The effect of solvent on a Lewis acid catalyzed Diels-Alder reaction, using computed and experimental kinetic isotope effects

Organic Letters

Volumn 5, Issue 5, 2003, Pages 649-652

  Acevedo, Orlando ^a   Evanseck, Jeffrey D ^a  

^a DUQUESNE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACROLEIN; BORON; ISOPRENE; ISOTOPE; KETONE; LEWIS ACID; OXYGEN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; COMPUTER PREDICTION; CONFORMATIONAL TRANSITION; DIELS ALDER REACTION; GEOMETRY; SOLVENT EFFECT; TRANS ISOMER;

EID: 0141518670     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol027408g     Document Type: Article

References (31)

1. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Beno, B. R.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5817.
2. (a) Storer, J. W.; Raimondi, L.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9675.
3. (b) Wiest, O.; Houk, K. N.; Black, K. A.; Thomas, B., IV J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8594.
4. Saettel, N. J.; Wiest, O.; Singleton, D. A.; Meyer, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11552.
5. Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984 and references within.
6. (a) Houk, K. N.; Gonzalez, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
7. (b) Houk, K. N.; Beno, B. R.; Nendel, M.; Black, K.; Yoo, H. Y.; Wilsey, S.; Lee, J. K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 398-399, 169.
8. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
9. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, 37, 785.
10. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.
11. Streitwieser, A., Jr.; Jagow, R. H.; Fahey, R. C.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2326.
12. (a) Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650.
13. (b) Corey, E. J.; Lee, T. W. Chem. Commun. 2001, 15, 1321.
14. (a) Corey, E. J.; Barnes-Seeman, D.; Lee, T. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4351.
15. (b) Corey, E. J.; Barnes-Seeman, D.; Lee, T. W. Tetrahedron Lett.
16. Corey, E. J.; Rohde, J. J.; Fischer, A.; Azimioara, M. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 33.
17. Corey, E. J.; Rohde, J. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 37.
18. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163.
19. (a) Mackey, M. D.; Goodman, J. M. Chem. Commun. 1997, 24, 2388.
20. (b) Goodman, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7219.
21. (c) Gung, B. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2867.
22. (d) Gung, B. W.; Wolf, M. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 1370.
23. (e) Gung, B. W.; Xue, X.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10692.
24. Saunders, W.; Laidig, K. E.; Wolfsberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8989.
25. (a) Bigeleisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261.
26. (b) Wolfsberg, M.; Hout, R. F.; Hehre, W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3296.
27. Glassstone, S.; Laidler, K. J.; Eyring, H. The Theory of Rate Processes; McGraw-Hill: New York, 1941.
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Peterson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
29. Wiest, O.; Montiel, D. C.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8378.
30. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
31. Kong, S.; Evanseck, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10418.