Structural, magnetic, and gas adsorption study of a series of partially fluorinated metal-organic frameworks (H F -MOFs)

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 9, 2011, Pages 3855-3865

  Pachfule, Pradip ^a   Das, Raja ^a   Poddar, Pankaj ^a   Banerjee, Rahul ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; HYDROGEN; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SOLVENT;

ADSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HALOGENATION; MAGNETISM; SYNTHESIS; TEMPERATURE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ADSORPTION; CARBON DIOXIDE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HALOGENATION; HYDROGEN; MAGNETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SOLVENTS; TEMPERATURE;

EID: 79955385196     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic1017246     Document Type: Article

References (124)

1. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705
2. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2781
3. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629
4. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319
5. Robson, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3735
6. Yaghi, O. M. Nat. Mater. 2007, 6, 92
7. Mueller, U.; Schubert, M.; Teich, F.; Puetter, H.; Schierle-Arndt, K.; Pastre, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 626
8. Georgiev, I. G.; MacGillivray, L. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1239
9. Corma, A.; Garcia, H.; Xamena, F. X. L. Chem. Rev. 2010, 110, 4606
10. James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276
11. Yaghi, O. M.; Li, H.; Davis, C.; Richardson, D.; Groy, T. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 474
12. Janiak, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1431
13. Blake, A. J.; Champness, N. R.; Hubberstey, P.; Li, W.-S.; Withersby, M. A.; Schroder, M. Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117
14. Murray, L. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294
15. Kesanli, B.; Cui, Y.; Smith, M.; Bittner, E.; Bockrath, B.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 72
16. Chen, B.; Xiang, S.; Qian, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115.
17. Chen, B.; Liang, C.; Yang, J.; Contreras, D. S.; Clancy, Y. L.; Lobkovsky, E. B.; Yaghi, O. M.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1390
18. Choi, H. J.; Suh, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15844
19. Pan, L.; Olson, D. H.; Ciemnolonski, L. R.; Heddy, R.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 616
20. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M..; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469
21. Bourrelly, S.; Llewellyn, P.; Serre, C.; Millange, F.; Loiseau, T.; Ferey, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13519
22. Panella, B.; Hirscher, M.; Puetter, H.; Mueller, U. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 520
23. Liu, Y.; Eubank, J. F.; Cairns, A. J.; Eckert, J.; Kravtsov, V. C.; Luebke, R.; Eddaoudi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3278
24. Caskey, S. R.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10870
25. Millward, A. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17998
26. Morris, R. E.; Wheatley, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4966
27. Kumar, D.-K.; Das, A.; Dastidar, P. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 205
28. Hu, S.; Zhang, J.-P.; Li, H.-X.; Tong, M.-L.; Chen, X.-M.; Kitagawa, S. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 2286
29. Chen, B.-L.; Ma, S.-Q.; Zapata, F.; Fronczek, F.-R.; Lobkocsky, E.-B.; Zhou, H.-C. Inorg. Chem. 2007, 46, 1233
30. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
31. Thallapally, P. K.; Tian, J.; Motkuri, R. K.; Fernandez, C. A.; Dalgarno, S. J.; McGrail, P. B.; Warren, J. E.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16842
32. Mckinlay, R. M.; Thallapally, P. K.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 2006, 2956
33. Luo, J.; Xu, H.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Daemen, L. L.; Brown, C.; Timofeeva, T. V.; Ma, S.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9626
34. Deshpande, R. K.; Minnaar, J. L.; Telfer, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4598
35. Wu, C. D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940
36. Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4204
37. Alkordi, M. H.; Liu, Y. L.; Larsen, R. W.; Eubank, J. F.; Eddaoudi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12639
38. Horike, S.; Dinca, M.; Tamaki, K.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854
39. Lin, W. B. J. Solid State Chem. 2005, 178, 2486
40. Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151
41. Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K. Nature 2000, 404, 982
42. McKinlay, A. C.; Morris, R. E.; Horcajada, P.; Ferey, G.; Gref, R.; Couvreur, P.; Serre, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2
43. Rieter, W. J.; Pott, K. M.; Taylor, K. M. L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11584
44. Rieter, W. J.; Taylor, K. M. L.; An, H.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9024
45. Horcajada, P.; Serre, C.; Maurin, G.; Ramsahye, N. A.; Balas, F.; Vallet-Regi, M.; Sebban, M..; Taulelle, F.; Ferey, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6774
46. Freiberg, S.; Zhu, X. X. Int. J. Pharmacol. 2004, 282, 1
47. Soppimath, K. S.; Aminabhavi, T. M.; Kulkarni, A. R.; Rudzinski, W. E. J. Controlled Release 2001, 70, 1
48. Fang, Q. R.; Zhu, G. S.; Jin, Z.; Ji, Y. Y.; Ye, Y. W.; Xue, M.; Yang, H.; Wang, Y.; Qiu, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6638
49. Rosi, N. L.; Eckert, J.; Eddaoudi, M.; Vodak, D. T.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2003, 300, 1127
50. Ma, S. Q.; Sun, D. F.; Simmons, J. M.; Collier, C. D.; Yuan, D. Q.; Zhou, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1012
51. Furukawa, H.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 25, 8876
52. Furukawa, H.; Kim, J.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11650
53. Kaye, S. S.; Dailly, A.; Yaghi, O. M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14176
54. Furukawa, H.; Miller, M. A.; Yaghi, O. M. J. Mater. Chem. 2007, 17, 3197
55. Hayashi, H.; Cote, A. P.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nat. Mater. 2007, 6, 501
56. Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3494
57. Choi, H. J.; Dinca, M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7848
58. Dinca, M.; Long, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6766
59. Nakagawa, K.; Tanaka, D.; Horike, S.; Shimomura, S.; Higuchia, M.; Kitagawa, S. Chem. Commun. 2010, 46, 4258
60. Wang, B.; Cote, A. P.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 2008, 453, 207
61. Walton, K. S.; Millward, A. R.; Dubbeldam, D.; Fros, H.; Low, J. J.; Yaghi, O. M.; Snurr, R. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 406
62. Llewellyn, P. L.; Bourrelly, S.; Serre, C.; Vimont, A.; Daturi, M.; Hamon, L.; Weireld, G. D.; Chang, J.-S.; Hong, D.-Y.; Hwang, Y. K.; Jhung, S. H.; Ferey, G. Langmuir 2008, 24, 7245
63. Yazaydn, A. O.; Snurr, R. Q.; Park, T.-H.; Koh, K.; Liu, J.; LeVan, M. D.; Benin, A. I.; Jakubczak, P.; Lanuza, M.; Galloway, D. B.; Low, J. J.; Willis, R. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18198
64. Chandler, B. D.; Cramb, D. T.; Shimizu, G. K. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10403
65. Banerjee, R.; Phan, A.; Wang, B.; Knobler, C.; Furukawa, H.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2008, 319, 939
66. Banerjee, R.; Furukawa, H.; Britt, D.; Knobler, C.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3875
67. Blomqvist, A.; Araujo, C. M.; Srepusharawoot, P.; Ahuja, R. PNAS. 2007, 104, 20173
68. Li, Z.; Zhu, G.; Lu, G.; Qiu, S.; Yao, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1490
69. Dinca, M.; Dailly, A.; Liu, Y.; Brown, C. M.; Neumann, D. A.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16876
70. Choi, H. J.; Dinca, M.; Dailly, A.; Long, J. R. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 117
71. Sumida, K.; Horike, S.; Kaye, S. S.; Herm, Z. R.; Queen, W. L.; Brown, C. M.; Grandjean, F.; Long, G. J.; Dailly, A.; Long, J. R. Chem. Sci. 2010, 1, 184
72. Dinca, M.; Dailly, A.; Tsay, C.; Long, J. R. Inorg. Chem. 2008, 47, 11
73. Roswell, J. L. C.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1304
74. Roswell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4670
75. Yang, C.; Wang, X.; Omary, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15454
76. Yang, C.; Wang, X. P.; Omary, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2500
77. Fischer, R. A.; Woll, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8164
78. Hulvey, Z.; Falcao, E. H. L.; Eckert, J.; Cheetham, A. K. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4307
79. Hulvey, Z., Sava, D. A., Eckert, J., and Cheetham, A. K. Inorg. Chem. 2011, 50 (2) 403
80. Pan, L.; Sander, M. B.; Huang, X.; Li, J.; Smith, M.; Bittner, E.; Bockrath, B.; Johnson, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1308
81. Yang, W.; Lin, X.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Hubberstey, P.; Champness, N. R.; Schroder, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 11067
82. Fernandez, C. A.; Thallapally, P. K.; Motkuri, R. K.; Nune, S. K.; Sumrak, J. C.; Tian, J.; Liu, J. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1037
83. Chun, H.; Dybtsev, D. N.; Kim, H.; Kim, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3521
84. Pachfule, P.; Dey, C.; Panda, T.; Vanka, K.; Banerjee, R. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1351
85. Pachfule, P.; Dey, C.; Panda, T.; Banerjee, R. CrystEngComm 2010, 12, 1600
86. Robson, R.; Abrahams, B. F.; Batten, S. R.; Gable, R. W.; Hoskins, B. F.; Liu, J. Supramolecular Architecture; ACS Publications: Washington, DC, 1992.
87. Hennigar, T. L.; MacQuarrie, D. C.; Losier, P.; Rogers, R. D.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 972
88. Tong, M.-L.; Ye, B.-H.; Cai, J.-W.; Chen, X.-M.; Ng, S. W. Inorg. Chem. 1998, 37, 2645
89. Su, C.-Y.; Cai, Y.-P.; Chen, C.-L.; Smith, M. D.; Kaim, W.; Zur Loye, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8595
90. Meng, X.; Song, Y.; Hou, H.; Han, H.; Xiao, B.; Fan, Y.; Zhu, Y. Inorg. Chem. 2004, 43, 3528
91. Du, M.; Bu, X.-H.; Guo, Y.-M.; Liu, H.; Batten, S. R.; Ribas, J.; Mak, T. C. W. Inorg. Chem. 2002, 41, 4904
92. Burrows, A. D.; Cassar, K.; Friend, R. M. W.; Mahon, M. F.; Rigby, S. P.; Warren, J. E. CrystEngComm 2005, 7, 548
93. Chesman, A. S. R.; Turner, D. R.; Deacon, G. B.; Batten, S. R. Chem. Commun. 2010, 46, 4899
94. He, H.; Collins, D.; Dai, F.; Zhao, X.; Zhang, G.; Ma, H.; Sun, D. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 895
95. It should be noted that the fluorination referred to in the rest of the article is only partial, as not all the hydrogens were substituted with fluorines in the obtained crystal structures. Reference related to perfluorinated Metal Organic Framework (F -MOFs) has been provided in reference 9a and 9b. Since we have reported only partially fluorinated MOFs here, addition of an "H" to the acronyms has been done to reduce the confusion.
96. SMART, Version 5.05; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1998.
97. SAINT-Plus, Version 7.03; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
98. Sheldrick, G. M. SADABS, Version 2.03, and TWINABS, Version 1.02; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2002.
99. Sheldrick, G. M. SHELXS '97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
100. Sheldrick, G. M. SHELXTL '97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
101. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2005.
102. 2O and DMF respectively.
103. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; Rijn, J. V.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349
104. O'Keefe, M.; Eddaoudi, M.; Li, H.; Reineke, T. M.; Yaghi, O. M. J. Solid State Chem. 2000, 152, 3
105. Tranchemontagne, D. J.; Mendoza-Cortes, J. L.; O'Keefe, M.; Yaghi, O. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1257
106. Mellot-Draznieks, C.; Dutour, J.; Ferey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6290
107. 2 software (Ver. 4.2, Accelrys); van der Waals radii were taken into consideration in all cases (C, 1.70; H, 1.20; O, 1.52; N, 1.55; Cl, 1.79; Br, 1.89 Å).
108. Golovanov, D. G.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y.; Vygodskii, Y. S.; Lozinskaya, E. I.; Shaplov, A. S. CrystEngComm 2005, 7, 53
109. Althoff, G.; Ruiz, G.; Rodríguez, V.; López, G.; Pérez, J.; Janiak, C. CrystEngComm 2006, 8, 662
110. Takahashi, S.; Jukurogi, T.; Katagiri, T.; Uneyama, K. CrystEngComm 2006, 8, 320
111. Choudhury, A. R.; Guru Row, T. N. CrystEngComm 2006, 8, 265
112. Mariaca, R.; Behrnd, N.-R.; Eggli, P.; Stoeckli-Evans, H.; Hulliger, J. CrystEngComm 2006, 8, 222
113. D'Oria, E.; Novoa, J. J. CrystEngComm 2008, 10, 423
114. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The weak hydrogen bond. In IUCr Monograph on Crystallography; Oxford Science: Oxford, 1999; Vol. 9.
115. Ruiz, J.; Rodríguez, V.; Haro, C. D.; Espinosa, E.; Pérez, J.; Janiak, C. Dalton Trans. 2010, 39, 3290
116. Flack, H. D.; Bernardinelli, G. Acta Crystallogr. 1999, A55, 908
117. Flack, H. D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 876
118. Janiak, C.; Chamayou, A.-C.; Royhan Uddin, A. K. M.; Uddin, M.; Hagen, K. S.; Enamullah, M. Dalton Trans. 2009, 3698
119. Gil-Hernandez, B.; Gili, P.; Vieth, J. K.; Janiak, C.; Sanchiz, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 7478
120. Li, J.-R.; Kuppler, R. J.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477
121. Zhao, X.; Xiao, B.; Fletcher, A. J.; Thomas, K. M. J. Phys. Chem. B. 2005, 109, 8880
122. Sircar, S.; Golden, T. C.; Rao, M. B. Carbon 1996, 34, 1
123. Ouellette, W.; Prosvirin, A. V.; Valeioh, J.; Dunbar, K. R.; Zubieta, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 9067
124. Daniel, C.; Hart, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5101