681-691.
50. Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O.A.; Raymo, F.M.; Stoddart, J.F.; Venturi, M.; White, A.J.P.; Williams, D.J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936.
51. Asakawa, M.; Higuchi, M.; Mattersteig, G.; Nakamura, T.; Pease, A.R.; Raymo, F.M.; Shimizu, T.; Stoddart, J.F. Adv. Mater. 2000, 12, 1099-1102.
52. Spanggaard, H.; Prehn, J.; Nielsen, M.B.; Levillain, E.; Allain, M.; Becher, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9486-9494.
53. Zhou, Y.; Zhang, D.; Zhu, L.; Shuai, Z.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 2123-2130.
54. Peng, X.; Du, J.; Fan, J.; Wang, J.; Wu, Y.; Zhao, J.; Sun, S.; Xu, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1500-1501.
55. Tang, X.-L.; Peng, X.-H.; Dou, W.; Mao, J.; Zheng, J.-R.; Qin, W.-W.; Liu, W.-S.; Chang, J.; Yao, X.-J. Org. Lett. 2008, 10, 3653-3656.
56. Kim, K.; Selvapalam, N.; Oh, D.H. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2004, 50, 31-36.
57. Wu, H.; Zhang, D.; Su, L.; Ohkubo, K.; Zhang, C.; Yin, S.; Mao, L.; Shuai, Z.; Fukuzumi, S.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6839-6846.
58. Kaifer, A.; Gómez-Kaifer, M. Supramolecular Electrochemistry; Wiley: Weinheim, 1999.
59. Osanai, K.; Okazawa, A.; Nogami, T.; Ishida, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14008-14009.
60. Morita, Y.; Kawai, J.; Fukui, K.; Nakazawa, S.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Nakasuji, K. Org. Lett. 2003, 5, 3289-3291.
61. Nishida, S.; Morita, Y.; Fukui, K.; Sato, K.; Shiomi, D.; Takui, T.; Nakasuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7277-7280.
62. Matsuura, A.; Nishinaga, T.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10007-10016.
63. Power, P.P. Chem. Rev. 2003, 103, 789-809.