Structure-guided development of selective RabGGTase inhibitors

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 21, 2011, Pages 4957-4961

  Bon, Robin S ^a,b,d   Guo, Zhong ^a,f   Stigter, E Anouk ^a,b   Wetzel, Stefan ^a,b,e   Menninger, Sascha ^c   Wolf, Alexander ^c   Choidas, Axel ^c   Alexandrov, Kirill ^a,f   Blankenfeldt, Wulf ^a,g   Goody, Roger S ^a   Waldmann, Herbert ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^c Lead Discovery Center GmbH   (Germany)

^d UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

^e NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^f UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^g UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

Author keywords

antitumor agents; drug design; inhibitors; protein modification; transferases

Indexed keywords

ANTI-TUMOR AGENTS; DRUG DESIGN; INHIBITORS; PROTEIN MODIFICATION; TRANSFERASES;

CELL PROLIFERATION; CHEMICAL ANALYSIS;

CRYSTAL STRUCTURE;

ENZYME INHIBITOR; RAB GERANYLGERANYLTRANSFERASE; TRANSFERASE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; ENZYME SPECIFICITY; METABOLISM; SYNTHESIS;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; ENZYME INHIBITORS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 79955779844     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201101210     Document Type: Article

References (28)

1. M. Zerial, H. McBride, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2001, 2, 107-117.
2. K. F. Leung, R. Baron, M. C. Seabra, J. Lipid Res. 2006, 47, 467-475
3. K. T. Lane, L. S. Beese, J. Lipid Res. 2006, 47, 681-699.
4. K. W. Cheng, J. P. Lahad, W. L. Kuo, A. Lapuk, K. Yamada, N. Auersperg, J. S. Liu, K. Smith-McCune, K. H. Lu, D. Fishman, J. W. Gray, G. B. Mills, Nat. Med. 2004, 10, 1251-1256
5. K. Croizet-Berger, C. Daumerie, M. Couvreur, P. J. Courtoy, M. F. van den Hove, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 8277-8282.
6. M. R. Lackner, R. M. Kindt, P. M. Carroll, K. Brown, M. R. Cancilla, C. Y. Chen, H. deSilva, Y. Franke, B. Guan, T. Heuer, T. Hung, K. Keegan, J. M. Lee, V. Manne, C. O'Brien, D. Parry, J. J. Perez-Villar, R. K. Reddy, H. J. Xiao, H. J. Zhan, M. Cockett, G. Plowman, K. Fitzgerald, M. Costa, P. Ross-Macdonald, Cancer Cell 2005, 7, 325-336.
7. S. M. Sebti, A. D. Hamilton, Oncogene 2000, 19, 6584-6593
8. R. A. Gibbs, T. J. Zahn, J. S. Sebolt-Leopold, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1437-1465.
9. F. ElOualid, L. H. Cohen, G. A. vanderMarel, M. Overhand, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2385-2427.
10. A. D. Basso, P. Kirschmeier, W. R. Bishop, J. Lipid Res. 2006, 47, 15-31
11. P. A. Konstantinopoulos, M. V. Karamouzis, A. G. Papavassiliou, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 541-555
12. A. Kazi, A. Carie, M. A. Blaskovich, C. Bucher, V. Thai, S. Moulder, H. Peng, D. Carrico, E. Pusateri, W. J. Pledger, N. Berndt, A. Hamilton, S. M. Sebti, Mol. Cell. Biol. 2009, 29, 2254-2263.
13. M. Watanabe, H. D. G. Fiji, L. Guo, L. Chan, S. S. Kinderman, D. J. Slamon, O. Kwon, F. Tamanoi, J. Biol. Chem. 2008, 283, 9571-9579
14. K. T. Tan, E. Guiu-Rozas, R. S. Bon, Z. Guo, C. Delon, S. Wetzel, S. Arndt, K. Alexandrov, H. Waldmann, R. S. Goody, Y. W. Wu, W. Blankenfeldt, J. Med. Chem. 2009, 52, 8025-8037
15. R. A. Baron, R. Tavare, A. C. Figueiredo, K. M. Blazewska, B. A. Kashemirov, C. E. McKenna, F. H. Ebetino, A. Taylor, M. J. Rogers, F. P. Coxon, M. C. Seabra, J. Biol. Chem. 2009, 284, 6861-6868
16. F. P. Coxon, M. H. Helfrich, B. Larijani, M. Muzylak, J. E. Dunford, D. Marshall, A. D. McKinnon, S. A. Nesbitt, M. A. Horton, M. C. Seabra, F. H. Ebetino, M. J. Rogers, J. Biol. Chem. 2001, 276, 48213-48222
17. C. E. McKenna, B. A. Kashemirov, K. M. Blazewska, I. Mallard-Favier, C. A. Stewart, J. Rojas, M. W. Lundy, F. H. Ebetino, R. A. Baron, J. E. Dunford, M. L. Kirsten, M. C. Seabra, J. L. Bala, M. S. Marma, M. J. Rogers, F. P. Coxon, J. Med. Chem. 2010, 53, 3454-3464
18. Z. Guo, Y. W. Wu, K. T. Tan, R. S. Bon, E. Guiu-Rozas, C. Delon, T. U. Nguyen, S. Wetzel, S. Arndt, R. S. Goody, W. Blankenfeldt, K. Alexandrov, H. Waldmann, Angew. Chem. 2008, 120, 3807-3810
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3747-3750.
20. U. T. T. Nguyen, Z. Guo, C. Delon, Y. W. Wu, C. Deraeve, B. Fraenzel, R. S. Bon, W. Blankenfeldt, R. S. Goody, H. Waldmann, D. Wolters, K. Alexandrov, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 227-235.
21. J. T. Hunt, C. Z. Ding, R. Batorsky, M. Bednarz, R. Bhide, Y. Cho, S. Chong, S. Chao, J. Gullo-Brown, P. Guo, S. H. Kim, F. Y. F. Lee, K. Leftheris, A. Miller, T. Mitt, M. Patel, B. A. Penhallow, C. Ricca, W. C. Rose, R. Schmidt, W. A. Slusarchyk, G. Vite, V. Manne, J. Med. Chem. 2000, 43, 3587-3595.
22. VHS was carried out using protonated enzyme structures (prepared in Moe) and screened with GOLD. Details can be found in the Supporting Information.
23. B. C. Chen, J. E. Sundeen, P. Guo, M. S. Bednarz, R. Zhao, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1245-1246.
24. D. L. Pompliano, R. P. Gomez, N. J. Anthony, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7945-7946
25. D. L. Pompliano, E. Rands, M. D. Schaber, S. D. Mosser, N. J. Anthony, J. B. Gibbs, Biochemistry 1992, 31, 3800-3807.
26. Y. W. Wu, H. Waldmann, R. Reents, F. H. Ebetino, R. S. Goody, K. Alexandrova, ChemBioChem 2006, 7, 1859-1861
27. Y. W. Wu, K. Alexandrov, L. Brunsveld, Nat. Protoc. 2007, 2, 2704-2711.
28. For details see the Supporting Information.