Lewis acidity of Pt-doped buckybowls, fullerenes, and single-walled carbon nanotubes

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 15, 2011, Pages 7153-7163

  Yeung, Charles See ^a   Wang, Yan Alexander ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUCKYBOWLS; CARBON FRAMEWORK; DELOCALIZATIONS; DIELS-ALDER REACTION; LEWIS ACID CATALYSTS; LEWIS ACIDIC; LEWIS ACIDITY; MOLECULAR ARCHITECTURE; POLAR SUBSTANCES; PT ATOMS; RATE ENHANCEMENT; SELECTIVE SUBSTITUTION; SINGLE ATOMS; SMALL ORGANIC MOLECULES; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE;

ALKYLATION; ATOMS; CATALYST SELECTIVITY; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FULLERENES; MALEIC ANHYDRIDE; ORGANOMETALLICS; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS;

SINGLE-WALLED CARBON NANOTUBES (SWCN);

EID: 79954594142     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108174b     Document Type: Article

References (81)

1. Iijima, S.; Ichihashi, T. Nature 1993, 363, 603
2. Tasis, D.; Tagmatarchis, N.; Bianco, A.; Prato, M. Chem. Rev. 2006, 106, 1105
3. Ajayan, P. M. Chem. Rev. 1999, 99, 1787
4. Avouris, P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1026
5. Robertson, N.; McGowan, C. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96
6. Chen, Z.; Appenzeller, J.; Lin, Y.-M.; Sippel-Oakley, J.; Rinzler, A. G.; Tang, J.; Wind, S. J.; Solomon, P. M.; Avouris, P. Science 2006, 311, 1735
7. Byon, H. R.; Choi, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2188
8. Yeung, C. S.; Liu, L. V.; Wang, Y. A. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7401
9. Byon, H. R.; Choi, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2188
10. Kose, M. E.; Harruff, B. A.; Lin, Y.; Veca, L. M.; Lu, F.; Sun, Y.-P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14032
11. Jeng, E. S.; Moll, A. E.; Roy, A. C.; Gastala, J. B.; Strano, M. S. Nano Lett. 2006, 6, 371
12. Liu, J.; Tian, S.; Knoll, W. Langmuir 2005, 21, 5596
13. Goldoni, A.; Larciprete, R.; Petaccia, L.; Lizzit, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11329
14. Serp, P.; Corrias, M.; Kalck, P. Appl. Catal., A 2003, 253, 337
15. Lu, X.; Chen, Z. Chem. Rev. 2005, 105, 3643
16. Yeung, C. S.; Tian, W. Q.; Liu, L. V.; Wang, Y. A. J. Comput. Theor. Nanosci. 2009, 6, 1213
17. Tian, W. Q.; Liu, L. V.; Chen, Y. K.; Wang, Y. A. Electronic Structure and Reactivities of Perfect, Defected, and Doped Single-Walled Carbon Nanotubes. Trends in Computational Nanomechanics: Transcending Length and Time Scales; Springer: Dordrecht, 2010; Chapter 16.
18. Hamada, N.; Sawada, S.-I.; Oshiyama, A. Phys. Rev. Lett. 1992, 58, 1579
19. Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Eklund, P. C. Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes; Academic Press Inc.: San Diego, 1995; Chapter 19.
20. Tian, W. Q.; Liu, L. V.; Wang, Y. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3528
21. Haddon, R. C.; Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 137
22. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545
23. Chen, Z.; Thiel, W.; Hirsch, A. ChemPhysChem 2003, 4, 93
24. Terrones, M.; Jorio, A.; Endo, M.; Rao, A. M.; Kim, Y. A.; Hayashi, T.; Terrones, H.; Charlier, J.-C.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S. Mater. Today 2004, 7, 30
25. Stevens, J. L.; Huang, A. Y.; Peng, H.; Chiang, I. W.; Khabashesku, V. N.; Margrave, J. L. Nano Lett. 2003, 3, 331
26. Saini, R. K.; Chiang, I. W.; Peng, H.; Smalley, R. E.; Billups, W. E.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3617
27. Mickelson, E. T.; Huffman, C. B.; Rinzler, A. G.; Smalley, R. E.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 296, 188
28. Banerjee, S.; Wong, S. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12144
29. Lu, X.; Zhang, L.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2136
30. Delgado, J. L.; de la Cruz, P.; Langa, F.; Urbina, A.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L. Chem. Commun. 2004, 1734
31. Lu, X.; Tian, F.; Wang, N.; Zhang, Q. Org. Lett. 2002, 4, 4313
32. Lu, X.; Tian, F.; Feng, Y.; Xu, X.; Wang, N.; Zhang, Q. Nano Lett. 2002, 2, 1325
33. Long, L.; Lu, X.; Tian, F.; Zhang, Q. J. Org. Chem. 2003, 68, 4495
34. Holzinger, M.; Vostrowsky, O.; Hirsch, A.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Weiss, R.; Jellen, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4002
35. Holzinger, M.; Abraham, J.; Whelan, P.; Graupner, R.; Ley, L.; Hennrich, F.; Kappes, M.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8566
36. Zhang, W.; Sprafke, J. K.; Ma, M.; Tsui, E. Y.; Sydlik, S. A.; Rutledge, G. C.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8446
37. Zhang, W.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7714
38. Peng, H.; Alemany, L. B.; Margrave, J. L.; Khabashesku, V. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15174
39. Bahr, J. L.; Yang, J.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536
40. Golberg, D.; Bando, Y.; Han, W.; Kurashima, K.; Sato, T. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 337
41. Sung, S. L.; Tsai, S. H.; Tseng, C. H.; Chiang, F. K.; Liu, X. W.; Shih, H. C. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 197
42. Gai, P. L.; Stephan, O.; McGuire, K.; Rao, A. M.; Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Colliex, C. J. Mater. Chem. 2004, 14, 669
43. Glerup, M.; Steinmetz, J.; Samaille, D.; Stéphan, O.; Enouz, S.; Loiseau, A.; Roth, S.; Bernier, P. Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 193
44. Srivastava, D.; Menon, M.; Daraio, C.; Jin, S.; Sadanadan, B.; Rao, A. M. Phys. Rev. B 2004, 69, 153414
45. Liu, L. V.; Tian, W. Q.; Wang, Y. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1999
46. Yang, S. H.; Shin, W. H.; Lee, J. W.; Kim, S. Y.; Woo, S. I.; Kang, J. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13941
47. Yeung, C. S.; Liu, L. V.; Wang, Y. A. J. Comput. Theor. Nanosci. 2007, 4, 1108
48. Hsieh, V.; de Crisci, A. G.; Lough, A. J.; Fekl, U. Organometallics 2007, 26, 938
49. Procelewska, J.; Zahl, A.; Liehr, G.; van Eldik, R.; Smythe, N. A.; Williams, B. S.; Goldberg, K. I. Inorg. Chem. 2005, 44, 7732
50. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1999, 98, 5648
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
52. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
53. Dunning, T. H.; Hay, P. J. Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1976; Vol. 3.
54. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Al-Laham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218
55. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090
56. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
57. Glendening, E. D.; Carpenter, A. E.; Weinhold, F. NBO, Version 3.1, 1995.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
59. Childs, R. F.; Mulholland, D. L.; Nixon, A. Can. J. Chem. 1982, 60, 801
60. Laszlo, P.; Teston, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8750
61. DeChancie, J.; Acevedo, O.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6043
62. Acevedo, O.; Evanseck, J. D. Org. Lett. 2003, 5, 649
63. Fu, Y.-S.; Tsai, S.-C.; Huang, C.-H.; Yen, S.-Y.; Hu, W.-P.; Yu, S. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 3068
64. Ruano, J. L. G.; Clemente, F. R.; Gutiérrez, L. G.; Gordillo, R.; Castro, A. M. M.; Ramos, J. R. J. Org. Chem. 2002, 67, 2926
65. Brunkan, N. M.; Gagné, M. R. Organometallics 2002, 21, 1576
66. Pignat, K.; Vallotto, J.; Pinna, F.; Strukul, G. Organometallics 2000, 19, 5160
67. Birney, D. M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4127
68. Wu, Y.-T.; Siegel, J. S. Chem. Rev. 2006, 106, 4843
69. Tsefrikas, V. M.; Scott, L. T. Chem. Rev. 2006, 106, 4868
70. Mastrorilli, P.; Nobile, C. F.; Suranna, G. P.; Fanizzi, F. P.; Ciccarella, G.; Englert, U.; Li, Q. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1234
71. Houlis, J. F.; Roddick, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11020
72. Puga, J.; Patrini, R.; Sanchez, K. M.; Gates, B. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2479
73. Orita, H.; Itoh, N.; Inada, Y. Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 271
74. Blyholder, G. J. Phys. Chem. 1964, 68, 2772
75. Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. Inorganic Chemistry, 1 st ed.; Pearson Education Ltd.: Essex, England, 2001; Chapter 23.
76. Spessard, G. O.; Miessler, G. L. Organometallic Chemistry, 1 st ed.; Prentice-Hall, Inc.: Upper Saddle River, NJ, 1996; Chapter 4.
77. Kürti, L.; Czakó, B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Elsevier Academic Press: Burlington, MA, 2005; p 140.
78. García, J. I.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 658-664
79. Sun, H.; Zhang, D.; Ma, C.; Liu, C. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1875
80. For a Lewis acid-catalyzed exo -selective Diels-Alder reaction with a sterically bulky aluminum complex catalyst, see the following: Maruoka, K.; Imoto, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12115 For other examples, see the following: Boren, B.; Hirschi, J. S.; Reibenspies, J. H.; Tallant, M. D.; Singleton, D. A.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 8991
81. Ward, D. E.; Gai, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1851